2017, Vol. 48
引用本文 | doi: 10.7501/j.issn.0253-2670.2017.01.006 |
2. 广东药科大学, 广东 广州 510006
, YANG Liu1, XING Xu-dong1, ZHANG Yan-yan1, YAN Mei-ling1, YANG Bing-you1, WANG Qiu-hong1,2, KUANG Hai-xue1
2. Guangdong Pharmaceutical University, Guangzhou 510006, China
苍耳子为菊科植物苍耳Xanthium sibiricum Patr.的干燥成熟带总苞的果实，性温，味辛、苦，有毒，归肺经，具有散风寒、通鼻窍、祛风湿的功效，临床常用于治疗风寒头痛、鼻塞流涕、湿痹拘挛、风疹瘙痒[1]。现代药理学研究发现其具有抗微生物作用[2]，对心血管系统[3]、血液系统[4]以及免疫系统功能[5]也有一定的影响，而且具有抗氧化、抗炎和镇痛作用[6-7]。苍耳子所含化学成分复杂多样，主要包括甾醇类、噻嗪类、倍半萜类、水溶性苷类、酚酸及其衍生物、黄酮类、蒽醌类等化学成分[8-11]。本课题组前期研究发现苍耳子所含的部分化合物具有抗炎活性，为了更加深入全面地探寻活性化合物，本实验对苍耳子70%乙醇提取物进行系统研究，分离得到14个化合物，分别鉴定为xanthiazone（1）、羟基苍耳子噻嗪双酮苷（2-hydroxy-xanthiside，2）、尿苷（uridine，3）、3-吲哚甲醛（indole-3-carbaldehyde，4）、naphthisoxazol A（5）、氨基苯丙酰胺（amino benzenepropanamide，6）、N-benzoyl-2-aminoethyl-β-D-glucopyranoside（7）、ω-hydroxypropioguaiacone（8）、arbutin（9）、icariside D1（10）、lcariside F2（11）、(+)-erythro-guaiacylglycerol-8-O-4′-(coniferyl alcohol) ether（12）、(−)-threo-guaiacylglycerol-8-O-4′-(coniferyl alcohol) ether（13）、coniferine（14）。化合物3~14为首次从苍耳属植物中分离得到。
1 仪器与材料Bruker-400核磁共振光谱仪（德国Bruker公司）；ACQUITY Ultra Performance LCTM液质联用仪（美国Waters公司）；2695-2996型分析HPLC色谱仪（美国Waters公司）；515-2414型制备HPLC色谱仪（美国Waters公司）；柱色谱硅胶和薄层色谱用硅胶G、H、GF254（青岛海洋化工有限公司），Sephadex LH-20凝胶（Pharmaciagongsi公司），MCI gel CHP 20P（日本三菱化学公司），ODS反相柱色谱（日本YMC公司），所用试剂均为分析纯（天津富宇公司）；常规试剂均为分析纯；超纯水为Milli-Q纯水仪（Millipore，USA）自制。
苍耳子采收于黑龙江省哈尔滨市五常县，原植物标本存放于黑龙江中医药大学药学院（20111077），经黑龙江中医药大学药学院中药资源教研室王振月教授鉴定为苍耳Xanthium sibiricum Patr.的干燥带苞果实。
2 提取与分离苍耳子干燥果实（2.7 kg）用70%乙醇提取3次，合并提取液，减压回收溶剂。分别用醋酸乙酯、正丁醇萃取，得正丁醇萃取部位59.4 g。正丁醇部位用二氯甲烷-甲醇（20：1、10：1、5：1、2：1）洗脱，对其中二氯甲烷-甲醇（10：1）组分进行反复柱色谱分离得组分Fr. 1~9，对Fr. 3进行反相ODS柱色谱，甲醇-水（1：1）洗脱获得Fr. 3-1，再经过制备液相色谱分离，甲醇-水（1：4）纯化得到化合物1（18 mg）、2（25 mg）、3（7 mg）。对Fr. 4进行Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离，甲醇洗脱，合并后获得3个组分，其中Fr. 4-3再经过制备液相色谱分离，甲醇-水（1：1）洗脱得到化合物4（19 mg）、5（27 mg）、6（14.1 mg）、7（18.6 mg）、8（27.7 mg）。Fr. 6进行MCI gel CHP 20P反复柱色谱分离，甲醇-水（1：3）洗脱，获得各组分再经过制备液相分离，甲醇-水（1.5：1）纯化得到化合物9（26.3 mg）、10（28.2 mg）、11（9.7 mg）、12（17.9 mg）、13（10.3 mg）、14（25.9 mg）。
3 结构鉴定化合物1：黄色无定形粉末，易溶于甲醇。HR-ESI-MS m/z: 239.061 6 [M]+，分子式为C11H13NSO3。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 3.48 (2H, s, H-2), 6.54 (1H, s, H-6), 1.45 (3H, s, H-9), 1.45 (3H, s, H-10), 4.44 (2H, s, H-11)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 29.7 (C-2), 164.7 (C-3), 131.0 (C-4a), 177.2 (C-5), 121.5 (C-6), 171.8 (C-7), 43.4 (C-8), 143.4 (C-8a), 27.5 (C-9), 27.4 (C-10), 61.2 (C-11)。以上数据与文献报道[12]一致，故鉴定化合物1为xanthiazone。
