鲜卑花Sibiraea laevigata (L.) Maxim. 为蔷薇科绣线菊亚科鲜卑花属植物，主产于我国青海、甘肃、西藏地区，生于高山、溪边或草甸灌丛中，海拔2 000～4 000 m^[1]。鲜卑花叶似柳叶，在民间又称柳茶，是一种藏族民间用药，以枝条及果序（带果实的果枝）入药，具消食理气、散积消痞、祛风寒的功效。藏药文献收载，主治热病和疫病。藏族民间所用鲜卑花属植物炮制方法为小火煨熟。刘昕等^[2]研究表明柳茶具有调节免疫、抗氧化、抑制K562肿瘤细胞体外生长等作用。本实验通过对鲜卑花的化学成分研究，明确鲜卑花中化学成分，为鲜卑花属药用植物的开发利用提供依据。从鲜卑花嫩叶和果序的乙醇提取物中分离得到12个化学物，分别鉴定为月桂酸甘油酯（lauric acid 1-monoglyceride，1）、正壬烷（n-nonane，2）、3, 4-二羟基反式肉桂酸乙酯（3, 4- dihydroxy-transcoumatateethyleste，3）、异阿魏酸（isoferulic acid，4）、甲基阿魏酸（methyl ferulic acid，5）、对甲氧基桂皮酸（p-methoxy cinnamic acid，6）、ω-羟基-3-甲氧基-4-羟基苯乙酮（ω-hydroxy-3- methoxy-4-hydroxyacetophenone，7）、3-羟基-1-(4-羟基-3, 5-二甲氧基苯)-1-丙酮 [3-hydroxy-1-(4- hydroxy-3, 5-dimethoxyphenyl)-1-propanone，8]、(+)-松脂素[(+)-pinoresinol，9]、bis (2-ethylhexyl) phthalate（10）、9α-hydroxymedioresinol（11）、C-veratroylglycol（12）。所有化合物均为首次从鲜卑花中分得，化合物9～12为首次从鲜卑花属中得到。 1 仪器与材料

Aglient 1200高效液相色谱仪（美国安捷伦公司）；HANBANG—NP—7000C中压制备液相色谱仪（江苏汉邦科技有限公司）；薄层色谱和柱色谱用硅胶为青岛海洋化工厂产品；凝胶Sephadex LH-20为GE Healthcare产品、PR-C₁₈（40～60 μm）为日本YMC公司产品；其他实验用试剂均为分析纯，购自国药集团化学试剂有限公司。

鲜卑花的嫩枝和果序于2011年采自青海互助县，由中国科学院西北高原生物研究所梅丽娟高级工程师鉴定为鲜卑花Sibiraea laevigata (L.) Maxim.。 2 提取与分离

鲜卑花干燥枝条9.5 kg，粉碎，以95%乙醇加热回流提取3次，每次提取3 h，提取液减压浓缩得浸膏1 150 g，浸膏用水分散，并依次用石油醚、醋酸乙酯、水饱和正丁醇萃取，得到石油醚部位90 g、醋酸乙酯部位230 g、正丁醇部位300 g。醋酸乙酯部位经硅胶柱色谱，氯仿-丙酮（10∶1→1∶10）洗脱，TLC监测合并得到5个部分E1～E5。E1部分经硅胶柱色谱，石油醚-醋酸乙酯30∶1洗脱，得到化合物1（15 mg）、2（10 mg）、3（14 mg）。E2部分经硅胶柱色谱，石油醚-醋酸乙酯（30∶1）洗脱，再经凝胶Sephadex LH-20色谱，氯仿-甲醇（1∶1）洗脱，得到化合物4（20 mg）、5（16 mg）、6（18 mg）。E3部分经硅胶柱色谱，石油醚-醋酸乙酯（20∶1）洗脱，得到部位E3-1和E3-2，E3-2部位分别再经凝胶Sephadex LH-20色谱，氯仿-甲醇（1∶1）洗脱得到E3-2-1和E3-2-2，E3-2-1和E3-2-2再经硅胶柱色谱，氯仿-丙酮（30∶1）洗脱，得到化合物7（30 mg）、8（17 mg）。E4部分经凝胶Sephadex LH-20色谱（甲醇）、硅胶柱色谱（氯仿-甲醇5∶1），凝胶Sephadex LH-20（氯仿-甲醇1∶1）洗脱，得到化合物9（9 mg）、10（14 mg）。E5部分经开放RP-C₁₈柱（甲醇-水），固相萃取柱（甲醇-水）梯度洗脱，重结晶得到化合物11（40 mg）、12（18 mg）。 3 结构鉴定

