南五味子属植物化学成分及药理作用研究进展

引用本文	doi: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.13.024

董文雪, 舒永志, 刘意, 何泉泉, 延在昊. 南五味子属植物化学成分及药理作用研究进展[J]. 中草药, 2014, 45(13): 1938-1959. 复制到剪切板

DONG Wen-xue, SHU Yong-zhi, LIU Yi, HE Quan-quan, YEON Jae-ho. Research progress on chemical constituents in plants of Kadsura Kaempf. ex Juss. and their pharmacological activities [J]. Chinese Traditional and Herbal Drugs, 2014, 45(13): 1938-1959. 复制到剪切板

南五味子属植物化学成分及药理作用研究进展

董文雪¹, 舒永志², 刘意², 何泉泉¹, 延在昊¹

1. 爱茉莉太平洋上海研发有限公司, 上海 201801;
2. 上海医药工业研究院创新药物与制药工艺国家重点实验室, 上海 200040

收稿日期: 2013-11-11;

作者简介：董文雪（1986- ），女，硕士研究生，主要从事天然产物化学研究。Tel：（021）39182962E-mail：dongwenxue@cn.amorepacific.com

摘要：五味子科南五味子属植物在我国分布广泛，部分为民间药用植物，主要含有木脂素和三萜类化合物。近年来研究证明其具有抗肿瘤、抗病毒等生物活性。对2003年以来南五味子属植物在化学成分及药理作用方面的研究进行综述，为该属植物进一步研究开发提供资料。

关键词：南五味子属木脂素三萜抗肿瘤抗病毒

Research progress on chemical constituents in plants of Kadsura Kaempf. ex Juss. and their pharmacological activities

DONG Wen-xue¹, SHU Yong-zhi², LIU Yi², HE Quan-quan¹, YEON Jae-ho¹

1. Amorepacific Shanghai R & I Center, Shanghai 201801, China;
2. State Key Laboratory of New Drug and Pharmaceutical Process, Shanghai Institute of Pharmaceutical Industry, Shanghai 200040, China

Abstract: The plants of genus Kadsura Kaempf. ex Juss. are distributed widely in China, and some of them are used as traditional medicinal plants. Lignans and triterpenoids are considered to be the main chemical constituents which exhibit the anti-cancer and anti-HIV activities in the recent studies. In this paper, chemical constituents in the plants of Kadsura Kaempf. ex Juss. and their pharmacological activities are reviewed, which provides the evidence for further development and use for the plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.

Key words: Kadsura Kaempf. ex Juss. lignans triterpenoids antitumor antiviral

南五味子属Kadsura Kaempf. ex Juss.，隶属于木兰科（Magnoliaceae）五味子亚科（Schisandroideae），近年来也有许多植物分类学家倾向于把五味子科单独作为一科进行分类。南五味子属有植物29种，主产于亚洲东部和东南部。我国有10种，产于我国东南部和西南部，包括云南、贵州、四川、广东、广西、福建等省。南五味子属植物的茎在民间通常称为风藤、紫金皮等，主要用于活血止痛、祛风除湿等^[1]。南五味子的根茎作为滇鸡血藤被《中国药典》2010年版收载，以其为原料的制剂复方滇鸡血藤膏也被《中国药典》2010年版收载，主治瘀血阻络、肾失所养导致的月经不调^[2]。现代药理研究表明，该属植物具有抗白血病、抗氧化、抗乙型肝炎、拮抗血小板活化因子（PAF）等作用。近年来，该属植物抗肿瘤、抗病毒方面的活性尤其受人关注。这些药理活性主要与其含有的木脂素和三萜类成分有关。值得一提的是，因《中国药典》2010年版收载的南五味子药材其原植物属于五味子科五味子属Schisandra Michx.，为避免混淆，有学者建议取消Kadsura的中文名（南五味子属），更名为冷饭藤属^[3]。

20世纪80年代以来国内外学者对南五味子属植物的化学成分和药理作用进行了一系列的研究，取得了一定的进展。本文主要对2003年至今报道的南五味子属植物化学成分和药理作用进行综述。

1 化学成分

木脂素和三萜类为南五味子属植物的特征性化学成分。此外该属植物还含有少量倍半萜类成分。

1.1 木脂素类成分

木脂素是南五味子属植物中的主要活性成分，根据其骨架类型可分为5大类：（1）联苯环辛烯类（dibenzocyclooctadienes）；（2）螺苯骈呋喃型联苯环辛烯类（spirobenzofuranoid dibenzocyclooctadienes）；（3）芳基四氢萘类（aryltetralins）；（4）二苄基丁烷类（diarylbutanes）；（5）四氢呋喃类（tetrahydro- furans）。此外，南五味子属植物还含有少量新木脂素（neolignans）类化合物。

1.1.1 联苯环辛烯类

南五味子属植物中分得的木脂素类化合物中主要为联苯环辛烯类木脂素。联苯环辛烯类木脂素其基本母核为联苯环辛烯（I）。因联苯旋转受阻，引起分子的立体异构，联苯环辛烯木脂素分为联苯S和R构型2个系列（II和III），加上分子中可存在其他手性中心，故本类化合物的立体异构较多，其中的八元环构象多为扭曲的船椅式（TBC，IV），部分为扭曲的船式（TB，V）。此外，黑老虎中还发现一些6,9氧桥联苯环辛二烯（VI）。南五味子属植物中联苯环辛烯类木脂素的主要结构骨架及构象见图 1。联苯环上除了C-4和C-11位有2个芳质子之外，其他位置（C-1～3和C-12～14）均为含氧取代，包括甲氧基、亚甲二氧基、羟基和酯基^[4]。近年来，从南五味子属植物中分到的联苯环辛烯类木脂素类成分结构见图 2和表 1。

图 1 南五味子属植物中联苯环辛烯类木脂素的主要结构骨架及构象Fig. 1 Structural skeleton and conformation of dibenzocyclooctadiene lignans from plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.

图 2 南五味子属植物中常见联苯环辛烯类木脂素类化合物结构Fig. 1 Structures of dibenzocyclooctadiene lignanoids inplants of Kadsura Kaempf. ex Juss.

表 1 从南五味子属植物中分离得到的联苯环辛烯类木脂素类化合物 Table 1 Dibenzocyclooctadiene lignanoids isolated from plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.

