中草药  2014, Vol. 45 Issue (17): 2453-2456
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引用本文doi: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.17.006
马微微, 刘奂, 孟思彤, 穆立蔷, 王振月. 紫椴花的化学成分研究[J]. 中草药, 2014, 45(17): 2453-2456.
MA Wei-wei, LIU Huan, MENG Si-tong, MU Li-qiang, WANG Zhen-yue. Chemical constituents from inflorescences of Tilia amurensis[J]. Chinese Traditional and Herbal Drugs, 2014, 45(17): 2453-2456.
紫椴花的化学成分研究
马微微1, 刘奂1, 孟思彤1, 穆立蔷2, 王振月1     
1. 黑龙江中医药大学药学院 中药资源教研室, 黑龙江 哈尔滨 150040;
2. 东北林业大学林学院 树木学教研室, 黑龙江 哈尔滨 150040
收稿日期: 2014-5-1;
基金项目： 哈尔滨市科技创新人才基金（2013RFXXJ027）；黑龙江中医药大学优秀创新人才支持计划项目（2012RCQ15）
作者简介：马微微（1980-），女，博士，副教授，药用植物资源开发及综合利用。
通讯作者：穆立蔷Tel：(0451)82191829E-mail：mlq0417@163.com;王振月Tel：(0451)87266873E-mail：wangzhen_yue@163.com
摘要：目的 研究椴树科椴树属植物紫椴Tilia amurensis Rupr. 干燥花序的化学成分。方法 采用硅胶、ODS、Sephadex LH-20柱色谱及制备HPLC等方法进行分离，采用理化分析及NMR、MS等波谱学方法鉴定化合物结构。结果 从紫椴花70%乙醇提取物醋酸乙酯部位分离得到14个化合物，分别鉴定为蒙花苷(1)、异槲皮苷(2)、槲皮素(3)、紫云英苷(4)、银椴苷(5)、5, 7, 4'-三羟基-3'-甲氧基异黄酮(6)、香豌豆酚(7)、槲皮素-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(8)、木栓酮(9)、β-谷甾醇(10)、原儿茶酸(11)、茶碱(12)、咖啡因(13)、棕榈醇(14)。结论 化合物1～5、7、8、10～12为首次从该植物中分离得到，化合物7为首次从椴树属植物中分离得到。
关键词： 紫椴     蒙花苷     银椴苷     香豌豆酚     槲皮素-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷     原儿茶酸    
Chemical constituents from inflorescences of Tilia amurensis
MA Wei-wei1, LIU Huan1, MENG Si-tong1, MU Li-qiang2, WANG Zhen-yue1    
1. Department of Chinese Medicinal Resources, College of Pharmacy, Heilongjiang University of Chinese Medicine, Harbin 150040, China;
2. Department of Dendrology, College of Forestry, Northeast Forestry University, Harbin 150040, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the inflorescences of Tilia amurensis. Methods The chemical constituents were separated and purified by silica gel, Sephadex LH-20, ODS column chromatographies, and preparative HPLC. Their structures were determined by physicochemical properties and spectral data. Results Fourteen compounds were isolated from the ethyl acetate fraction of 70% ethanol extract in the inflorescences of T. amurensis, and identified as linarin (1), soquercitrin (2), quercetin (3), astragalin (4), tiliroside (5), 5, 7, 4'-trihydroxy-3'-methoxy isoflavone (6), orobol (7), quercetin-3-O-α-L- arabinopyranoside (8), friedelin (9), β-sitosterol (10), protocatechuic acid (11), theophylline (12), caffeine (13), and palm alcohol (14). Conclusion Compounds 1—5, 7, 8, and 10—12 are isolated from this plant for the first time, and compound 7 is found in the plants of Tilia Linn. for the first time.
Key words: Tilia amurensis Rupr.     linarin     tiliroside     orobol     quercetin-3-O-α-L-arabinopyranoside     protocatechuic acid    

紫椴又名菩提树，是古老而又传统的民间药用植物[1]，在我国远古时期就把椴树的树皮和根皮用于治疗筋无力、慢性咳嗽、关节炎、风湿等疾病[2]，为民间常用药材。本研究前期确定了紫椴花具有抗炎镇痛及抗菌作用[3, 4, 5]，为进一步研究其化学成分，合理开发利用紫椴资源，本实验对紫椴花70%乙醇提取物醋酸乙酯部位进行了系统化学成分研究，从中分离得到14个化合物，分别鉴定为蒙花苷（linarin，1）、异槲皮苷（isoquercitrin，2）、槲皮素（quercetin，3）、紫云英苷（astragalin，4）、银椴苷（tiliroside，5）、5,7,4′-三羟基-3′-甲氧基异黄酮（5,7,4′-trihydroxy-3′-methoxyisoflavone，6）、香豌豆酚（orobol，7）、槲皮素-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷（quercetin-3-O-α-L-arabinopyranoside，8）、木栓酮（friedelin，9）、β-谷甾醇（β-sitosterol，10）、原儿茶酸（protocatechuic acid，11）、茶碱（theophylline，12）、咖啡因（caffeine，13）、棕榈醇（palm alcohol，14）。其中化合物1～5、7、8、10～12为首次从该植物中分离得到，化合物7为首次从椴树属植物中分离得到。

