中草药  2015, Vol. 46 Issue (21): 3162-3165
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引用本文doi: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.21.006
海平, 苏雅乐其其格. 蒙药多叶棘豆化学成分的研究[J]. 中草药, 2015, 46(21): 3162-3165.
HAI Ping, Suyale Qiqige. Chemical constituents of Oxytropis myriophy[J]. Chinese Traditional and Herbal Drugs, 2015, 46(21): 3162-3165.
蒙药多叶棘豆化学成分的研究
海平1, 苏雅乐其其格2    
1. 内蒙古民族大学化学化工学院, 内蒙古 通辽 028000;
2. 内蒙古民族大学农学院, 内蒙古 通辽 028000
收稿日期：2015-07-11
基金项目：内蒙古自然科学基金面上项目(2013MS1218);内蒙古自治区高等学校科学技术研究项目(NJZY13158)
作者简介：海平(1967-),男,蒙古族,内蒙古通辽人,硕士,教授,主要从事天然产物化学研究.Tel: 15847562916 E-mail: tlsyl2006@163.com
摘要：目的 研究蒙药多叶棘豆Oxytropis myriophy全草的化学成分.方法 采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱和薄层色谱等方法分离纯化,根据理化性质和波谱数据鉴定其结构.结果 从多叶棘豆全草氯仿和醋酸乙酯萃取物分离得到11个化合物,分别鉴定为5-羟基-7,4'-二甲氧基黄酮(1)、4-羟基苯乙酮(2)、5,4'-二羟基-7,3'-二甲氧基黄酮(3)、5,7-二羟基-6,4'-二甲氧基黄酮(4)、异鼠李素(5)、山柰酚(6)、苯乙酮-4-O-β-D-葡萄糖苷(7)、2-羟基-6-甲氧基苯乙酮-4-O-β-D-葡萄糖苷(8)、6-甲氧基香豆素-7-O-β-D-葡萄糖苷(9)、异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖苷(10)、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(11).结论 11个化合物均首次从该植物中分离得到,其中化合物1、7、8为首次从棘豆属植物中分离得到.
关键词： 多叶棘豆     5-羟基-7,4'-二甲氧基黄酮     异鼠李素     苯乙酮-4-O-β-D-葡萄糖苷     2-羟基-6-甲氧基苯乙酮-4-O-β-D-葡萄糖苷    
Chemical constituents of Oxytropis myriophy
HAI Ping1, Suyale Qiqige2    
1. College of Chemistry and Chemical Engineering, Inner Mongolia University for Nationalities, Tongliao 028000, China;
2. College of Agronomy, Inner Mongolia University for Nationalities, Tongliao 028000, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents of CHCl3 and EtOAc extracts from Oxytropis myriophy. Methods The CHCl3 and EtOAc extracts of O. myriophy were isolated and purified by silica gel chromatography, Sephadex LH-20, and PTLC chromatography. The structures were identified by spectral methods. Results Eleven compounds were obtained and identified from the CHCl3 and EtOAc extracts from O. myriophy, namely 5-hydroxyl-7,4'-dimethoxyflavone (1), 4-hydroxylacetophenone (2), 5,4'-dihydroxyl-7,3'-dimethoxyflavone (3), 5,7-dihydroxyl-6,4'-dimethoxyflavone (4), isorhamnetin (5), kaempferol (6), acetophenone- 4-O-β-D-glucoside (7), 2-hydroxyl-6-methoxyacetophenone-4-O-β-D-glucoside (8), 6-methoxycoumarin-7-O-β-D-glucoside (9), isorhamnetin-3-O-β-D-glucoside (10), and kaempferol-3-O-β-D-glucoside (11). Conclusion All of the compounds are isolated from this plant for the first time and compound 1, 7, and 8 are isolated from the plants of Oxytropis DC. for the first time.
Key words: Oxytropis myriophy (Pall.) DC.     5-hydroxyl-7,4'-dimethoxyflavone     isorhamnetin     acetophenone-4-O-β-D-glucoside     2-hydroxyl-6-methoxyacetophenone-4-O-β-D-glucoside    

