2017, Vol. 48
引用本文 | doi: 10.7501/j.issn.0253-2670.2017.03.005 |
2. 南昌市食品药品检验所, 江西 南昌 330029;
3. 创新药物与高效节能降耗制药设备国家重点实验室, 江西 南昌 330006
, WU Bei2, WANG Qi1
, LI Yan1, LI Zhi-feng3, FENG Yu-lin3, ZHONG Guo-yue1, YANG Shi-lin3
2. Nanchang Food and Drug Inspection Office, Nanchang 330029, China;
3. State Key Laboratory of Innovative Drug and Efficient Energy-Saving Pharmaceutical Equipment, Nanchang 330006, China
百尾参为百合科（Liliaceae）万寿竹属Disporum Salisb.植物万寿竹Disporum cantoniense (Lour.) Merr.或宝铎草Disporum sessile (Thunb.) D. Don.的干燥根及根茎，别名白龙须、百尾笋、白味参。其味甘、淡，性平，主治咳嗽、痰中带血、肠风下血、食积胀满等症[1-2]，具有抗炎、镇痛、抑菌和止咳祛痰等药理活性[3-6]。目前以百尾参为主药的上市复方制剂有贵州百灵集团制药股份有限公司生产的咳速停糖浆及胶囊。根据文献报道[7-9]，百尾参化学成分主要为黄酮类化合物、甾体类化合物、脂肪酸类化合物和含氮类化合物。为了进一步研究分析百尾参有效成分，为新药的开发利用提供依据，本实验对百尾参75%乙醇提取物采用多种色谱方法进行分离，并用各种波谱学和色谱方法进行鉴定，共鉴定了16个化合物的结构，分别为马来酸酰亚胺-5-肟（3-maleimide-5-oxime，1）、4-methylene-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid（2）、胸腺嘧啶（thymine，3）、腺嘌呤核苷（adenosine，4）、5′-deoxy-5′-methylamino-adenosine（5）、乙基-α-L-鼠李糖（ethyl-α-L-rhamnose，6）、岩白菜素（bergenin，7）、4-羟基-2-甲氧基苯基-6-脱氧-α-L-吡喃木糖苷（4-hydroxy-2-methoxyphenyl-6-deoxy-α-L-talopyranoside，8）、(−)-表儿茶素[(−)-epicatechin，9]、(6R, 9R)-roseoside（10）、3-(4-羟基-3, 5-二甲氧基苯基)-丙烷-1, 2-二醇[3-(4-hydroxy-3, 5-dimethoxyphenyl) propane-1, 2-diol，11]、3-羟基-5-(p-羟基苯基)-戊酸[3-hydroxy-5-(p-hydroxyphenyl) pentanoic acid，12]、1-核糖醇基-2, 3-二酮-1, 2, 3, 4-四氢-6, 7-二甲基-喹喔啉[1-ribityl-2, 3-diketo-1, 2, 3, 4-tetrahydro-6, 7-dimethyl-quino xaline，13]、(6S, 9R)-vomifoliol（14）、3, 4-二羟基苯酰甲醇[1-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxy-ethanone，15]和1, 2-二羟基-1-(4-羟基-3, 5-二甲基苯基)-乙烷[1, 2-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3, 5-dimethoxy-phenyl)-ethane，16]。化合物1、2、5~9、12~16为首次从该属植物中分离得到，化合物1、2、5~10、12~16为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料Bruker avance 600型核磁共振仪（德国布鲁克公司）；Triple TOF 5600高分辨质谱仪（美国ABSciex公司）；EYALA旋转蒸发器（日本EYALA公司）；DHG-9036A型电热恒温鼓风干燥箱（上海精宏实验设备有限公司）；EL204电子天平[梅特勒-托利多仪器（上海）有限公司]；UPLC/HPLC:LC-XR20（日本岛津公司）；Agilent 1100 Series制备液相色谱（美国Agilent公司）；Waters 2487制备液相色谱（美国Waters公司）；MCI-gel CHP20树脂（日本三菱公司）；半制备液相和制备液相所用试剂为色谱纯，其他均为分析纯。
百尾参药材于2014年4月采自贵州省安顺市紫云县，由江西中医药大学钟国跃教授鉴定为百合科万寿竹Disporum cantoniense (Lour.) Merr.的干燥根和根茎，标本（WSZ201408）保存在江西中医药大学。
2 提取与分离取百尾参药材18 kg，粉碎，用75%乙醇提取3次，每次2 h，合并提取液，滤过，减压浓缩至无醇味。浸膏加适量的蒸馏水溶解，上样于HP-20离子交换树脂，分别用水和30%、60%、95%乙醇洗脱，浓缩，干燥，得水洗脱部位570 g、30%乙醇洗脱部位63 g、60%乙醇洗脱部位72 g和95%乙醇洗脱部位83 g。
30%乙醇洗脱部位总浸膏63 g，加水溶解，滤过，滤液上样于中压MCI柱色谱，甲醇-水（10%、20%、30%、40%、50%）洗脱得到5个流分A~E，流分A经过中压ODS反相柱色谱，甲醇-水（5%、10%、20%、50%）洗脱，再经制备型HPLC制备，得化合物1（4.3 mg）、2（105 mg）、3（7.7 mg）、11（2.7 mg）。流分C经过中压ODS反相柱色谱，甲醇-水（10%、20%、30%）洗脱，再经半制备型HPLC制备，得化合物5（1.5 mg）、8（4.5 mg）。流分D经过中压ODS反相柱色谱，甲醇-水（10%、20%、30%）洗脱，再经半制备型HPLC制备，得化合物4（38 mg）、6（1.7 mg）、7（4.3 mg）、15（1.8 mg）、16（1.4 mg）。流分E经过中压ODS反相柱色谱，甲醇-水（10%、20%、30%、50%）洗脱，再经凝胶LH-20，甲醇-水（0:100→100:0）梯度洗脱，经半制备型HPLC制备，得化合物9（3.2 mg）、10（12 mg）、12（113 mg）、13（8 mg）、14（5.1 mg）。