1 仪器与材料

2535—2489制备型HPLC（美国Waters公司），Bruker—400超导核磁共振光谱仪（Bruker公司）；Acquity Ultra PerformanceLC-TM液质联用色谱仪；Agilent1200LC分析型HPLC，G1315D DAD检测器（安捷伦公司，美国）；薄层色谱硅胶（青岛海洋化工有限公司）；柱色谱硅胶（青岛海洋化工厂分厂）；高效薄层色谱板（天津市天河医疗仪器有限公司）；ODS（烟台正海电子网板股份有限公司）；Sephadex LH-20（GE公司）；所用试剂均为分析纯（天津市富宇精细化工有限公司）。

紫椴花采自东北林业大学校园及黑龙江省农科院园艺分院，经东北林业大学林学院树木学教研室主任，穆立蔷教授鉴定为椴树科椴树属植物紫椴Tilia amurensis Rupr. 的花序。

2 提取与分离

取干燥的紫椴花5kg，用70%乙醇加热回流提取3次，每次2 h，滤过提取液，合并滤液，减压回收溶剂，得干燥提取物粉末1 kg。将提取物用蒸馏水混悬均匀，用石油醚、醋酸乙酯和水饱和正丁醇依次进行萃取，得醋酸乙酯部分100 g。采用硅胶柱色谱，二氯甲烷-甲醇（100︰0→0︰100）梯度洗脱，合并得到10个馏份（Fr.1～10）。Fr. 2（1.8 g）经反复硅胶柱色谱，石油醚-醋酸乙酯（50︰0→0︰50）梯度洗脱得到化合物14（200 mg）。Fr. 3（12.9 g）经反复硅胶柱色谱，二氯甲烷-甲醇（100︰1→3︰100）梯度洗脱得到化合物9（1mg）、Fr. 3.1（3.1 g）、Fr. 3.2（1.1 g）、Fr. 3.3（0.5 g）；Fr. 3.1、Fr. 3.2分别经硅胶柱色谱，二氯甲烷-甲醇（50︰0→0︰50）梯度洗脱得到化合物11（56mg）、6（5 mg）；Fr. 3.3经ODS反相柱色谱及制备HPLC分离纯化得化合物13（2 mg）。Fr. 4（4.6 g）经硅胶柱色谱及ODS柱色谱分离得到化合物3（10 mg）；经硅胶柱色谱及制备HPLC分离得到化合物7（5 mg）、12（1 mg）；Fr. 5（16.4 g）经硅胶柱色谱，二氯甲烷-甲醇（15︰0→0︰15）梯度洗脱得到化合物4（400 mg）、5（400mg）、Fr. 5.1（1 g）、Fr. 5.2（1.8 g）；Fr. 5.1经制备HPLC分离得到化合物8（10 mg）；Fr. 5.2经ODS反向柱色谱及Sephadex LH-20分离得到化合物10（132 mg）；Fr. 6（26 g）经硅胶柱色谱二氯甲烷-甲醇溶剂系统梯度洗脱得到化合物1（18 mg）、2（120 mg）。

3 结构鉴定

化合物1：白色粉末（甲醇），分子式为C28H32O14。ESI-MS m/z: 593 [M＋H]+。1H-NMR (500MHz,C5D5N) δ: 6.87 (1H,s,H-3),6.83 (1H,brs,H-6),7.02 (1H,brs,H-8),7.99 (2H,d,J = 9.0 Hz,H-2′,6′),7.51 (2H,d,J = 9.0 Hz,H-3′,5′),3.70 (3H,s,-OCH3),5.72 (1H,d,J= 7.5 Hz,Glc-H-1″),4.10～4.70 (6H,m,Glc-H-2″～6″),5.50 (1H,s,Rha-H-1′′′),4.70～5.30 (6H,m,Rha-H-2′′′～5′′′),1.58 (3H,d,J = 6.0Hz,Rha-H-6′′′)；13C-NMR (150 MHz,C5D5N)δ: 182.8 (C-4),164.6 (C-2),164.2 (C-9),163.1 (C-5),157.9 (C-7),106.7 (C-10),100.9 (C-6),95.3 (C-8),104.8 (C-3),162.6 (C-4′),128.8 (C-2′,6′),123.1 (C-1′),115.1 (C-3′,5′),102.5 (C-1″),78.4 (C-5″),77.7 (C-3″),74.7 (C-2″),71.4 (C-4″),67.6 (C-6″),102.1 (C-1′′′),74.1 (C-4′′′),72.9(C-3′′′),72.1 (C-2′′′),69.9 (C-5′′′),18.6 (C-6′′′),55.5 (-OCH3)。以上数据与文献报道一致[6]，故鉴定化合物1为蒙花苷。