序号	化合物名称	取代基	来源	文献
1	renchangianin C	R₁=R₂=R₅=R₆=CH₃,R₃=R₄=H,R₇=β-OCin,R₈=CH₃,R₉=H, R₁₀=OAng,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	仁昌南五味子 Kadsura renchangiana	5
2	longipedunin A	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₅=R₆=CH₃,R₄=H,R₇=β-H,R₈=CH₃, R₉=H,R₁₀=OCin,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	南五味子 K. longipedunculata	6
3	longipedunin B	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₅=R₆=CH₃,R₄=H,R₇=β-H,R₈=CH₃, R₉=H,R₁₀=OAc,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	南五味子	6
4	schizanrin L	R₁=R₂=R₃=R₄=R₅=R₆=CH₃,R₇=H,R₈=CH₃,R₉=H, R₁₀=β-OBz,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	日本南五味子 K. japonica	7
5	kadsuphilol I	R₁=R₂=R₃=R₅=R₆=CH₃,R₄=H,R₇=β-OAc,R₈=CH₃,R₉=H, R₁₀=OH,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	菲律宾五味子 K. philippinensis	8
6	kadsuphilin K	R₁=R₂=R₃=R₅=R₆=CH₃,R₄=H,R₇=β-OH,R₈=CH₃,R₉=H, R₁₀=OAC,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	菲律宾五味子	8
7	kadsuphilin A	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=CH₃,R₇=β-H,R₈=CH₃,R₉=H, R₁₀=OCin,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	菲律宾五味子	9
8	kadsuphilin B	R₁+R₂=CH₂,R₃=CH₃,R₄+R₅=CH₂,R₇=β-OH,R₈=CH₃, R₉=H,R₁₀=H,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	菲律宾五味子	9
9	6-epi-gomisin	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=CH₃,R₆=OH,R₇=β-OH,R₈=CH₃, R₉=H,R₁₀=H,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	菲律宾五味子	9
10	1-demethylkadsuphilin A	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₅=R₆=CH₃,R₄=H,R₇=β-H,R₈=CH₃, R₉=H,R₁₀=OCin,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	菲律宾五味子	9
11	kadsuphilin G	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₅=R₆,R₄=H,R₇=β-OH,R₈=CH₃,R₉=H, R₁₀=OAc,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	菲律宾五味子	10
12	kadsuphilin H	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₅=R₆=CH₃,R₄=H,R₇=β-OH,R₈=CH₃, R₉=H,R₁₀=OAng,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	菲律宾五味子	10
13	kadsuphilin I	R₁=OH,R₂=R₃=R₅=R₆=CH₃,R₄=H,R₇=β-OBZ,R₈=CH₃, R₉=H,R₁₀=OAc,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	菲律宾五味子	10
14	kadsuphilin K	R₁=R₂=R₃=R₅=R₆=CH₃,R₄=H,R₇=β-OH,R₈=CH₃,R₉=H, R₁₀=OAc,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	菲律宾五味子	10
15	kadsuralignan A	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=CH₃,R₅=CH₃,R₆=H,R₇=β-H, R₈=α-CH₃,R₉=H,R₁₀=OH,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	黑老虎 K. coccinea	11
16	kadsuralignan B	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=CH₃,R₅=R₆=CH₃,R₇=β-OAc, R₈=α-OH,R₉=CH₃,R₁₀=OAc,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	黑老虎	11
17	gomisin R	R₁+R₂=R₅+R₆=CH₂,R₃=R₄=CH₃,R₇=β-OH,R₉=H, R₈=α-CH₃,R₁₀=H,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	黑老虎、狭叶南五味子K. angustifolia	11-12
18	schizanrin F	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=CH₃,R₇=β-OBz,R₉=OH, R₈=CH₃,R₁₀=OAc,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	黑老虎	11
19	schizanrin H	R₁=R₂=R₅=R₆=CH₃,R₃=R₄=CH₃,R₇=β-OBz,R₉=OH, R₈=CH₃,R₁₀=OAc,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	黑老虎	11
20	kadsuralignan I	R₁+R₂=CH₂,R₃=CH₃,R₄=Ang,R₅=R₆=CH₃,R₇=H,R₉=H, R₈=α-CH₃,R₁₀=α-OH,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	黑老虎	13
21	kadsuralignan J	R₁+R₂=CH₂,R₃=CH₃,R₄=tig,R₅=R₆=CH₃,R₇=H,R₉=H, R₈=α-CH₃,R₁₀=OH,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	黑老虎	13
22	kadsuralignan K	R₁+R₂=CH₂,R₃=CH₃,R₄=Bz,R₅=R₆=CH₃,R₇=H,R₉=H, R₈=α-CH₃,R₁₀=OH,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	黑老虎	13
23	acetylepigomisin R	R₁+R₂=R₅+R₆=CH₂,R₃=CH₃,R₄=R₄=CH₃,R₇=α-OAc, R₉=H,R₈=α-CH₃,R₁₀=H,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	黑老虎	14
24	isovaleroylbinankadsurin A	R₁+R₂=CH₂,R₃=CH₃,R₅=R₆=CH₃,R₄=R₇=H,R₉=H, R₈=α-CH₃,R₁₀=Oipet,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	黑老虎	14
25	kadsuralignan J	R₁+R₂=CH₂,R₃=CH₃,R₄=ipet,R₅=R₆=CH₃,R₇=H,R₉=H, R₈=α-CH₃,R₁₀=OH,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	黑老虎	14
26	binankadsurin A	R₁+R₂=CH₂,R₃=CH₃,R₄=H,R₅=R₆=CH₃,R₇=H,R₉=H, R₈=α-CH₃,R₁₀=OH,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	黑老虎	14
27	kadsuralignan H	R₁+R₂=R₅+R₆=CH₂,R₃=CH₃,R₄=CH₃,R₇=αOH,R₉=H, R₈=αCH₃,R₁₀=H,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	黑老虎	15
28	kadsuphilin D	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₅=R₆=CH₃,R₄=H,R₇=β-OH,R₈=OH, R₉=H,R₁₀=OAc,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	菲律宾五味子	16
29	kadsuphilins F	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₅=R₆=CH₃,R₄=H,R₇=β-OH,R₈=OH, R₉=H,R₁₀=OBz,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	菲律宾五味子	16
30	kadsuphilins C	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₅=R₆=CH₃,R₄=H,R₇=β-OBz,R₈=OH, R₉=H,R₁₀=OAc,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	菲律宾五味子	16
31	kadsuphilin E	R₁=R₂=R₃=R₅=R₆=CH₃,R₄=H,R₇=β-OBz,R₈=OH,R₉=H, R₁₀=OAc,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	菲律宾五味子	16
32	kadsurarin	R₁+R₂=CH₂,R₃=CH₃,R₄=R₅=R₆=CH₃,R₇=β-OAng,R₈=OH, R₉=H,R₁₀=OAc,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	异形南五味子 K. heteroclita	17
33	heteroclitalignan A	R₁+R₂=CH₂,R₃=H,R₄=R₅=R₆=CH₃,R₇=β-OAc,R₈=OH, R₉=H,R₁₀=OBz,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	异形南五味子	17
34	heteroclitalignan B	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=CH₃,R₇=β-OAng,R₈=OH, R₉=H,R₁₀=OProp,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	异形南五味子	17