3 结构鉴定化合物1：无色晶体（甲醇），mp 170~172 ℃。ESI-MS m/z: 127 [M+H]+。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 11.00 (1H, brs, NH), 10.61 (1H, brs, N-OH), 7.25 (1H, d, J=0.9 Hz, H-4), 1.71 (3H, d, J=1.08 Hz, -CH3)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 165.4 (C-2), 151.9 (C-5), 138.2 (C-4), 108.1 (C-3), 12.2 (-CH3)。以上数据与文献报道[10]基本一致，故鉴定化合物1为马来酸酰亚胺-5-肟。
化合物2：黄色无定形粉末（甲醇），mp＞200 ℃。ESI-MS m/z: 142 [M+H]+。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 8.47 (1H, brs, NH), 5.71 (1H, t, J=2.8 Hz, =CH), 5.33 (1H, t, J=2.7 Hz, =CH), 4.13 (1H, dd, J=9.3, 3.3 Hz, H-5), 3.12 (1H, m, H-4), 2.55 (1H, m, H-4)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 174.4 (C-2), 169.5 (C-6), 139.6 (C-3), 115.1 (C-7), 52.1 (C-5), 30.5 (C-4)。以上数据与文献报道[11]基本一致，故鉴定化合物2为4-methylene-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid。
化合物3：白色粉末（甲醇），mp 184~186 ℃。ESI-MS m/z: 127 [M+H]+。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 7.25 (1H, s, H-6), 1.73 (3H, s, 5-CH3)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 165.4 (C-4), 151.9 (C-2), 138.2 (C-6), 108.1 (C-5), 12.2 (-CH3)。以上数据与文献报道[12-13]基本一致，故鉴定化合物3为胸腺嘧啶。
化合物4：白色粉末（甲醇），mp 234~236 ℃。ESI-MS m/z: 268 [M+H]+。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 8.36 (1H, s, H-2), 8.14 (1H, s, H-8), 7.36 (2H, s, -NH2), 5.88 (1H, d, J=6.2 Hz, H-1′), 4.61 (1H, t, J=6.1 Hz, H-2′), 4.15 (1H, q, J=3.2 Hz, H-3′), 3.97 (1H, q, J=3.2 Hz, H-4′), 3.67 (1H, m, H-5′a), 3.55 (1H, m, H-5′b)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 156.6 (C-6), 152.8 (C-2), 149.5 (C-4), 140.3 (C-8), 119.8 (C-5), 88.3 (C-1′), 86.3 (C-4′), 73.9 (C-2′), 71.1 (C-3′), 62.1 (C-5′)。以上数据与文献报道[13]基本一致，故鉴定化合物4为腺嘌呤核苷。
化合物5：无色油状物（甲醇），ESI-MS m/z: 281 [M+H]+。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 8.36 (1H, s, H-2), 8.15 (1H, s, H-8), 5.92 (1H, d, J=5.2 Hz, H-1′), 4.76 (1H, m, H-2′), 4.26 (1H, m, H-3′), 3.06 (1H, dd, J=13.2, 2.9 Hz, H-5′), 2.56 (3H, s, N-CH3)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 156.5 (C-6), 153.1 (C-4), 149.6 (C-2), 140.6 (C-8), 119.7 (C-5), 88.6 (C-1′), 78.3 (C-4′), 73.6 (C-2′), 73.2 (C-3′), 58.0 (C-5′), 39.4 (N-CH3)。以上数据与文献报道[14]基本一致，故鉴定化合物5为5′-deoxy-5′-methylamino-adenosine。
化合物6：无色油状物（甲醇），ESI-MS m/z: 193 [M+H]+。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 4.53 (1H, d, J=1.2 Hz, H-1), 3.16 (1H, m, H-3), 3.50 (1H, m, H-5), 1.12 (6H, m, 2×-CH3)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 100.2 (C-1), 72.5 (C-5), 71.2 (C-2), 71.0 (C-4), 68.8 (C-3), 62.2 (C-7), 18.3 (C-6), 15.5 (C-8)。以上数据与文献报道[15]基本一致，故鉴定化合物6为乙基-α-L-鼠李糖。