化合物2：黄色粉末（甲醇），分子式为C21H20O12，ESI-MS m/z: 465 [M＋H]+。1H-NMR (500MHz,CD3OD) δ: 6.33 (1H,d,J = 2.0 Hz,H-8),6.14(1H,d,J = 2.0 Hz,H-6),7.65 (1H,d,J = 2.0 Hz,H-2′),7.53(1H,dd,J = 8.5,2.0 Hz,H-6′),6.82 (1H,d,J = 8.5 Hz,H-5′),5.20 (1H,d,J = 7.5 Hz,Glc-H-1″),3.10～3.80 (6H,m,Glc-H-2′′~6′′)；13C-NMR (125 MHz,CD3OD) δ: 156.2 (C-2),133.2(C-3),177.3 (C-4),161.1 (C-5),100.7 (C-6),164.0 (C-7),93.4 (C-8),156.0(C-9),103.8 (C-10),120.9 (C-1′),115.1 (C-2′),144.7 (C-3′),148.3 (C-4′),115.8 (C-5′),121.5 (C-6′),104.4 (C-1″),75.7 (C-2″),78.4 (C-3″),71.2(C-4″),78.1 (C-5″),62.6 (C-6″)。以上数据与文献报道一致[7]，故鉴定化合物2为异槲皮苷。

化合物3：黄绿色粉末（甲醇），ESI-MS m/z: 303 [M＋H]+。分子式为C15H10O7。1H-NMR (500 MHz,CD3OD) δ: 6.11 (1H,d,J =2.0 Hz,H-8),6.32 (1H,d,J = 2.0 Hz,H-6),7.67 (1H,d,J = 2.0Hz,H-2′),7.58 (1H,dd,J = 8.5,2.0 Hz,H-6′),6.82 (1H,d,J =8.5 Hz,H-5′)；13C-NMR (125 MHz,CD3OD) δ: 158.3 (C-2),137.2(C-3),177.3 (C-4),148.8 (C-5),99.2 (C-6),165.6 (C-7),94.4 (C-8),162.5(C-9),104.5 (C-10),124.2 (C-1′),116.0 (C-2′),146.2 (C-3′),148.0 (C-4′),116.2 (C-5′)),121.7 (C-6′)。以上数据与文献报道一致[7]，故鉴定化合物3为槲皮素。

化合物4：黄色针晶（甲醇），ESI-MS m/z: 449 [M＋H]+，分子式为C21H20O11。1H-NMR (500 MHz,CD3OD) δ: 6.34 (1H,d,J =2.0 Hz,H-8),6.15 (1H,d,J = 2.0 Hz,H-6),8.01 (1H,d,J = 9.0Hz,H-2′,6′),6.85 (1H,d,J = 9.0 Hz,H-3′,5′),5.20 (1H,d,J= 7.0 Hz,Glc-H-1″),3.10～3.60 (6H,m,Glc-H-2″～6″)；13C-NMR (125 MHz,CD3OD) δ:159.1 (C-2),135.5 (C-3),179.6 (C-4),163.1 (C-5),99.9 (C-6),166.1 (C-7),94.8 (C-8),158.6 (C-9),105.7 (C-10),δ 122.8 (C-1′),132.3 (C-2′,6′),116.1 (C-3′,5′),161.6 (C-4′),葡萄糖上的6个碳信号δ 104.1 (C-1″),75.8 (C-2″),78.1 (C-3″),71.4 (C-4″),78.4 (C-5″),62.7(C-6″)。以上数据与文献报道一致[8]，故鉴定化合物4为紫云英苷。