35	heteroclitalignan D	R₁+R₂=CH₂,R₃=CH₃,R₄=R₅=R₆=CH₃,R₇=β-OAc,R₈=OH, R₉=H,R₁₀=OBz,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	异形南五味子	17
36	schizanrin I	R₁+R₂=CH₂,R₃=H,R₄=R₅=R₆=CH₃,R₇=β-OBz,R₈=OH, R₉=H,R₁₀=OBz,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	日本南五味子	7
37	schizanrin J	R₁+R₂=CH₂,R₃=H,R₄=R₅=R₆=CH₃,R₇=β-OAng,R₈=OH, R₉=H,R₁₀=OAng,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	日本南五味子	7
38	schizanrin K	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=CH₃,R₇=β-OAng,R₈=OH, R₉=H,R₁₀=Oxo,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	日本南五味子	7
39	schizanrin F	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=CH₃,R₇=β-OBz,R₈=OH,R₉=H, R₁₀=OAc,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	小本红骨蛇 K. matsudai	18
40	schizanrin G	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₅=R₆=CH₃,R₄=H,R₇=β-OAng,R₈=OH, R₉=H,R₁₀=OAc,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	小本红骨蛇	18
41	schizanrin H	R₁=R₂=R₃=R₄=R₅=R₆=CH₃,R₇=β-OBz,R₈=OH,R₉=H, R₁₀=OAc,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	小本红骨蛇	18
42	renchangianin A	R₁=R₂=R₅=R₆=CH₃,R₃=R₄=H,R₇=β-OBz,R₈=OH,R₉=H, R₁₀=OAc,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	仁昌南五味子	5
43	renchangianin B	R₁=R₂=R₅=R₆=CH₃,R₃=R₄=H,R₇=β-OBz,R₈=OH,R₉=H, R₁₀=OAng,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	仁昌南五味子	5
44	heteroclitin P	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₅=R₆=CH₃,R₄=H,R₇=β-OAng,R₈=OH, R₉=H,R₁₀=OBz,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	异形南五味子	19
45	heteroclitin Q	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₅=R₆=CH₃,R₄=H,R₇=β-OBz,R₈=OH, R₉=H,R₁₀=OAc,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	异形南五味子	19
46	propinquanin C	R₁+R₂=CH₂,R₃=H,R₄=R₅=R₆=CH₃,R₇=β-OAng,R₈=OH, R₉=H,R₁₀=OPro,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	冷饭藤 K. oblongifolia	20
47	kadsuphilol J	R₁=R₂=R₃=R₅=R₆=CH₃,R₄=H,R₇=β-OAng,R₈=OH,R₉=H, R₁₀=OAc,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	菲律宾五味子	8
48	kadsuphilol K	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₅=R₆=CH₃,R₄=H,R₇=β-OBz,R₈=OH, R₉=H,R₁₀=OH,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	菲律宾五味子	8
49	kadsuphilol L	R₁+R₂=CH₂,R₃=H,R₄=R₅=R₆=CH₃,R₇=β-OAc,R₈=OH, R₉=H,R₁₀=OCin,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	菲律宾五味子	8
50	kadsuphilol M	R₁+R₂=CH₂,R₃=H,R₄=R₅=R₆=CH₃,R₇=β-OAc,R₈=OH, R₉=H,R₁₀=OCin,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	菲律宾五味子	8
51	yunnankadsurin A	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=CH₃,R₆=OH,R₇=Oxo,R₈=CH₃, R₉=H,R₁₀=H,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	滇鸡血藤	21
52	yunnankadsurin B	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=CH₃,R₇=β-H,R₈=CH₃,R₉=H, R₁₀=OH,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	滇鸡血藤	21
53	schizanrin M	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=CH₃,R₆=R₁₀=H,R₇=Oxo,R₈=CH₃, R₉=H,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	日本南五味子	7
54	schizanrin N	R₁=R₂=R₃=CH₃,R₄=H,R₅+R₆=CH₂,R₇=Oxo,R₈=CH₃, R₉=H,R₁₀=H,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	日本南五味子	7
55	kadsuphilol B	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₅=R₆=CH₃,R₄=H,R₇=β-OAc,R₈=CH₃, R₉=H,R₁₀=OBz,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	菲律宾五味子	22
56	isovaleroyl-binankadsurin A	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₄=R₇=R₉=H,R₁₀=Oipet, R₁₁=H,R₁₂=CH₃	黑老虎	23
57	kadsuralignan J	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₄=ipet,R₇=R₉=H, R₁₀=OH,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	黑老虎	23
58	acetyl-binankadsurin A	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₄=R₇=R₉=H,R₁₀=OAc, R₁₁=H,R₁₂=CH₃	黑老虎	23
59	deoxyschizandrin	R₁=R₂=R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=R₉=R₁₀=H,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	黑老虎	23
60	kadangustin L	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=β-OH,R₉=H, R₁₀=OH,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	狭叶南五味子 K. angustifolia	24
61	kadsuralignan G	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₄=R₇=R₉=H, R₁₀=OCOC(CH₃)=CHCH(OCH₃)₂,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	黑老虎	25
62	kadsuralignan L	R₁=R₇=R₉=H,R₂=R₃=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₄=Ang,R₁₀=OH, R₁₁=H,R₁₂=CH₃	黑老虎	25
63	kadsulignan O	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=CH₃,R₇=OBz,R₈=OH,R₉=H, R₁₀=But,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	黑老虎	26
64	polysperlignan A	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=β-OAng,R₉=H, R₁₀=OAng,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	多子南五味子 K. polysperma	27
65	polysperlignan B	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=β-OAc,R₉=H, R₁₀=OTig,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	多子南五味子	27
66	polysperlignan C	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=β-OBz,R₉=H, R₁₀=OTig,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	多子南五味子	27
67	polysperlignan D	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=β-OAng,R₉=H, R₁₀=OTig,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	多子南五味子	27
68	polysperlignan E	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=t-OCin,R₉=H, R₁₀=OAng,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	多子南五味子	27
69	polysperlignan F	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=β-H,R₉=H, R₁₀=Oc-Cin,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	多子南五味子	27