化合物2：黄色无定形粉末，易溶于甲醇。HR-ESI-MS m/z: 417.099 1 [M]+，分子式为C17H23NSO9。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 5.28 (1H, s, H-2), 6.67 (1H, s, H-6), 1.47 (3H, s, H-9), 1.46 (3H, s, H-10), 4.52 (1H, d, J=16.0 Hz, H-11a), 4.78 (1H, d, J=16.0 Hz, H-11b), 4.36 (1H, d, J=7.7 Hz, H-1′), 3.30 (1H, m, H-2′), 3.35 (1H, m, H-3′), 3.25 (1H, m, H-4′), 3.38 (1H, m, H-5′), 3.47 (1H, d, J=11.7, 2.0 Hz, H-6a′), 3.89 (1H, d, J=11.7, 5.0 Hz, H-6b′)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 70.9 (C-2), 164.8 (C-3), 131.1 (C-4a), 177.2 (C-5), 123.2 (C-6), 167.2 (C-7), 43.4 (C-8), 143.4 (C-8a), 27.2 (C-9), 27.6 (C-10), 64.4 (C-11), 103.8 (C-1′), 75.1 (C-2′), 78.2 (C-3′), 71.7 (C-4′), 78.1 (C-5′), 62.9 (C-6′)。以上数据与文献报道[13]一致，故鉴定化合物2为羟基苍耳子噻嗪双酮苷。
化合物3：白色无定形粉末，易溶于甲醇。HR-ESI-MS m/z: 244.069 5 [M]+，分子式为C9H12N2O6。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 5.69 (1H, d, J=8.1 Hz, H-5), 8.00 (1H, d, J=8.1 Hz, H-6), 5.89 (1H, d, J=4.6 Hz, H-1′), 4.15 (1H, dd, J=4.5, 3.6 Hz, H-2′), 4.15 (1H, dd, J=4.5, 3.6 Hz, H-3′), 3.99 (1H, m, H-4′), 3.78 (1H, m, H-5′)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 152.5 (C-2), 166.2 (C-4), 102.6 (C-5), 142.7 (C-6), 90.7 (C-1′), 71.3 (C-2′), 75.7 (C-3′), 86.4 (C-4′), 62.3 (C-5′)。以上数据与文献报道[14]一致，故鉴定化合物3为尿苷。
化合物4：白色无定形粉末，易溶于甲醇。HR-ESI-MS m/z: 146.052 8 [M+H]+，分子式为C9H7NO。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 8.09 (1H, s, H-2), 8.15 (1H, dd, J=6.8, 1.2 Hz, H-4), 7.26 (1H, td, J=7.2, 1.4 Hz, H-5), 7.23 (1H, td, J=7.2, 1.4 Hz, H-6), 7.47 (1H, dd, J=6.8, 1.3 Hz, H-7), 9.88 (1H, s, H-8)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 139.7 (C-2), 120.1 (C-3), 125.7 (C-3a), 125.0 (C-4), 122.4 (C-5), 123.6 (C-6), 113.1 (C-7), 138.9 (C-7a), 187.4 (C-8)。以上数据与文献报道[15]一致，故鉴定化合物4为3-吲哚甲醛。
化合物5：黄色油状物，易溶于甲醇。HR-ESI-MS m/z: 188.062 8 [M+H]+，分子式为C11H9NO2。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.19 (1H, s, H-4), 7.69 (1H, brd, J=7.8 Hz, H-5), 7.04 (1H, ddd, J=7.8, 6.9, 0.9 Hz, H-6), 7.11 (1H, ddd, J=7.8, 6.9, 0.9 Hz, H-7), 7.36 (1H, brd, J=7.8 Hz, H-8), 3.86 (1H, dd, J=9.2, 3.7 Hz, H-9a) 3.51 (1H, dd, J=15.1, 3.7 Hz, H-9α), 3.15 (1H, dd, J=15.1, 9.2 Hz, H-9β)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 174.6 (C-3), 109.7 (C-3a), 112.4 (C-4), 128.5 (C-4a), 119.4 (C-5), 120.1 (C-6), 122.9 (C-7), 125.1 (C-8), 138.4 (C-8a), 28.6 (C-9), 56.8 (C-9a)。以上数据与文献报道[16]一致，故鉴定化合物5为naphthisoxazol A。