多叶棘豆为豆科（Leguminosae）棘豆属Oxytropis DC. 植物多叶棘豆Oxytropis myriophy (Pall.) DC. 的干燥地上部分，蒙古名为娜布其尔哈格-敖日道扎、查干-达可沙、达林-敖日道扎，有杀“粘”虫、清热、燥黄水、愈伤、生肌、合脉止血、消肿、软便之功效[1]。国内外文献调研，发现对多叶棘豆的相关研究较少，仅报道了一些化学成分及定量测定研究，药理活性及其相关活性的物质基础研究未见报道。目前多叶棘豆临床应用主要与其他药物配伍作为蒙医方剂在使用，如巴特尔十一味丸，用于白喉及肿痈；巴特尔七味丸，用于瘟疫盛热及脑刺痛症；漏芦花十二味丸，用于急性刺痛、麻疹及白喉；接骨二十五味散，用于外伤等。所以系统的研究该蒙药的化学成分，寻找其活性物质基础，对其进一步的研究开发具有重要性。已报道的化学成分主要有黄酮类[2, 3, 4]、木脂素类[5]、酚苷类[6]、三萜皂苷类[7]以及生物碱类[8]，化合物种类和数量极为有限。本实验对多叶棘豆氯仿和醋酸乙酯萃取物的化学成分进行了研究，分离得到了11个化合物，分别鉴定为5-羟基-7,4′-二甲氧基黄酮（5-hydroxyl- 7,4′-dimethoxyflavone，1）、4-羟基苯乙酮（4-hydroxyl- acetophenone，2）、5,4′-二羟基-7,3′-二甲氧基黄酮（5,4′-dihydroxyl-7,3′-dimethoxyflavone，3）、5,7-二羟基-6,4′-二甲氧基黄酮（5,7-dihydroxyl-6,4′-dimethoxy flavone，4）、异鼠李素（isorhamnetin，5）、山柰酚（kaempferol，6）、苯乙酮-4-O-β-D-葡萄糖苷（acetophenone-4-O-β-D-glucoside，7）、2-羟基-6-甲氧基苯乙酮-4-O-β-D-葡萄糖苷（2-hydroxyl-6- methoxyacetophenone-4-O-β-D-glucoside，8）、6-甲氧基香豆素-7-O-β-D-葡萄糖苷（6-methoxy- coumarin-7-O-β-D-glucoside，9）、异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖苷（isorhamnetin-3-O-β-D-glucoside，10）、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷（kaempferol-3-O-β-D- glucoside，11）。其中，化合物1、7、8为首次从棘豆属植物中分离得到，其余均为首次从该植物中分离得到。

1 仪器与材料

Bruker ARX-500型核磁共振谱仪；旋转蒸发仪（N-1100型，上海爱朗仪器有限公司）；AUW220D型电子天平（日本岛津）；超声波清洗器（KQ-600DB型，昆山市超声仪器有限公司）；柱色谱硅胶（青岛海洋化工厂，100～200、200～300目）；Sephadex LH-20凝胶（Scientific Technology Co. Tld.）；所用化学试剂均为分析纯。

药材多叶棘豆于2014年7月采于内蒙古赤峰市巴林右旗，由内蒙古民族大学蒙医药学院蒙药生药学教研室主任布和巴特尔教授鉴定为豆科植物多叶棘豆Oxytropis myriophy (Pall.) DC. 的干燥全草。