70	polysperlignan G	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₄=Ang,R₇=β-OAng, R₉=H,R₁₀=OH,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	多子南五味子	27
71	polysperlignan H	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₄=Ang,R₇=β-OTig, R₉=H,R₁₀=OH,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	多子南五味子	27
72	polysperlignan I	R₁=R₂=R₃=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₄=Ang,R₇=β-OAng,R₉=H, R₁₀=OH,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	多子南五味子	27
73	polysperlignan J	R₁=R₂=R₃=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₄=Ang,R₇=β-OTig,R₉=H, R₁₀=OH,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	多子南五味子	27
74	interiotherin C	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=β-OAng,R₉=H, R₁₀=OAc,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	多子南五味子	27
75	kadsurin	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=β-H,R₉=H, R₁₀=OAc,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	多子南五味子	27
76	kadsuphilin A	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=β-H,R₉=H, R₁₀=Oc-Cin,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	多子南五味子	27
77	isogomisin O	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=β-H,R₉=H, R₁₀=OH,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	多子南五味子	27
78	methyl schisanthe rin F	R₁=R₂=R₃=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₄=Ang,R₇=β-H,R₉=H, R₁₀=OH,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	多子南五味子	27
79	anano lignin C	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=α-OH,R₉=H, R₁₀=OH,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	中泰南五味子 K. ananosma	28
80	anano lignin D	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=α-OH,R₉=H, R₁₀=OAc,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	中泰南五味子	28
81	anano lignin E	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=β-OAc,R₉=H, R₁₀=OH,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	中泰南五味子	28
82	anano lignin F	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=β-OAc,R₉=H, R₁₀=OAc,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	中泰南五味子	28
83	anano lignin G	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=β-OAc,R₉=H, R₁₀=OProp,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	中泰南五味子	28
84	anano lignin H	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=β-OAc,R₉=H, R₁₀=OIsobut,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	中泰南五味子	28
85	anano lignin I	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=β-OAc,R₉=H, R₁₀=OBut,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	中泰南五味子	28
86	anano lignin J	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=β-OAc,R₉=H, R₁₀=Olsoval,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	中泰南五味子	28
87	anano lignin K	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=β-OAc,R₉=H, R₁₀=OBz,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	中泰南五味子	28
88	anano lignin L	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=β-OTig,R₉=H, R₁₀=OAc,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	中泰南五味子	28
89	anano lignin M	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=β-OAng,R₉=H, R₁₀=OIsobut,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	中泰南五味子	28
90	anano lignin N	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=β-OAng,R₉=H, R₁₀=OBut,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	中泰南五味子	28
91	ananosin A	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=β-OTig,R₉=H, R₁₀=OH,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	中泰南五味子	28
92	tiegusanin I	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=β-OAng,R₉=H, R₁₀=OProp,R₁₁=H,R₁₂=CH₃	多子南五味子	28
93	yunnankadsurin B	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=R₈=CH₃,R₇=β-H,R₉=H, R₁₀=OH,R₁₁=CH₃,R₁₂=H	多子南五味子	28
94	kadusurain A	R₁+R₂=CH₂,R₃=CH₃,R₄=Ang,R₅+R₆=CH₂,R₇=H,R₈=OH	黑老虎	29
95	kadusurain B	R₁+R₂=CH₂,R₃=CH₃,R₄=Ang,R₅+R₆=CH₂,R₇=H, R₈=OAc	黑老虎	29
96	kadusurain C	R₁+R₂=CH₂,R₃=CH₃,R₄=Ang,R₅+R₆=CH₂,R₇=H,R₈=OCH₃	黑老虎	29
97	kadsuphilol C		菲律宾五味子	22
98	kadsuphilol D	R₁=OCH₃,R₂=R₄=H,R₃=R₅=R₆=CH₃,R₇=H,R₈=α-OCin, R₉=CH₃,R₁₀=H	菲律宾五味子	22
99	kadsuphilol A	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₅=R₆=CH₃,R₄=R₇=H,R₈=α-OH,R₉=CH₃,R₁₀=H	菲律宾五味子	22
100	longipedunin C	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₅=R₆=CH₃,R₄=R₇=H,R₈=α-OBz, R₉=CH₃,R₁₀=H	南五味子	6
101	polysperlignan K	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₅=R₆=CH₃,R₄=Ac,R₇=H,R₈=β-OH, R₉=CH₃,R₁₀=H	多子南五味子	27
102	ananolignan A	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=CH₃,R₇=H,R₈=α-OAc, R₉=CH₃,R₁₀=H	多子南五味子	27
103	ananolignan B	R₁+R₂=CH₂,R₃=R₄=R₅=R₆=CH₃,R₇=O,R₈=β-OAc,R₉=H, R₁₀=CH₃	中泰南五味子	28
104	angeloylbinankadsurin A		菲律宾五味子	9
105	renchangianin D		仁昌南五味子	5
106	kadsuphilol P	R₁+R₂=CH₂,R₃=H,R₄=CH₃,R₅=Ac,R₆=Bz	菲律宾南五味子	30
107	kadsuphilol Q	R₁=R₂=R₄=CH₃,R₃=H,R₅=Ac,R₆=Bz	菲律宾南五味子	30
108	kadsuphilol R	R₁+R₂=CH₂,R₃=CH₃,R₄=OH,R₅=Ang,R₆=Ang	菲律宾南五味子	30
109	kadsuphilol S	R₁+R₂=CH₂,R₃=CH₃,R₄=OH,R₅=Prop,R₆=Ang	菲律宾南五味子	30
110	kadsuphilol T	R₁+R₂=CH₂,R₃=CH₃,R₄=OH,R₅=Ang,R₆=Bz	菲律宾南五味子	30
111	kadsuphilins N		菲律宾南五味子	31
112	kadsuphilin O		菲律宾南五味子	31
113	schisandrin	R₁=R₂=R₃=R₄=CH₃,R₅=H	狭叶南五味子	32
114	schisantherin D	R₁=R₂=CH₂,R₃=R₄=CH₂,R₅=OBz	狭叶南五味子	32
115	interiotherin B	R₁=R₂=CH₂,R₃=R₄=CH₂,R₅=OTig	狭叶南五味子	32
116	schisantherin B	R₁=R₂=CH₃,R₃=R₄=CH₂,R₅=OTig	狭叶南五味子	32