化合物5：黄色针晶（甲醇）。ESI-MS m/z: 595 [M＋H]+，分子式为C30H26O13。1H-NMR (500 MHz,CD3OD) δ: 6.07 (1H,d,J =2.0 Hz,H-6),6.23 (1H,d,J = 2.0 Hz,H-8),7.93 (1H,d,J = 7.0Hz,H-2′,6′),6.76 (1H,d,J = 7.0 Hz,H-3′,5′),5.19 (1H,d,J= 7.5 Hz,Glc-H-1″),3.35～3.24 (4H,m,Glc-H-2″～5″),4.26 (1H,dd,J = 11.5,2.0 Hz,Glc-H-6″a),4.15 (1H,dd,J = 11.5,6.5 Hz,Glc-H-6″b)，葡萄糖C-6取代基（香豆酰基）δ: 7.24 (1H,d,J = 9.0 Hz,H-2′′′,6′′′),6.76 (1H,d,J = 9.0 Hz,H-3′′′,5′′′),7.45 (1H,d,J =16.0 Hz,H-7′′′),6.02 (1H,d,J = 16.0 Hz,H-8′′′)；13C-NMR (125 MHz,CD3OD) δ: 159.3 (C-2),135.2(C-3),179.4 (C-4),162.9 (C-5),100.0 (C-6),165.9 (C-7),94.8 (C-8),158.4(C-9),105.6 (C-10),122.7 (C-1′),132.2 (C-2′,6′),116.0 (C-3′,5′),161.1(C-4′),104.0 (C-1″),75.8 (C-2″),78.0 (C-3″),71.7 (C-4″),75.7 (C-5″),64.3(C-6″),146.5 (C-7′′′),114.8 (C-8′′′)；δ 127.1 (C-1′′′),131.2 (C-2′′′,6′′′),116.8 (C-3′′′,2′′′),161.5 (C-4′′′),168.8 (C-9′′′)。以上数据与文献报道一致[9]，故鉴定化合物5为银椴苷。

化合物6：白色粉末（氯仿）。ESI-MS m/z: 301 [M＋H]+。分子式为C16H12O6。1H-NMR (500 MHz,CDCl3) δ: 7.99 (1H,s,OH-2),6.30(1H,d,J = 2.0 Hz,H-8),6.37 (1H,d,J = 2.5 Hz,H-6),7.13(1H,d,J = 1.5 Hz,H-2′),6.96 (1H,d,J = 8.0 Hz,H-5′),6.99(1H,d,J = 8.0 Hz,H-6′),3.94 (3H,s,-OCH3)；在HMQC谱中，芳香质子信号δ 3.94与δ 146.1碳信号相关，故甲氧基取代在3′位上。13C-NMR (125MHz,CDCl3) δ: 152.8 (C-2),122.6 (C-3),180.8 (C-4),161.8(C-5),99.5 (C-6),163.1 (C-7),94.0 (C-8),158.0 (C-9),106.5 (C-10),123.9 (C-1′),114.5 (C-2′),146.1 (C-3′),146.4 (C-4′),111.8 (C-5′),121.8 (C-6′),56.0 (OCH3)。以上数据与文献报道一致[10]，故鉴定化合物6为5,7,4′-三羟基-3′-甲氧基异黄酮。

化合物7：浅黄色粉末（甲醇）。ESI-MS m/z: 287 [M＋H]+，其分子式为C15H10O6。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6) δ: 8.28 (1H,brs,2-OH),结合其UV在262 nm处有最大吸收峰，判断此化合物为异黄酮类化合物；6.99 (1H,d,J = 1.6 Hz),6.81 (1H,dd,J = 8.0,1.6 Hz),6.77 (1H,d,J= 8.0 Hz) 为AMX耦合系统，说明B环有3′,4′-取代，6.21 (1H,d,J = 2.0Hz),6.37 (1H,d,J = 2.5 Hz) 有AX耦合，说明A环有5,7-取代。13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6) δ: 153.9 (C-2),122.39 (C-3),180.2 (C-4),161.8 (C-5),99.09 (C-6),162.0 (C-7),93.69 (C-8),157.6 (C-9),104.4 (C-10),121.6 (C-1′),116.5 (C-2′),145.5 (C-3′),144.9(C-4′),115.4 (C-5′),119.9 (C-6′)。以上数据与文献报道一致[11]，故鉴定化合物7为香豌豆酚。