化合物7：白色粉末（甲醇），mp 133.0~133.4 ℃。ESI-MS m/z: 327 [M-H]−。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 7.01 (1H, s, H-7), 4.97 (1H, d, J=10.2 Hz, 11-OH), 3.77 (3H, s, 9-OCH3), 3.98 (1H, t, J=9.8 Hz, H-4a), 3.85 (1H, d, J=10.3 Hz, H-11), 3.58 (1H, t, J=8.8 Hz, H-3), 3.17 (1H, t, J=8.8 Hz, H-3)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 163.8 (C-5), 151.4 (C-7), 148.5 (C-9), 141.3 (C-8), 118.5 (C-6), 116.2 (C-10), 109.8 (C-6a), 82.1 (C-1), 80.2 (C-4), 74.1 (C-3), 72.5 (C-10a), 71.1 (C-2), 61.5 (C-10b), 59.7(-OCH3)。以上数据与文献报道[16]基本一致，故鉴定化合物7为岩白菜素。
化合物8：无色油状物（甲醇），ESI-MS m/z: 285 [M-H]−。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 6.82 (1H, d, J=8.7 Hz, H-6), 6.50 (1H, d, J=2.7 Hz, H-3), 6.42 (1H, dd, J=8.7, 2.8 Hz, H-5), 5.15 (1H, s, H-1′), 3.78 (3H, s, -OCH3), 1.12 (3H, d, J=6.0 Hz, H-6′)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 151.0 (C-4), 147.7 (C-2), 143.4 (C-1), 113.6 (C-6), 107.2 (C-5), 105.7 (C-1′), 99.6 (C-3), 72.3 (C-4′), 70.9 (C-2′), 70.7 (C-5′), 69.7 (C-3′), 56.6 (-OCH3), 18.3 (C-6′)。以上数据与文献报道[17]基本一致，故鉴定化合物8为4-羟基-2-甲氧基苯基-6-脱氧-α-L-吡喃木糖苷。
化合物9：淡黄色粉末（甲醇），mp 244~246 ℃。ESI-MS m/z: 289 [M-H]−。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 6.89 (1H, s, H-2′), 6.67 (2H, m, H-5′, 6′), 5.90 (1H, m, H-6), 5.72 (1H, m, H-8), 4.72 (1H, m, H-2), 4.01 (1H, m, H-3)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 156.5 (C-7), 156.2 (C-5), 155.7 (C-8a), 144.5 (C-3′, 4′), 130.6 (C-1′), 117.9 (C-6′), 114.9 (C-5′), 114.7 (C-2′), 98.4 (C-4a), 95.0 (C-6), 94.0 (C-8), 78.0 (C-2), 64.9 (C-3), 28.2 (C-4)。以上数据与文献报道[18]基本一致，故鉴定化合物9为(−)-表儿茶素。
化合物10：白色粉末（甲醇），ESI-MS m/z: 385 [M-H]−。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 5.71 (1H, m, H-2), 4.17 (1H, d, J=7.6 Hz, H-6b), 2.41 (1H, d, J=16.5 Hz, H-4b), 2.01 (1H, d, J=16.5 Hz, H-4a), 1.81 (3H, s, H-13), 1.18 (3H, d, J=5.9 Hz, H-10), 0.94 (3H, s, H-11)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 197.8 (C-3), 164.4 (C-1), 133.7 (C-8), 130.7 (C-7), 126.1 (C-2), 101.3 (C-1′), 78.3 (C-6), 77.2 (C-3′, 5′), 75.0 (C-9), 74.1 (C-2′), 70.4 (C-4′), 61.5 (C-6′), 49.8 (C-4), 41.3 (C-5), 24.5 (C-12), 23.4 (C-11), 21.3 (C-10), 19.3 (C-13)。以上数据与文献报道[19]基本一致，故鉴定化合物10为(6R, 9R)-roseoside。
化合物11：棕褐色粉末（甲醇），mp 105~107 ℃。ESI-MS m/z: 227 [M-H]−。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 6.45 (1H, s, H-2, 6) 3.72 (6H, s, -OCH3), 2.64 (1H, d, J=13.5 Hz, H-7b), 2.43 (1H, d, J=13.5 Hz, H-7a)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 147.6 (C-3, 5), 133.5 (C-4), 129.5 (C-1), 106.7 (C-2, 6), 72.6 (C-8), 65.3 (C-9), 55.9 (-OCH3), 39.9 (C-7)。以上数据与文献报道[20]基本一致，故鉴定化合物11为3-(4-羟基-3, 5-二甲氧基苯基)丙烷-1, 2-二醇。