表 1 从南五味子属植物中分离得到的联苯环辛烯类木脂素类化合物 Table 1 Dibenzocyclooctadiene lignanoids isolated from plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.

1.1.2 螺苯骈呋喃型联苯环辛烯类

螺苯联苯环辛烯木脂素是在联苯环辛烯木脂素的基础上，以C-16为中心，与其他含氧取代基形成1个新的呋喃环，同时含C-16的一个芳环烯酮化。从南五味子属植物中分得的此类化合物中的螺环多数由C-14与C-16的含氧取代基形成，其芳环上的烯酮化有α,β,α′,β′-二烯酮和α,β,γ,δ-二烯酮2种形式（VII和VIII，图 3）^[4]。近年来，从南五味子属植物中分到的螺苯骈呋喃型联苯环辛烯类成分见图 4和表 2。

图 3 南五味子属植物中螺苯骈呋喃型木脂素的主要结构骨架Fig. 3 Structural skeleton of spirobenzofuranoid dibenzocy-clooctadiene lignans from plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.

图 4 南五味子属植物中螺苯骈呋喃型联苯环辛烯类木脂素结构Fig. 4 Structures of spirobenzofuranoiddibenzocyclooctadiene lignanoids in plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.

表 2 南五味子属植物中分离得到的螺苯骈呋喃联苯环辛烯类木脂素类成分 Table 2 Spirobenzofuranoiddibenzocyclooctadiene lignanoids isolated from plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.

序号	名称	取代基	来源	文献
117	heteroclitin I	R₁=OBz,R₂=OAng,R₃=OH,R₄=CH₃	异形南五味子	33
118	heteroclitin J	R₁=OBz,R₂=OAc,R₃=OH,R₄=CH₃	异形南五味子	33
119	heteroclitin K	R₁=OBz,R₂=OBz,R₃=OH,R₄=CH₃	异形南五味子	33
120	heteroclitin L	R₁=OAng,R₂=OBz,R₃=OH,R₄=CH₃	异形南五味子	33
121	kadsuphilol U	R₁=OAc,R₂=OCin,R₃=OH,R₄=CH₃	菲律宾南五味子	30
122	heteroclitalignan C	R₁=OAng,R₂=OProp,R₃=OH,R₄=CH₃	异形南五味子	17
123	kadsulignan E	R₁=OAc,R₂=OBz,R₃=OH,R₄=CH₃	异形南五味子	17
124	kadsuphilol V	R₁=OAc,R₂=OCin,R₃=OH,R₄=CH₃	菲律宾南五味子	30
125	kadsuphilol M	R₁=OAng,R₂=α-OAc,R₃=OH	菲律宾五味子	8
126	kadsuphilol E	R₁=OBz,R₂=β-OAng,R₃=OH	菲律宾五味子	22
127	kadsuphilol F	R₁=OAng,R₂=β-OBz,R₃=OH	菲律宾五味子	22
128	taiwankadsurin A	R₁=Bz,R₂=Ac	菲律宾五味子	34
129	taiwankadsurin C	R₁=Ac,R₂=Bz	菲律宾五味子	34
130	taiwankadsurin B	R₁=Bz,R₂=Ac,R₃=OCH₃,R₄=O	菲律宾五味子	34
131	heteroclitin N	R₁=OAng,R₂=OAng,R₃=OCH₃,R₄=O	异形南五味子	19
132	kadsulignan E	R₁=Bz,R₂=Ac	黑老虎	13
133	kadsulignan F	R₁=Ac,R₂=Ang	黑老虎	13
134	interiorin	R₁=Ang,R₂=H	异形南五味子	35
135	kadsuralignan D		黑老虎	36
136	kadsuphilol G	R=Ang	菲律宾五味子	22
137	taiwankadsurin F	R=Bz	菲律宾南五味子	31
138	kadsuphilol H		菲律宾五味子	22
139	heteroclitin O		异形南五味子	19
140	heteroclitin H		异形南五味子	37
141	interiorin B		异形南五味子	35

1.1.3 芳基四氢萘类

近年来，从南五味子属植物中分离并鉴定的芳基四氢萘类成分有isolariciresinol-9-O-β-D-xylopyranoside（142）^[38]和kadsuralignan C（143）^[11]，结构见图 5。

图 5 南五味子属植物中芳基四氢萘类木脂素成分结构Fig. 5 Structures of aryltetralin lignanoids in plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.

1.1.4 二苄基丁烷类

近年来，从南五味子属植物中分离并鉴定的二苄基丁烷类成分有meso- dihydroguaiaretic acid^[17]、3-methoxy-3′,4′-(methyl- enedioxy)-9,9′-epoxylignan-4,7′-diol^[39]、kadsuphilin J^[10]、kadsuphilin L^[10]、kadsuphilin M^[10]、meso- dihydroguaiaretic acid^[23]、kadcoccilignan^[24]、heteroclitin R^[40]（144～151），结构见图 6。

图 6 南五味子属植物中二苄基丁烷类木脂素成分结构Fig. 6 Structures of diarylbutane lignanoids in plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.

1.1.5 四氢呋喃类

近年来，从南五味子属植物中分离并鉴定的四氢呋喃类成分有d-epigalbacin^[17]、9-(β-D-glucopyranosyloxy)-3′-methoxy-3,4-(methyl- enedioxy)-7,9′-epoxylignan-4′-ol^[39]、kadlongirin A^[41]、kadlongirin B^[41]、grandisin^[41]、fragransin B^[41]（152～157），结构见图 7。

图 7 南五味子属植物中四氢呋喃类木脂素成分结构Fig. 7 Structures of tetrahydrofuran lignanoids in plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.