化合物8：浅黄色粉末（甲醇）。ESI-MS m/z: 435 [M＋H]+，分子式为C20H18O11，1H-NMR (600 MHz,DMSO-d6) δ: 6.33 (1H,d,J= 1.8 Hz,H-8),6.14 (1H,d,J = 1.8 Hz,H-6),7.51 (1H,d,J = 2.4Hz,H-2′),7.67 (1H,dd,J = 8.4,1.8 Hz,H-6′),6.85 (1H,d,J =9.0 Hz,H-5′),5.28 (1H,d,J = 4.8 Hz,Arb-H-1″),3.20～3.80 (5H,m,Arb-H-2″～5″)；13C-NMR (150 MHz,DMSO-d6) δ: 156.2 (C-2),133.7 (C-3),177.5 (C-4),161.5 (C-5),98.7 (C-6),164.2 (C-7),93.5 (C-8),156.2 (C-9),103.9 (C-10),120.9 (C-1′),115.3 (C-2′),144.9 (C-3′),148.6(C-4′),115.7 (C-5′),122.1 (C-6′),101.4(C-1″),71.6 (C-2″),70.7 (C-3″),66.1 (C-4″),64.3 (C-5″)。以上数据与文献报道一致[12]，故鉴定化合物8为槲皮素-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷。

化合物9：白色针状结晶（氯仿）。ESI-MS m/z: 427 [M＋H]+，分子式为C30H50O。1H-NMR (500 MHz,CDCl3) 图谱中可见在高场区出现多个甲基单峰，结合13C-NMR谱中碳信号集中δ 60.0以下，可判断此化合物母核为三萜。δ 0.73(3H,s,H-24),0.87 (3H,s,H-25),0.89 (3H,s,H-23),0.95 (3H,s,H-26),1.00(3H,s,H-27),1.01 (3H,s,H-29),1.05 (3H,s,H-30),1.18 (3H,s,H-28)；13C-NMR (125 MHz,CDCl3) δ: 22.3 (C-1),41.5 (C-2),213.2 (C-3),58.2 (C-4),42.2 (C-5),41.3 (C-6),18.2 (C-7),53.1 (C-8),37.5(C-9),59.5 (C-10),35.6 (C-11),30.5 (C-12),39.7 (C-13),38.3 (C-14),32.8(C-15),36.0 (C-16),30.0 (C-17),42.8 (C-18),35.4 (C-19),28.2 (C-20),32.4(C-21),39.3 (C-22),6.8 (C-23),14.7 (C-24),17.9 (C-25),20.3 (C-26),18.7(C-27),32.1 (C-28),31.8 (C-29),35.0 (C-30)。δ 213.2可判断2位有羰基取代，其他碳信号均位于高磁场区，以上数据与文献报道一致[13]，故鉴定化合物9为木栓酮。

化合物10：白色针状结晶（氯仿），经HPLC检测与β-谷甾醇标准品一致，故鉴定化合物10为β-谷甾醇。

化合物11：无色针状结晶（甲醇）。ESI-MS m/z: 155 [M＋H]+，分子式为C7H6O4。1H-NMR (500 MHz,CD3OD) δ: 7.38 (1H,d,J =2.5 Hz,H-2),6.74 (1H,d,J = 8.0 Hz,H-5),7.36 (1H,d,J = 2.0Hz,H-6)；13C-NMR (125 MHz,CD3OD) δ: 123.2 (C-1),117.7(C-2),146.0 (C-3),151.5 (C-4),115.8 (C-5),123.9(C-6),170.3 (C=O)。以上数据与文献报道一致[14]，故鉴定化合物11为原儿茶酸。

化合物12：白色结晶（甲醇）。ESI-MS m/z: 181 [M＋H]+，分子式为C7H8N4O2。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6) δ: 3.24 (3H,s,1-CH3),3.46 (3H,s,1-CH3),8.01 (1H,s,H-8),13.54(1H,s,7-NH)；13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6) δ: 27.7 (C-1),29.7 (C-3) 为碱基上2个甲基碳信号，δ 154.5 (C-2,6),151.2 (C-4,5),140.5 (C-8) 分别为碱基环上的5个碳信号。以上数据与文献报道一致[15]，故鉴定化合物12为茶碱。

化合物13：白色结晶（甲醇）。ESI-MS m/z: 195 [M＋H]+，分子式为C8H10N4O2。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6) δ: 3.23 (3H,s,1-CH3),3.42 (3H,s,3-CH3),3.89 (3H,s,7-CH3)；13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6) δ: 27.5 (C-1),29.4 (C-3),33.1 (C-7) 为碱基上3个甲基碳信号，δ 151.1 (C-2),148.2 (C-4),137.6 (C-5),154.6 (C-6),142.8 (C-8) 分别为碱基环上的5个碳信号。以上数据与文献报道一致[16]，故鉴定化合物13为咖啡因。

化合物14：白色粉末状固体（氯仿），mp 49～50℃,ESI-MS m/z: 243[M＋H]+，氢谱与碳谱数据与文献报道一致[17]，故鉴定化合物14为棕榈醇。

参考文献
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