化合物6：黄色无定形粉末，易溶于甲醇。HR-ESI-MS m/z: 165.079 0 [M]+，分子式为C9H11NO2。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.25~7.36 (5H, m, H-2, 3, 4, 5, 6), 3.50 (1H, dd, J=14.7, 4.0 Hz, H-2′), 3.33 (1H, d, J=4.0 Hz, H-3′), 3.15 (1H, d, J=14.5 Hz, H-3′)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 137.4 (C-1), 173.9 (C-1′), 130.0 (C-2, 6), 130.4 (C-3, 5), 128.4 (C-4), 57.6 (C-2′), 38.3 (C-3′)。以上数据与文献报道[17]一致，故鉴定化合物6为氨基苯丙酰胺。
化合物7：白色无定形粉末，易溶于甲醇。HR-ESI-MS m/z: 328.131 8 [M+H]+，分子式为C15H21NO7。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 7.83 (2H, d, J=7.1 Hz, H-2, 6), 7.46 (2H, d, J=7.1 Hz, H-3, 5), 7.53 (1H, d, J=7.2 Hz, H-4), 3.09 (1H, m, H-8), 3.53 (1H, m, H-8), 3.86 (1H, m, H-9a), 3.62 (1H, m, H-9b), 8.44 (1H, t, J=5.4 Hz, -NH), 4.18 (1H, d, J=7.8 Hz, H-1′), 3.20 (1H, m, H-2′), 3.17 (1H, m, H-3′), 3.25 (1H, m, H-4′), 3.28 (1H, m, H-5′), 3.78 (1H, dd, J=12.0, 2.0 Hz, H-6′a), 3.59 (1H, dd, J=12.0, 5.0 Hz, H-6′b)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6)δ: 134.3 (C-1), 127.1 (C-2, 6), 128.3 (C-3, 5), 131.2 (C-4), 166.4 (C-7), 39.3 (C-8), 61.0 (C-9), 103.1 (C-1′), 73.4 (C-2′), 76.5 (C-3′), 70.0 (C-4′), 76.8 (C-5′), 63.0 (C-6′)。以上数据与文献报道[18]一致，故鉴定化合物7为N-benzoyl-2-aminoethyl-β-D-glucopyranoside。
化合物8：黄色无定形粉末，易溶于甲醇。HR-ESI-MS m/z: 196.073 6 [M]+，分子式为C10H12O4。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 3.16 (2H, t, J=6.2 Hz, H-2), 3.94 (2H, t, J=6.2 Hz, H-3), 7.55 (1H, d, J=2.0 Hz, H-2′), 6.86 (1H, d, J=8.2 Hz, H-5′), 7.58 (1H, dd, J=10.2, 2.0 Hz, H-6′), 3.90 (3H, s, OCH3)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 199.7 (C-1), 41.7 (C-2), 58.9 (C-3), 130.6 (C-1′), 111.8 (C-2′), 153.4 (C-3′), 149.1 (C-4′), 115.8 (C-5′), 124.7 (C-6′), 56.4 (OCH3)。以上数据与文献报道[19]一致，故鉴定化合物8为ω-hydroxypropioguaiacone。
化合物9：白色无定形粉末，易溶于甲醇。HR-ESI-MS m/z: 273.087 4 [M+H]+，分子式为C12H16O7。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 6.96 (1H, d, J=8.8 Hz, H-2), 6.69 (1H, d, J=8.8 Hz, H-3), 6.67 (1H, d, J=8.8 Hz, H-5), 6.94 (1H, d, J=8.8 Hz, H-6), 4.72 (1H, d, J=7.6 Hz, H-1′), 3.30 (1H, m, H-2′), 3.40 (1H, m, H-3′), 3.29 (1H, m, H-4′), 3.36 (1H, m, H-5′), 3.70 (1H, dd, J=12.0, 5.2 Hz, H-6a′), 3.88 (1H, d, J=12.0 Hz, H-6b′)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 152.5 (C-1), 119.4 (C-2, 6), 116.6 (C-3, 5), 153.8 (C-4), 103.7 (C-1′), 75.0 (C-2′), 78.1 (C-3′), 71.5 (C-4′), 78.0 (C-5′), 62.6 (C-6′)。以上数据与文献报道[20]一致，故鉴定化合物9为arbutin。