2 提取与分离

称取多叶棘豆粗粉3.0 kg，加95%乙醇回流提取2次，每次3 h，滤过，合并2次滤液，减压回收至无乙醇味，得浸膏量为562.0 g。浸膏加适量蒸馏水制成混悬液，分别用石油醚、氯仿、醋酸乙酯和正丁醇萃取至无明显固体，回收各萃取液，得石油醚萃取物40.3 g、氯仿萃取物43.8 g、醋酸乙酯萃取物60.5 g和正丁醇萃取物50.3 g。取氯仿萃取物经硅胶柱色谱，以石油醚-丙酮（60∶1→10∶1）梯度洗脱，经薄层鉴别合并得到3个流分，流分2经制备薄层色谱得到化合物1（10 mg）、2（8 mg）和3（12 mg）；流分3经反复制备薄层色谱和Sephadex LH-20凝胶柱分离得到化合物4（11 mg）和5（16 mg）。取醋酸乙酯萃取物（60.0 g）经硅胶柱色谱，以氯仿-甲醇（80∶1→10∶1）进行分离，经薄层鉴别合并得到6个流分。流分3经反复Sephadex LH-20凝胶柱分离得到化合物6（13 mg）、7（9 mg）；流分4以甲醇为洗脱液，经反复Sephadex LH-20柱色谱分离得化合物8（11 mg），同时母液经反相ODS柱色谱，甲醇-水（45∶55）洗脱，得化合物9（12 mg）和10（18 mg）；流分4以甲醇为洗脱液，经反复Sephadex LH-20柱色谱分离得化合物11（20 mg）。

3 结构鉴定

化合物1：淡黄色粉末，盐酸-镁粉反应呈阳性。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.7 (1H, s, 5-OH), 3.91 (3H, s, 7-OCH3), 3.89 (3H, s, 4′-OCH3), 6.50 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.38 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.61 (1H, s, H-3), 7.87 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′, 6′), 7.03 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′)。13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 123.5 (C-1′), 128.1 (C-2′), 114.5 (C-3′), 162.6 (C-4′), 114.5 (C-5′), 128.1 (C-6′), 164.1 (C-2), 104.3 (C-3), 182.5 (C-4), 162.1 (C-5), 98.1 (C-6), 165.5 (C-7), 92.6 (C-8), 157.7 (C-9), 105.5 (C-10), 55.8 (7-OCH3), 55.5 (4′-OCH3)。以上数据与文献报道一致[9]，故鉴定化合物1为5-羟基-7,4′-二甲氧基黄酮。

化合物2：白色结晶粉末，在紫外光下显暗斑。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 2.60 (3H, s, -COCH3), 7.93 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2, 6), 6.93 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3, 5)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 197.8 (-CO-), 26.4 (-CH3), 130.0 (C-1), 131.1 (C-2, 6), 115.4 (C-3, 5), 160.7 (C-4)。以上数据与文献报道一致[10]，故鉴定化合物2为4-羟基苯乙酮。

化合物3：浅黄色粉末，盐酸-镁粉反应呈阳性。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.9 (1H, s, 5-OH), 3.90 (3H, s, 7-OCH3), 4.02 (3H, s, 3′-OCH3), 6.51 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.39 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.59 (1H, s, H-3), 7.33 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-2′), 7.06 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-5′), 7.50 (1H, dd, J = 7.0, 1.5 Hz, H-6′)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 123.3 (C-1′), 108.3 (C-2′), 146.8 (C-3′), 147.3 (C-4′), 115.0 (C-5′), 120.8 (C-6′), 164.1 (C-2), 103.7 (C-3), 182.4 (C-4), 162.1 (C-5), 98.1 (C-6), 165.5 (C-7), 92.7 (C-8), 157.7 (C-9), 105.5 (C-10), 55.6 (7-OCH3), 56.2 (4′-OCH3)。以上数据与文献报道一致[11]，故鉴定化合物3为5,4′-二羟基-7,3′-二甲氧基黄酮。