化合物1：白色无定形粉末（醋酸乙酯）。ESI-MS m/z: 274.6 [M＋H]⁺。¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 4.16 (1H, m, H-1a), 3.92 (1H, m, H-2), 3.66 (2H, m, H-1b, 3b), 2.34 (2H, t, J = 7.5 Hz, H-2′), 1.11～1.25 (16H, overlapped, H-4′～11′), 0.89 (3H, t, J = 6.3 Hz, -CH₃)；¹³C-NMR (100 MHz, CDCl₃) δ: 174.0 (C-1′), 70.2 (C-2), 64.4 (C-1), 63.2 (C-3), 34.4 (C-2′), 24.8 (C-3′), 22.6～31.8 (C-4′～11′), 14.1 (C-12′)。以上数据与文献报道一致^[3]，故鉴定化合物1为月桂酸甘油酯。

化合物2：无色透明油状液体。EI-MS m/z: 127 [M]⁺, 113, 99, 85, 71, 57, 43。¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 0.96 (6H, t, J = 7.2 Hz, 2CH₃), 1.14～1.26 (14H, m, 7×-CH₂)，为典型的长链脂肪烷烃氢谱特征，进一步根据文献报道^[4]鉴定化合物2为正壬烷。

化合物3：白色粉末（石油醚-醋酸乙酯），mp 140～142 ℃。ESI-MS m/z: 208 [M]⁺, 163, 136, 89, 77, 43。¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 7.51 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-8), 6.25 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7), 7.15 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-6), 7.01 (1H, dd, J = 2.0, 8.0 Hz, H-1), 6.85 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5), 4.16 (2H, t, J = 7.2 Hz, -OCH₂-), 1.25 (3H, t, J = 7.2 Hz, -OCH₂CH₃)；¹³C-NMR (100 MHz, CDCl₃) δ: 127.4 (C-1), 122.4 (C-2), 148.6 (C-3), 146.2 (C-4), 116.2 (C-5), 114.9 (C-6), 115.5 (C-7), 145.5 (C-8), 167.4 (C-9), 60.4 (-OCH₂-), 14.5 (-CH₃)。综上数据表明化合物3为肉桂酸酯类化合物，对照文献报道^[5]，确定化合物3为3, 4-二羟基反式肉桂酸乙酯。

化合物4：无色片状结晶（氯仿-甲醇），分子式C₁₀H₁₀O₄，mp 224～228 ℃。¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 3.80 (3H, s, -OCH₃), 6.33 (1H, d, J = 16 Hz, H-8), 6.91 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 7.13 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz, H-6), 7.16 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2), 7.57 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7), 7.84 (1H, s, -OH), 10.63 (1H, brs, COOH)，加入D₂O后¹H-NMR谱中7.84, 10.63的峰消失；¹³C-NMR (100 MHz, DMSO) δ: 55.8 (-OCH₃), 112.6 (C-5), 114.3 (C-2), 116.9 (C-6), 121.2 (C-8), 127.3 (C-1), 144.4 (C-7), 146.4 (C-3), 150.7 (C-4), 170.0 (C-9)。以上数据与文献报道一致^[6]，故鉴定化合物4为异阿魏酸。