化合物10：白色无定形粉末，易溶于甲醇。HR-ESI-MS m/z: 417.152 2 [M+H]+，分子式为C19H28O10。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.41 (2H, m, H-2, 6), 7.32 (2H, m, H-3, 5), 7.26 (1H, m, H-4), 3.23 (2H, m, H-7β), 4.00 (2H, m, H-8α), 4.31 (1H, d, J=8.0 Hz, H-1′), 3.27 (1H, m, H-2′), 3.40 (1H, m, H-3′), 3.39 (1H, m, H-4′), 3.37 (1H, m, H-5′), 3.61 (1H, dd, J=12.0, 4.0 Hz, H-6′), 3.98 (1H, dd, J=12.0, 2.0 Hz, H-6′), 5.03 (1H, d, J=2.4 Hz, H-1″), 3.91 (1H, brs, H-2″), 3.74 (1H, d, J=10.0 Hz, H-4″), 3.97 (1H, d, J=10.0 Hz, H-4″), 3.58 (2H, s, H-5″)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 139.0 (C-1), 129.3 (C-2, 6), 129.3 (C-3, 5), 128.7 (C-4), 37.5 (C-7β), 71.8 (C-8α), 103.2 (C-1′), 75 (C-2′), 78 (C-3′), 71.8 (C-4′), 77 (C-5′), 68.7 (C-6′), 111 (C-1″), 78.1 (C-2″), 80.6 (C-3″), 75.1 (C-4″), 65.6 (C-5″)。以上数据与文献报道[21]一致，故鉴定化合物10为icariside D1。
化合物11：白色无定形粉末，易溶于甲醇。HR-ESI-MS m/z: 403.153 3 [M+H]+，分子式为C18H26O10。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.42 (2H, m, H-3, 5), 7.33 (2H, m, H-2, 6), 7.26 (1H, m, H-4), 4.87 (1H, d, J=11.0 Hz, H-7a), 4.62 (1H, d, J=11.0 Hz, H-7b), 4.84 (1H, d, J=7.2 Hz, H-1′), 3.29 (1H, m, H-2′), 3.35 (1H, m, H-3′), 3.37 (1H, m, H-4′), 3.34 (1H, m, H-5′), 3.61 (1H, dd, J=12.0, 4.0 Hz, H-6′), 3.98 (1H, dd, J=12.0, 2.0 Hz, H-6′), 5.04 (1H, d, J=2.4 Hz, H-1″), 4.65 (1H, brs, H-2″), 3.71 (1H, d, J=10.0 Hz, H-4a″), 3.95 (1H, d, J=10.0 Hz, H-4b″), 3.56 (2H, s, H-5″)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 139.0 (C-1), 129.3 (C-3, 5), 129.3 (C-2, 6), 128.7 (C-4), 71.8 (C-7), 103.2 (C-1′), 75.0 (C-2′), 78.1 (C-3′), 71.8 (C-4′), 77.0 (C-5′), 68.7 (C-6′), 111.0 (C-1″), 78.1 (C-2″), 80.6 (C-3″), 75.0 (C-4″), 65.6 (C-5″)。以上数据与文献报道[22]一致，故鉴定化合物11为lcariside F2。
化合物12：白色无定形粉末，易溶于甲醇。HR-ESI-MS m/z: 377.152 2 [M+H]+，分子式为C20H24O7。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.01 (1H, d, J=1.8 Hz, H-2), 6.74 (1H, d, J=8.1 Hz, H-5), 6.84 (1H, dd, J=8.1, 1.8 Hz, H-6), 4.82 (1H, d, J=6.0 Hz, H-7), 4.30 (1H, dt, J=5.6, 3.8 Hz, H-8), 3.73 (1H, dd, J=12.0, 4.0 Hz, H-9a), 3.86 (1H, dd, J=12.0, 6.0 Hz, H-9b), 6.86 (1H, d, J=1.0 Hz, H-2′), 6.98 (1H, d, J=8.0 Hz, H-5′), 7.00 (1H, dd, J=8.0, 1.0 Hz, H-6′), 6.52 (1H, d, J=14.0 