化合物4：浅黄色粉末。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.5 (1H, s, 5-OH), 4.06 (3H, s, 6-OCH3), 3.91 (3H, s, 4′-OCH3), 6.61 (1H, s, H-8), 6.59 (1H, s, H-3), 7.85 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-2′, 6′), 7.03 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 123.5 (C-1′), 128.1 (C-2′), 114.5 (C-3′), 162.6 (C-4′), 114.5 (C-5′), 128.1 (C-6′), 164.2 (C-2), 104.4 (C-3), 182.9 (C-4), 152.1 (C-5), 130.4 (C-6), 153.1 (C-7), 93.4 (C-8), 155.1 (C-9), 105.7 (C-10), 60.9 (6-OCH3), 55.8 (4′-OCH3)。以上数据与文献报道一致[12]，故鉴定化合物4为5,7-二羟基- 6,4′-二甲氧基黄酮。

化合物5：黄色粉末，盐酸-镁粉反应呈阳性，说明该化合物可能为黄酮类化合物。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 6.23 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.42 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 7.97 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 6.95 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 7.53 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz, H-6′), 12.6 (1H, s, 5-OH), 3.86 (3H, s, -OCH3)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6)δ: 157.2 (C-2), 133.6 (C-3), 177.5 (C-4), 157.4 (C-5), 99.1 (C-6), 164.7 (C-7), 94.5 (C-8), 161.5 (C-9), 105.4 (C-10), 121.1 (C-1′), 113.7 (C-2′), 147.8 (C-3′), 149.8 (C-4′), 115.8 (C-5′), 122.3 (C-6′), 55.7 (3′-OCH3)。以上数据与文献报道一致[13]，故鉴定化合物5为异鼠李素。

化合物6：黄色粉末。盐酸-镁粉反应呈阳性，Molish反应呈阴性，说明该化合物可能为黄酮苷元。从1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) 谱信息得知δ: 12.4 (1H, s, 5-OH), 10.81 (1H, s, 7-OH), 10.15 (1H, s, 4′-OH), 9.45 (1H, s, 3-OH) 为4个酚羟基质子信号；δ 8.01 (2H, d, J = 8.5 Hz, H- 2′, 6′), 6.97 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′) 为黄酮B环特征的A2B2系统，提示4′位有取代；δ 6.25 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.45 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8) 2个互为间位耦合的质子信号及低场δ 12.51 (1H, s) 的5-OH质子特征信号表明A环为5,7-二氧代结构。13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 156.9 (C-2), 135.1 (C-3), 177.1 (C-4), 160.4 (C-5), 98.1 (C-6), 163.7 (C-7), 93.5 (C-8), 156.4 (C-9), 103.1 (C-10), 121.8 (C-1′), 115.3 (C-2′, 6′), 128.1 (C-3′, 5′), 161.7 (C-4′)。以上数据与文献报道基本一致[14]，故鉴定化合物6为山柰酚。

化合物7：白色粉末，Molish反应呈阳性，在紫外光下显暗斑。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 2.53 (3H, s, -COCH3), 7.93 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2, 6), 7.12 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3, 5), 5.01 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-1′)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 196.9 (-CO-), 26.9 (-CH3), 131.3 (C-1), 130.8 (C-2, 6), 116.3 (C-3, 5), 161.5 (C-4), 100.2 (C-1′), 77.0 (C-2′), 73.6 (C-3′), 70.0 (C-4′), 77.6 (C-5′), 61.1 (C-6′)。以上数据与文献报道基本一致[15]，故鉴定化合物7为苯乙酮-4-O-β-D-葡萄糖苷。

化合物8：白色粉末，在紫外光下显暗斑，Molish反应呈阳性。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 2.56 (3H, s, -COCH3), 6.15 (1H, s, H-3), 6.22 (1H, s, H-5), 3.87 (3H, s, 6-OCH3), 5.00 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-1′)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 203.5 (-CO-), 33.3 (-CH3), 106.8 (C-1), 165.8 (C-2), 96.6 (C-3), 164.1 (C-4), 92.4 (C-5), 163.1 (C-6), 100.0 (C-1′), 77.0 (C-2′), 73.5 (C-3′), 70.2 (C-4′), 77.7 (C-5′), 61.1 (C-6′)。以上数据与文献报道一致[10]，故鉴定化合物8为2-羟基-6-甲氧基苯乙酮-4-O-β-D-葡萄糖苷。