化合物12：无色晶体（甲醇），mp 151~152 ℃。ESI-MS m/z: 209 [M-H]−。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 6.98 (2H, d, J=8.3 Hz, H-2, 6), 6.67 (2H, d, J=8.3 Hz, H-3, 5), 3.8 (1H, m, H-9), 2.58 (1H, m, H-10a), 2.32 (2H, m, H-7), 2.27 (1H, m, H-10b), 1.62 (2H, m, H-8)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 173.2 (C-11), 155.3 (C-1), 132.4 (C-3, 5), 129.3 (C-4), 115.1 (C-2, 6), 66.6 (C-9), 42.8 (C-8), 39.5 (C-10), 30.3 (C-7)。以上数据与文献报道基本一致[21]，故鉴定化合物12为3-羟基-5-(p-羟基苯基)-戊酸。
化合物13：无色晶体（甲醇），mp 259~261 ℃。ESI-MS m/z: 325 [M+H]+。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 7.33 (1H, s, H-11), 6.92 (1H, s, H-12), 2.22 (1H, s, H-5), 2.19 (1H, s, H-8), 4.52 (1H, m, H-1′), 4.05 (2H, m, H-1′, 3′), 3.55 (2H, m, H-4′, 5′)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 156.2 (C-2), 154.2 (C-3), 131.7 (C-6), 131.4 (C-7), 125.3 (C-9), 123.8 (C-10), 117.0 (C-8), 116.5 (C-5), 74.0 (C-3′), 73.2 (C-4′), 68.6 (C-2′), 63.9 (C-5′), 45.0 (C-1′), 19.7 (C-11′), 19.2 (C-12′)。以上数据与文献报道[22]基本一致，故鉴定化合物13为1-核糖醇基-2, 3-二酮-1, 2, 3, 4-四氢-6, 7-二甲基-喹喔啉。
化合物14：无色晶体（醋酸乙酯），mp 112~114 ℃。ESI-MS m/z: 223 [M-H]−。1H-NMR (600 MHz, CH3OD) δ: 5.89 (1H, brs, H-4), 5.84 (1H, dd, J=15.7, 4.8 Hz, H-8), 5.80 (1H, d, J=15.7 Hz, H-7), 4.33 (1H, m, H-9), 2.48 (1H, d, J=17.0 Hz, H-2b), 2.16 (1H, d, J=17.0 Hz, H-2a), 1.93 (3H, d, J=0.7 Hz, H-13), 1.25 (3H, d, J=6.1 Hz, H-10), 1.06 (3H, s, H-11), 1.03 (3H, s, H-12)；13C-NMR (150 MHz, CH3OD) δ: 201.3 (C-3), 167.5 (C-5), 137.1 (C-8), 130.1 (C-7), 127.3 (C-4), 80.1 (C-6), 68.8 (C-9), 50.9 (C-2), 42.6 (C-1), 24.6 (C-12), 24.0 (C-11), 23.6 (C-10), 19.7 (C-13)。以上数据与文献报道[23]基本一致，故鉴定化合物14为(6S, 9R)-vomifoliol。
化合物15：无色油状物（甲醇），ESI-MS m/z: 167 [M-H]−。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 7.32 (1H, s, H-2), 7.30 (1H, d, J=8.9 Hz, H-6), 6.81 (1H, d, J=8.5 Hz, H-5), 3.76 (2H, m, H-8)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 197.6 (C-7), 151.3 (C-4), 145.7 (C-3), 126.7 (C-1), 121.1 (C-6), 115.6 (C-5), 114.9 (C-2), 65.1 (C-8)。以上数据与文献报道[24]基本一致，故鉴定化合物15为3, 4-二羟基苯酰甲醇。
化合物16：无色油状物（甲醇），ESI-MS m/z: 213 [M-H]−。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 6.46 (2H, s, H-2), 3.73 (6H, s, 3, 5-OCH3)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 148.4 (C-3, 5), 134.0 (C-4), 130.0 (C-1), 107.1 (C-2, 6), 73.1 (C-7), 65.7 (C-8), 56.3 (-OCH3)。以上数据与文献报道[25]基本一致，故鉴定化合物16为1, 2-二羟基-1-(4-羟基-3, 5-二甲基苯基)-乙烷。
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