化合物5：白色固体。¹H-NMR (400 MHz, CD₃OD) δ: 7.49 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7), 7.11 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-2), 7.07 (1H, dd, J = 1.6, 8.4 Hz, H-6), 6.88 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 6.28 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-8), 3.78 (3H, s, 4-OCH₃), 3.77 (3H, s, 3-OCH₃)；¹³C-NMR (100 MHz, CD₃OD) δ: 129.0 (C-1), 117.0 (C-2), 146.4 (C-3), 111.7 (C-4), 152.8 (C-5), 150.8 (C-6), 112.7 (C-7), 123.9 (C-8), 170.8 (C-9), 56.6 (-OCH₃), 56.5 (-OCH₃)，以上数据与文献报道一致^[6]，故鉴定化合物5为甲基阿魏酸。

化合物6：白色针状晶体（氯仿-甲醇），ESI-MS m/z: 178.5 [M＋H]⁺, 176.7 [M－H]^－。¹H-NMR (400 MHz, CD₃OD) δ: 7.52 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-7), 7.44 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2, 6), 6.85 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3, 5), 6.22 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-8), 3.73 (3H, s, -OCH₃)；¹³C-NMR (100 MHz, CD₃OD) δ: 128.4 (C-1), 130.9 (C-2, 6), 116.6 (C-3, 5), 163.1 (C-4), 146.2 (C-7), 115.4 (C-8), 170.8 (C-9), 55.8 (-OCH₃)。以上数据与文献报道一致^[6]，故鉴定化合物6为对甲氧基桂皮酸。

化合物7：无色油状物，ESI-MS m/z: 197.1 [M＋H]⁺, 195.0 [M－H]⁻；分子式C₁₀H₁₂O₄。¹H-NMR (400 MHz, CD₃OD) δ: 7.51 (1H, s, H-2), 7.54 (1H, dd, J = 1.6, 8.0 Hz, H-6), 6.93 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5), 6.63 (1H, brs, OH), 4.03 (2H, t, J = 5.3 Hz, H-9), 3.18 (2H, t, J = 5.3 Hz, H-8), 3.93 (3H, s, -OCH₃)；¹³C-NMR (100 MHz, CD₃COCD₃) δ: 130.8 (C-1), 111.6 (C-2), 152.3 (C-3), 148.3 (C-4), 115.4 (C-5), 124.0 (C-6), 198.2 (C-7), 41.5 (C-8), 58.7 (C-9), 56.3 (-OCH₃)。以上数据与文献报道一致^[6]，故鉴定化合物7为ω-羟基-3-甲氧基-4-羟基苯乙酮。

化合物8：无色油状物，分子式C₁₁H₁₄O₅。ESI-MS m/z: 226 [M]⁺。¹H-NMR (400 MHz, CD₃OD) δ: 7.30 (2H, s, H-2, 6), 3.93 (2H, t, J = 6.1 Hz, H-9), 3.88 (6H, s, -OCH₃), 3.16 (2H, t, J = 6.1 Hz, H-8)；¹³C-NMR (100 MHz, CD₃OD) δ: 149.1 (C-3, 5), 107.3 (C-2, 6), 199.6 (C-7), 59.0 (C-8), 41.6 (C-9), 56.8 (-OCH₃)。以上数据与文献报道一致^[7]，故鉴定化合物8为3-羟基-1-(4-羟基-3, 5-二甲氧基苯)-1-丙酮。

化合物9：无色油状物，分子式C₂₀H₂₂O₆。FAB-MS m/z: 358 [M]⁺。¹H-NMR (400 MHz, CD₃OD) δ: 4.74 (2H, d, J = 3.9 Hz, H-7, 7′), 3.11 (2H, m, H-8, 8′), 4.25 (2H, dd, J = 8.9, 6.7 Hz, H-9a, 9′a), 3.88 (2H, dd, J = 9.3, 3.4 Hz, H-9a, 9′b), 3.91 (6H, s, 3, 3′-OCH₃), 5.56 (2H, brs, -OH), 6.78 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-6, 6′), 6.93 (2H, d, J = 1.4 Hz, H-2, 2′)；¹³C-NMR (100 MHz, CD₃OD) δ: 132.9 (C-1, 1′), 108.6 (C-2, 2′), 147.1 (C-3, 3′), 145.2 (C-4, 4′), 114.3 (C-5, 5′), 120.1 (C-6, 6′), 85.9 (C-7, 7′), 54.8 (C-8, 8′), 72.6 (C-9, 9′), 56.4 (3, 3′-OCH₃)。以上数据与文献报道一致^[8]，故鉴定化合物9为 (+)-松脂素。