Hz, H-7′), 6.22 (1H, dt, J=14.0, 6.0 Hz, H-8′), 4.19 (1H, dd, J=5.8, 1.4 Hz, H-9′), 3.80 (3H, s, OCH3), 3.79 (3H, s, OCH3)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 134.1 (C-1), 111.9 (C-2), 148.7 (C-3), 147.0 (C-4), 115.7 (C-5), 121.0 (C-6), 74.1 (C-7), 86.2 (C-8), 62.2 (C-9), 133.1 (C-1′), 111.4 (C-2′), 151.9 (C-3′), 149.0 (C-4′), 118.9 (C-5′), 120.7 (C-6′), 128.5 (C-7′), 131.5 (C-8′), 63.8 (C-9′), 56.5 (OCH3), 56.3 (OCH3)。以上数据与文献报道[23]一致，故鉴定化合物12为(+)-erythro-guaiacylglycerol-8-O-4′-(coniferyl alcohol) ether。
化合物13：白色无定形粉末。HR-ESI-MS m/z: 377.167 9 [M+H]+，分子式为C20H24O7。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.05 (1H, d, J=1.8 Hz, H-2), 6.75 (1H, d, J=8.1 Hz, H-5), 6.85 (1H, dd, J=8.1, 1.8 Hz, H-6), 4.88 (1H, d, J=5.6 Hz, H-7), 4.30 (1H, dt, J=5.2, 4.4 Hz, H-8), 3.73 (1H, dd, J=12.0, 3.9 Hz, H-9a), 3.47 (1H, dd, J=12.0, 5.3 Hz, H-9b), 7.02 (1H, d, J=1.8 Hz, H-2′), 6.99 (1H, d, J=8.1 Hz, H-5′), 6.91 (1H, dd, J=8.1, 1.8 Hz, H-6′), 6.53 (1H, d, J=15.9 Hz, H-7′), 6.22 (1H, dt, J=15.9, 5.8 Hz, H-8′), 4.19 (1H, dd, J=5.7, 1.1 Hz, H-9′), 3.81 (3H, s, OCH3), 3.86 (3H, s, OCH3)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 133.8 (C-1), 111.8 (C-2), 148.9 (C-3), 147.2 (C-4), 115.9 (C-5), 120.8 (C-6), 74.0 (C-7), 87.1 (C-8), 61.9 (C-9), 133.2 (C-1′), 111.3 (C-2′), 151.7 (C-3′), 149.2 (C-4′), 118.8 (C-5′), 120.8 (C-6′), 128.6 (C-7′), 131.4 (C-8′), 63.8 (C-9′), 56.4 (OCH3), 56.6 (OCH3)。以上数据与文献报道[23]一致，故鉴定化合物13为(−)-threo-guaiacylglycerol-8-O-4′-(coniferyl alcohol) ether。
化合物14：黄色无定形粉末，易溶于甲醇。HR-ESI-MS m/z: 342.131 5 [M]+，分子式为C16H22O8。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.05 (1H, d, J=1.7 Hz, H-2), 7.06 (1H, d, J=8.3 Hz, H-5), 6.94 (1H, dd, J=8.3, 1.8 Hz, H-6), 6.54 (1H, d, J=15.9 Hz, H-7), 6.27 (1H, dt, J=15.8, 5.7 Hz, H-8), 4.21 (2H, dd, J=5.7, 1.3 Hz, H-9), 3.86 (3H, s, 3-OCH3), 4.79 (1H, d, J=7.8 Hz, H-1′), 3.44 (1H, m, H-2′), 3.27 (1H, m, H-3′), 3.35 (1H, m, H-4′), 3.46 (1H, m, H-5′), 3.84 (1H, m, H-6a′), 3.71 (1H, dd, J=11.8, 4.6 Hz, H-6b′)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 131.8 (C-1), 109.8 (C-2), 150.4 (C-3), 146.7 (C-4), 117.3 (C-5), 119.1 (C-6), 129.9 (C-7), 127.2 (C-8), 62.9 (C-9), 55.0 (3-OCH3), 103.1 (C-1′), 73.5 (C-2′), 76.5 (C-3′), 70.1 (C-4′), 76.4 (C-5′), 61.2 (C-6′)。以上数据与文献报道[24]一致，故鉴定化合物14为coniferine。
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