1.1.6 新木脂素类

近年来，从南五味子属植物中分得4个新木脂素类成分 (+)-dihydrodehydrodiconi feryl alcohol-9-O-β-D-glucopyranoside（158）^[38]、 taiwankadsurin A、D和E（159～161）^[31]，结构见图 8和表 3。

图 8 南五味子属植物中新木脂素类成分结构Fig. 8 Structures of neolignan lignanoids in plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.

表 3 南五味子属植物中分离得到的新木脂素类化合物 Table 3 Neolignan lignanoids isolated from plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.

1.2 三萜类成分

三萜是南五味子属植物中主要成分之一，主要包含羊毛脂烷型和环阿屯烷型三萜。近年来，在南五味子属部分植物中分离出多个降三萜类化合物，此外该属植物还含有少量的齐墩果烷型、乌苏烷型和羽扇豆烷型三萜。

1.2.1 羊毛脂烷型

此三萜类化合物在南五味子属中最为普遍，目前从南五味属中分得此类化合物见图 9和表 4。

图 9 南五味子属植物中羊毛甾脂烷型三萜类成分化合物结构Fig. 9 Structures of lanostane triterpenoids in plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.

表 4 南五味子属植物中的羊毛甾脂烷型三萜类化合物 Table 4 Lanostane triterpenoids isolated from plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.

1.2.2 环阿屯烷型

从南五味子属植物中分离得到的环阿屯烷型三萜类化合物见图 10和表 5。

图 10 南五味子属植物中环阿屯烷型三萜类化合物结构Fig. 10 Structures of cycloartanes triterpenoids in plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.

表 5 南五味子属植物中环阿屯烷型三萜类化合物 Table 5 Cycloartanes triterpenoids isolated from plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.

序号	名称	取代基	来源	文献
213	changnanic acid		异形南五味子	52
214	nigranoic acid	△^6,7	异形南五味子	52-53
215	kadsuranic acid A	△^16,17	异形南五味子	53
216	heteroclitalactone A	R₁=OH,R₂=OAc	异形南五味子	52
217	heteroclitalactone B	R₁=OCH₃,R₂=OAc	异形南五味子	52
218	heteroclitalactone C	R₁=OEt,R₂=OAc	异形南五味子	52
219	heteroclitalactone F	R₁=OMe,R₂=H	异形南五味子	52
220	schisanlactone E	R₁=OH,R₂=H	异形南五味子	52
221	heteroclitalactone D	R₁=H	异形南五味子	52
222	heteroclitalactone E	R₁=OH,△^6,7	异形南五味子	52
223	schisanlactone A	R₁=R₂=R₃=H	南五味子	6
224	heteroclitalactone G	R₁=H,R₂=H,R₃=H,△^6,7	异形南五味子	54
225	heteroclitalactone H	R₁=OH,R₂=H,R₃=H,△^6,7	异形南五味子	54
226	heteroclitalactone I	R₁=OH,R₂=OH,R₃=H,△^6,7	异形南五味子	54
227	heteroclitalactone J	R₁=OH,R₂=OAc,R₃=H,△^6,7	异形南五味子	54
228	heteroclitalactone K	R₁=OH,R₂=O,R₃=H,△^6,7	异形南五味子	54
229	heteroclitalactone L	R₁=H,R₂=H,R₃=OH	异形南五味子	54
230	schisanlactone B	R₁=H,R₂=H	异形南五味子	52
231	heteroclitalactone M	R₁=OH,R₂=OAc	异形南五味子	54
232	kadsuphilactone B	R₁=H,R₂=OH	菲律宾五味子	55
233	kadcoccilactone Q	R₁=OH,R₂=H	黑老虎	49
234	heteroclic acid		黑老虎	49
235	schisandronic acid		黑老虎	49
235	schisandronic acid		异形南五味子	53
236	kadcoccilactone K	R=OCH₃,△^{1 (10)}	黑老虎	49
237	kadcoccilactone L	R=H,△¹⁹	黑老虎	49
238	kadcoccilactone M	R=CH₃,△¹⁸,△²⁰	黑老虎	49
239	kadcoccilactone N	R=β-CH₃	黑老虎	49
240	kadcoccilactone O		黑老虎	49
241	kadlongilactone F		南五味子	56
242	kadlongilactone A	R=α-OH,β-H	黑老虎	49
243	kadlongilactone B	R=Oxo	黑老虎	49
244	kadlongilactone D	R=β-OH,α-H	黑老虎	49
245	kadlongilactone C	R=α-OCH₃	南五味子	56
246	kadlongilactone E	R=β-OCH₃	南五味子	56
247	longipedlactone D	R₁=H,△^{16 (17)}	南五味子	42
248	longipedlactone G	R₁=OH,△^{16 (17)}	南五味子	42
249	longipedlactone I	R₁=R₂=OH	南五味子	42
250	kadcoccilactone P	R₁=H,R₂=OH	黑老虎	49
251	longipedlactone H	R₁=OH,R₂=H,R₃=H	南五味子	42
			异形南五味子	53
252	longipedlactone B	R₁=R₂=R₃=H	黑老虎	49
252	longipedlactone B	R₁=R₂=R₃=H	南五味子	42
253	longipedlactone C	R₁=R₃=H,R₂=OH	黑老虎	49
253	longipedlactone C	R₁=R₃=H,R₂=OH	南五味子	42
254	longipedlactone A	R₁=R₃=H,△^{16 (17)}	黑老虎	49
			南五味子	42
			异形南五味子	53
255	longipedlactone E	R₁=H,R₃=OH,△^{16 (17)}	黑老虎	49
255	longipedlactone E	R₁=H,R₃=OH,△^{16 (17)}	南五味子	42
256	longipedlactone F	R₁=OH,R₃=H,△^{16 (17)}	黑老虎	49 42
256	longipedlactone F	R₁=OH,R₃=H,△^{16 (17)}	南五味子	49 42
			异形南五味子	53
257	longipedlactone J	R₁=OAc,R₃=H,△^{16 (17)}	异形南五味子	35
258	kadheterilactone A	R=CH₃	异形南五味子	53
259	kadheterilactone B	R=H	异形南五味子	53
260	angustific acid A		狭叶南五味子	32
261	angustific acid B		狭叶南五味子	32
262	angustifodilactone A	R=OH	狭叶南五味子	32
263	angustifodilactone B	R=H	狭叶南五味子	32
264	micranoic acid B		狭叶南五味子	32
265	nigranoic acid		狭叶南五味子	32

表 5 南五味子属植物中环阿屯烷型三萜类化合物 Table 5 Cycloartanes triterpenoids isolated from plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.