化合物10：黄色油状物。¹H-NMR (300 MHz, CDCl₃) δ: 7.95 (2H, dd, J = 5.7, 3.3 Hz, H-3, 6), 7.56 (2H, dd, J = 5.4, 3.3 Hz, H-4, 5), 4.31 (4H, t, J = 5.7 Hz, H-1′), 1.70 (2H, m, H-2′), 1.44 (4H, m, H-1″), 1.39 (4H, m, H-5′), 1.34 (4H, m, H-3′), 1.31 (4H, m, H-4′), 0.94 (6H, m, H-2″), 0.87 (6H, m, H-6′)；¹³C-NMR (100 MHz, CDCl₃) δ: 169.6 (COO-), 134.0 (C-1, 2), 131.4 (C-4, 5), 129.4 (C-3, 6), 68.3 (C-1′), 39.0 (C-2′), 30.9 (C-3′), 29.1 (C-4′), 24.0 (C-1″), 23.2 (C-5′), 14.2 (C-6′), 11.1 (C-2″)。以上数据与文献报道一致^[9]，故鉴定化合物10为bis (2-ethylhexyl) phthalate 。

化合物11：棕黄色固体，分子式C₂₀H₂₂O₇。¹H-NMR (400 MHz, CD₃OD) δ: 6.87 (1H, d, J = 3.0 Hz, H-2), 6.80 (1H, d, J = 7.9 Hz, H-5), 6.77 (1H, dd, J = 7.9, 3.0 Hz, H-6), 7.17 (1H, d, J = 3.0 Hz, H-2′), 6.81 (1H, d, J = 7.9 Hz, H-5′), 6.95 (1H, dd, J = 7.9, 3.0 Hz, H-6′), 4.84 (1H, d, J = 6.7 Hz, H-7), 3.14 (1H, m, H-8), 5.49 (1H, d, J = 1.1 Hz, H-9), 4.90 (1H, d, J = 6.7 Hz, H-7′), 2.89 (1H, m, H-8′), 4.01 (1H, dd, J = 8.4, 3.0 Hz, H-9′β), 4.21 (1H, dd, J =8.4, 6.2 Hz, H-9′α), 3.86, 3.85 (各3H, s, -OCH₃)；¹³C-NMR (100 MHz, CD₃OD) δ: 134.3, 135.4 (C-1, 1′), 110.6, 111.1 (C-2, 2′), 147.1, 147.3 (C-3, 3′), 149.1, 149.2 (C-4, 4′), 115.8, 116.1 (C-5, 5′), 119.8, 120.2 (C-6, 6′), 85.0 (C-7), 88.8 (C-7′), 63.4 (C-8), 54.9 (C-8′), 102.7 (C-9), 72.9 (C-9′), 56.3 (3, 3′-OCH₃)。以上数据与文献报道一致^[10]，故鉴定化合物11为9α-hydroxy- medioresinol。

化合物12：淡黄色固体，分子式C₁₀H₁₂O₅。¹H-NMR (400 MHz, CD₃OD) δ: 3.70 (1H, dd, J = 5.2, 11.7 Hz, H-3a), 3.87 (1H, dd, J = 4.0, 11.5 Hz, H-3b), 3.90 (3H, s, -OCH₃), 5.11 (1H, dd, J = 3.7, 5.1 Hz, H-2), 6.85 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-5′), 7.54 (1H, brs, H-2′), 7.56 (1H, dd, J = 2.0, 8.5 Hz, H-6′)；¹³C-NMR (100 MHz, CD₃OD) δ: 56.4 (3′-OCH₃), 66.3 (C-3), 75.1 (C-2), 112.1 (C-2′), 116.2 (C-5′), 125.3 (C-1′, 6′), 149.1 (C-3′), 153.5 (C-4′), 199.7 (C-1)。以上数据与文献报道基本一致^[10]，故鉴定化合物12为C-veratroylglycol