化合物9：白色粉末，紫外光下呈天蓝色荧光，Molish反应呈阳性。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 6.33 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-3), 7.96 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-4), 7.30 (1H, s, H-5), 7.17 (1H, s, H-8), 3.82 (3H, s, 6-OCH3), 5.10 (1H, d, J = 6.5 Hz, H-1′)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 161.0 (C-2), 113.8 (C-3), 144.7 (C-4), 110.1 (C-5), 146.4 (C-6), 150.3 (C-7), 103.4 (C-8), 149.4 (C-9), 112.7 (C-10), 100.0 (C-1′), 77.2 (C-2′), 73.9 (C-3′), 70.0 (C-4′), 77.6 (C-5′), 61.1 (C-6′), 56.5 (6-OCH3)。以上数据与文献报道一致[16]，故鉴定化合物9为6-甲氧基香豆素-7- O-β-D-葡萄糖苷。

化合物10：黄色粉末，盐酸-镁粉反应呈阳性，Molish反应呈阳性，说明该化合物可能为黄酮苷。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 6.23 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.46 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 7.96 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 6.93 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′), 7.51 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz, H-6′), 12.6 (1H, s, 5-OH)； 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 156.8 (C-2), 133.4 (C-3), 177.9 (C-4), 161.7 (C-5), 99.1 (C-6), 164.7 (C-7), 94.2 (C-8), 156.9 (C-9), 104.5 (C-10), 121.5 (C-1′), 113.9 (C-2′), 147.3 (C-3′), 149.8 (C-4′), 115.6 (C-5′), 122.5 (C-6′)；可以推测该结构的母核为异鼠李素。根据糖区给出糖的碳信号δ 101.2 (C-1″), 74.8 (C-2″), 76.9 (C-3″), 70.2 (C-4″), 77.9 (C-5″) 及61.0 (C-6″) 说明该糖是葡萄糖，而且在1H-NMR谱中给出的端基质子信号δ 5.58 (1H, d, J = 7.0 Hz)，提示为β糖苷键。从HMBC谱中端基质子信号δH 5.58 (1H, d, J = 7.0 Hz) 与δC 133.4 (C-3) 相关，说明该葡萄糖连接在异鼠李素3位上。将以上核磁数据进行归属后与文献报道基本一致[17]，故鉴定化合物10为异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖苷。

化合物11：黄色粉末，盐酸-镁粉反应呈为阳性，Molish反应呈为阳性，说明该化合物可能为黄酮苷。从1H-NMR图谱看出δ 6.24 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.45 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 8.07 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′, 6′), 6.90 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′) 及5位酚羟基特征质子信号δ 12.6 (1H, s)；结合13C-NMR图谱数据δ 156.7 (C-2), 133.6 (C-3), 177.8 (C-4), 161.5 (C-5), 99.3 (C-6), 164.4 (C-7), 94.7 (C-8), 160.1 (C-9), 104.4 (C-10), 121.3 (C-1′), 129.8 (C-2′, 6′), 115.5 (C-3′, 5′), 161.4 (C-4′)，推测该结构的母核为山柰酚。从糖区给出糖的碳信号δ 101.5 (C-1″), 73.9 (C-2″), 76.7 (C-3″), 70.1 (C-4″), 77.0 (C-5″) 及61.0 (C-6″) 提示该糖是葡萄糖，并且从1H-NMR谱中给出了端基质子信号δ 5.41 (1H, d, J = 7.5 Hz)，提示为β糖苷键。在HMBC谱中端基质子信号δH 5.41 (1H, d, J = 7.5 Hz) 与δC 133.6 (C-3) 相关，说明葡萄糖连接在山柰酚3位上。将核磁共振图谱数据进行归属后与文献对照基本一致[12]，故鉴定化合物11为山柰酚-3-O- β-D-葡萄糖苷。

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