1.2.3 降三萜

2008年，Gao等^[57]从黑老虎中首次分得了10个降三萜化合物。其结构见图 11和表 6。

图 11 南五味子属植物中降三萜类化合物结构Fig. 11 Structures of nortriterpenod triterpenoids in plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.

表 6 南五味子属植物中的降三萜类化合物 Table 6 Nortriterpenod triterpenoids isolated from plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.

序号	名称	取代基	来源	文献
266	kadcoccilactone A	R₁=α-CH₃,R₂=OH	黑老虎	57
267	kadcoccilactone B	R₁=β-OH,R₂=H	黑老虎	57
268	kadcoccilactone C	R₁=α-CH₂OH,R₂=H	黑老虎	57
269	kadcoccilactone D		黑老虎	57
270	kadcoccilactone E	R₃=H,R₄=CH₃,R₅=CH₃,△^{14 (15)}	黑老虎	57
271	kadcoccilactone F	R₁=CH₃,R₂=OAc,R₅=β-CH₃,△^{13 (17)}	黑老虎	57
272	kadcoccilactone G		黑老虎	57
273	kadcoccilactone H	R₁=OAc,R₂=OH	黑老虎	57
274	kadcoccilactone I	R₁=OH,R₂=OAc	黑老虎	57
275	kadcoccilactone J		黑老虎	57
276	kadnanolactone F		中泰南五味子	50
277	kadnanolactone G		中泰南五味子	50
278	micrandilactone C	R₁=β-OH,R₂=OH	中泰南五味子	50
279	micrandilactone B	R₁+R₂=O	中泰南五味子	50
280	kadnanolactone H		中泰南五味子	50
281	kadnanolactone I		中泰南五味子	50
282	wuweizidilactone H		中泰南五味子	50

表 6 南五味子属植物中的降三萜类化合物 Table 6 Nortriterpenod triterpenoids isolated from plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.

1.2.4 其他

周三云等^[58]从凤庆鸡血藤K. interior A. C. Smith中分得一些五环三萜类化合物，Song等^[59]从黑老虎中分到2个三萜酸，Liang等^[60]从黑老虎中分得2个6/6/5/5融合的四环三萜kadcoccitone A、B（291、292）和一个新的与生物起源相关的物质kadcoccitone C（293），其结构见图 12和表 7。

图 12 南五味子属植物中其他三萜类化合物结构Fig. 12 Structures of other triterpenoids in plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.

表 7 南五味子属植物中其他三萜类化合物 Table 7 Other triterpenoids isolated from plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.

序号	名称	取代基	来源	文献
283	β-amyrin	△^{12 (13)}	凤庆鸡血藤	58
284	germanicol C	△^{18 (19)}	凤庆鸡血藤	58
285	α-amyrin	R=CH₃	凤庆鸡血藤	58
286	ursolic acid	R=COOH	凤庆鸡血藤	58
287	lupenol	R=OH	凤庆鸡血藤	58
288	lupenone	R=Oxo	凤庆鸡血藤	58
289	3-hydroxy-12-hydroxyl coccinic acid		黑老虎	59
290	3-hydroxy-neokadsuranic acid A		黑老虎	59
291	kadcoccitone A	R=R-CH₃	黑老虎	60
292	kadcoccitone B	R=S-CH₃	黑老虎	60
293	kadcoccitone C		黑老虎	60

表 7 南五味子属植物中其他三萜类化合物 Table 7 Other triterpenoids isolated from plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.

1.3 倍半萜类成分

李贺然等^[15]从黑老虎中分得5个倍半萜类成分，分别为cedrelanol、isodonsesquitin A、kadsurae- nol、allospathulenol和naphthalene。Dong等^[61]从凤庆鸡血藤分得5个倍半萜类成分，其中2个为新的愈创木内酯型倍半萜，分别为4β,9β-dihydroxy-1α,5α-H-guaia-6,10(14)-dien、4β,9β,10α-trihydroxy- 1α,5α-H-guaia-6-en。

1.4 其他类

李顺祥^[62]对黑老虎中氨基酸及微量元素进行了分析，分得14种氨基酸，其中人体必需氨基酸占37.87%。王楠等^[23]从黑老虎中分得了24ξ-n-丙基-胆甾-3-酮、豆甾-5-烯-7-羰基-3β-醇、豆甾-5-烯-3β,7α-二醇、clovane-2β,9α-diol、美国茶叶花素、正丁基-β-D-吡喃果糖苷、香草酸、香草醛、原儿茶酸、

莽草酸、β-谷甾醇和胡萝卜苷。彭富全等^[63]采用GC-MS 联用技术，从黑老虎挥发油中分离出151种化学成分，鉴定出其中的45个，占挥发油总量的64.56%，其中质量分数在1%以上的有18个。

2 药理活性 2.1 抗癌活性

Gao等^[49]从黑老虎中分得的kadlongilactone A、B对白血病K562细胞、人肝癌Bel-7402细胞以及人肺腺癌A549具有显著的细胞毒性，IC₅₀分别小于0.1、0.1和1.0 μmol/L。Wang等^[52]从异形南五味子中分得的heteroclitalactone D对白血病HL-60细胞具有显著的细胞毒性，其IC₅₀为6.76 μmol/L。Shen等^[34]从异形南五味子中分离得到的木脂素taiwankadsurin C对人口腔上皮癌细胞KB和人宫颈癌细胞HeLa具有一定的细胞毒性。Mulyaningsih等^[64]从南五味子中分离出的挥发油对6种人类癌细胞（HepG2、MIA PAca-2、HeLa、HL-60、MDA- MB-231和SW-480）具有一定的细胞毒性。Pu等^[56]从南五味子中分离得到的4个三萜化合物（kadlongilactone A、C、D、E）对3种癌细胞（A549、HT-29、K562）具有显著的细胞毒性，IC₅₀在0.49～3.61 μmol/L。Pu等^[65]从南五味子中分离得到的三萜化合物kadlongilactone A、B具有显著抑制K562活性，其IC₅₀分别为1.40、1.71 μg/mL。Wang等^[46]从黑老虎中分得seco-coccinic acid A、B、C和E，发现它们均能显著抑制人白血病HL-60细胞增殖，GI₅₀为6.8～42.1 μmol/L。

2.2 抗病毒活性

Pu等^[35]从异形南五味子中分离出木脂素interiorin和interiorin B，考察其抗HIV活性，发现二者具有一定的抗HIV活性，其EC₅₀分别为1.6、1.4 g/mL。其治疗指数（TI）分别为52.9和65.9。Shen等^[55]从菲律宾南五味子中分得的kadsuphilactone B具有抗HBV活性，其IC₅₀为6 μg/mL。Ma等^[66]从南五味子中分到的木脂素kadsurindutin A、kadsulignan L和neokadsuranin具有一定的抗HBV活性。Pu等^[39]从南五味子中分离得到的木脂素kadlongirin B具有抗HIV-1活性，其EC₅₀为16.0 μg/mL，TI为6.7。Sun等^[6]从南五味子中分离的木脂素longipedunins A和schisanlactone A具有抗HIV-1活性，其IC₅₀分别为50、20 μmol/L。Gao等^[12]从狭叶南五味子中分得的木脂素binankadsurin A具有一定的抗HIV活性，其EC₅₀为3.86 μmol/L。Kuo等^[7]从日本南五味子中分得taiwanschirin A 和taiwanschirin B，二者抗HBV作用显著，在25 μg/mL时具有很强的抗HBsAg和一定的抗HBeAg活性。Wu等^[18]从小本红骨蛇中分得gomisin B、gomisin G和 (+)-gomisin K3，活性测试表明其有抗HBV的作用。Xu等^[53]从异形南五味子中分到8个化合物，通过荧光和同位素3H试验，对所有化合物抑制HIV-1蛋白酶和逆转录酶进行了测试，发现在质量浓度为10 μg/mL时，化合物kadsuranic acid A和nigranoic acid对HIV-1蛋白酶表现出很强的抑制作用，抑制率分别为（89.2±0.5）%和（85.0±5.5）%；schisandronic acid显示了中等的抑制活性，抑制率为（56.1±8.8）%；其他的化合物对HIV-1蛋白酶则都显示了抑制率低于20%的弱抑制活性。Sun等^[32]从狭叶南五味子中分得4个新的环菠萝烷型三萜angustific acid A、B，angusti- fodilactone A、B和6个已知的化合物，通过受感染的C8166细胞测定这些物质的抗HIV活性。结果发现angustific acid A具有很强的抗HIV活性，EC₅₀值是6.1 μg/mL，治疗指数超过32.8。

2.3 保肝作用

朱树凡等^[67]研究了黑老虎对四氯化碳致大鼠肝损伤模型的保护作用，实验证明黑老虎有较好的降酶、保护肝细胞和抗肝纤维化作用。屈克义等^[68]进一步证明黑老虎具有降酶、保护肝细胞和抗肝纤维化作用，并与其抗脂质过氧化作用有关。Ninh等^[69]发现从黑老虎中分得的化合物acetylepigomisin R、isovaleroylbinankadsurin A和binankadsurin A具有保护叔丁基过氧化氢致大鼠肝损伤的作用，ED₅₀分别为135.7、26.1和79.3 μmol/L。

2.4 抗氧化作用

Sun等^[70]从黑老虎果实中提取了花青素和多酚类成分，采用DPPH法考察了它们的抗氧化作用。发现黑老虎果实提取物中的花青素和多酚类成分都具有抗氧化作用，且抗氧化能力顺序为果皮总多酚提取物＞花色素提取物＞果肉多酚提取物。

2.5 调血脂作用

李志春等^[71]研究成熟黑老虎果的毒性及其对血脂的调节作用，实验结果表明，黑老虎基本无毒性，而且与对照组比较，果汁组雌雄小鼠的胆固醇水平显著降低（P＜0.05），说明黑老虎果具有明显降低胆固醇的作用。三酰甘油、高密度脂蛋白胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇、血糖水平无显著性差异（P＞0.05），均在正常范围。

2.6 体外抑菌作用

封毅等^[72]研究黑老虎果皮及其提取物的体外抑菌效果，确定黑老虎果皮对伤寒沙门氏菌的最小抑菌浓度、最小杀菌浓度和有效部位。采用滤纸扩散法观察黑老虎果皮及其乙醇提取液和各相萃取液的抑菌作用；用二倍稀释法测定最小抑菌浓度和最小杀菌浓度。实验结果表明，黑老虎果皮及其乙醇提取物对伤寒沙门氏菌有抑制作用，最小抑菌浓度为31.25 mg/mL，最小杀菌浓度为125 mg/mL，抑菌物质主要存在于乙醚萃取相中。

2.7 杀虫作用

Li等^[73]通过水蒸气蒸馏法提取异型南五味子的挥发油。挥发油显示出强的杀线虫活性，对南方根结线虫的LC₅₀值为122.94 μg/mL。挥发油有触杀作用，对玉米象成虫的触杀LD₅₀值为25.57 μg/成虫，对玉米象也显示了明显的熏蒸剂毒性（LC₅₀值为14.04 mg/L）。

2.8 神经保护作用

Dong等^[27]从多子南五味子中分得11个新的联苯环辛二烯类木脂素化合物polysperlignan A～K和8个已知的类似物。评估它们对抗由淀粉样蛋白或过氧化氢诱导的PC12细胞神经元毒性的活性，polysperlignan A、B、D、E在体外实验中显示了一定的神经保护作用。Yang等^[28]从中泰南五味子中得到14个新的联苯环辛二烯类木脂素化合物：ananolignan

A～N和5个已知的化合物，并且评估了这些木脂素的生物活性，ananolignan F、L在体外实验中表现出较强的神经保护作用。

3 结语

南五味子属植物多为地方习用药材，以茎、根入药，如南五味子在云南作为鸡血藤治疗妇科疼痛，异形南五味子在广东、广西作为海风藤治疗风湿痹痛，其他南五味子属植物在民间也广泛用于治疗各种痛证。我国南五味子属资源十分丰富，随着对该属植物成分研究的不断深入，其现代药理研究也取得了较大进展，特别是南五味子属植物中的木脂素、三萜类活性成分在抗肿瘤和抗HIV方面的突出作用尤为引人关注。在对已知活性成分深入研究的基础上，需要进一步明确其在体内的作用机制，以阐明其药效物质基础，并建立稳定、可靠的质量控制标准，为该属植物的进一步开发提供必要的科学依据。

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