中草药  2016, Vol. 47 Issue (12): 2095-2099
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引用本文doi: 10.7501/j.issn.0253-2670.2016.12.013
邓丽娜, 李博然, 王国伟, 张金梅, 葛静秋, 王红, 廖志华, 陈敏 . 尼泊尔酸模化学成分研究[J]. 中草药, 2016, 47(12): 2095-2099.
DENG Li-na, LI Bo-ran, WANG Guo-wei, ZHANG Jin-mei, GE Jing-qiu, WANG Hong, LIAO Zhi-hua, CHEN Min . Chemical constituents from roots of Rumex nepalensis[J]. Chinese Traditional and Herbal Drugs, 2016, 47(12): 2095-2099 .
尼泊尔酸模化学成分研究
邓丽娜1, 李博然1, 王国伟1, 张金梅1, 葛静秋1, 王红1, 廖志华2, 陈敏1     
1. 西南大学药学院 发光与实时分析化学教育部重点实验室, 重庆 400715 ;
2. 西南大学生命科学学院, 重庆 400715
收稿日期: 2015-09-30
基金项目: 国家高技术研究发展计划(863计划)(2011AA100607);中央高校科研业务费(XDJK2014A008,2362015XK08)
作者简介: 邓丽娜(1992—),女,硕士在读,研究方向为中药及天然药物分析。E-mail:linasusu@swu.edu.cn
通信作者: 陈敏,女,博士,教授,博士生导师,主要从事中药及天然药物的物质基础与质量控制研究。E-mail:mminchen@swu.edu.cn
摘要: 目的 研究尼泊尔酸模Rumex nepalensis根的化学成分。 方法 采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱及半制备型高效液相色谱等方法进行分离纯化,并通过化合物的波谱数据鉴定其结构。 结果 从尼泊尔酸模根的醋酸乙酯萃取物中分离鉴定了16个化合物,分别为阿魏酸(1)、7-羟基-5-甲氧基苯酞(2)、2-乙酰基-3,5-二羟基-苯乙酸甲酯(3)、苔色酸甲酯(4)、对羟基肉桂酸甲酯(5)、2-羟基-5-甲基苯乙酮(6)、丁香酸甲酯(7)、2,4-二羟基-6-甲基苯乙酮(8)、对羟基苯乙醇(9)、异香草醛(10)、迷人醇(11)、7-羟基-2,5-二甲基色原酮(12)、3-乙酰基-2-甲基-1,5-二羟基-2,3-环氧基-4-羰基-萘酮(13)、大黄素(14)、大黄酚(15)、大黄素甲醚(16)。 结论 化合物12和13为首次从尼泊尔酸模中分离得到,1~11均为首次从酸模属植物中分离得到。
关键词: 尼泊尔酸模     阿魏酸     7-羟基-5-甲氧基苯酞     苔色酸甲酯     异香草醛     迷人醇    
Chemical constituents from roots of Rumex nepalensis
DENG Li-na1, LI Bo-ran1, WANG Guo-wei1, ZHANG Jin-mei1, GE Jing-qiu1, WANG Hong1, LIAO Zhi-hua2, CHEN Min1     
1. Key Laboratory of Luminescent and Real-Time Analytical Chemistry, Ministry of Education, College of Pharmaceutical Sciences, Southwest University, Chongqing 400715, China ;
2. School of Life Sciences, Southwest University, Chongqing 400715, China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents from the ethyl acetate extracts in the roots of Rumex nepalensis. Methods The compounds were isolated by using various chromatographic techniques, such as silica gel column, Sephadex LH-20 column, and semi-preparative HPLC. The structures of these compounds were determined by spectral data analyses. Results Sixteen compounds were obtained and identified as ferulic acid (1), 7-hydroxy-5-methoxyphthalide (2), methyl 2-acetyl-3,5- dihydroxyphenylacetate (3), methylorsellinate (4), methyl p-hydroxycinnamate (5), 1-(2-Hydroxy-5-Methyl-phenyl)-ethanon (6), methyl syringate (7), 1-(2,4-dihydroxy-6-methylphenyl)-ethanon (8), 4-hydroxy-benzeneethanol (9), isovanillin (10), fallacinol (11), 7-hydroxy-2-methyl-5-methylchromone (12), 3-acetyl-2-methyl-1,5-dihydroxy-2,3-epoxynaphthoquinol (13), emodin (14), chrysophanol (15), and physcion (16). Conclusion Compounds 12 and 13 are isolated from this plant for the first time, and compounds 1-11 are firstly isolated from the plants of Rumex L.
Key words: Rumex nepalensis Spreng     ferulic acid     7-hydroxy-5-methoxyphthalide     methylorsellinate     isovanillin     fallacinol    

尼泊尔酸模Rumex nepalensis Spreng为蓼科（Polygonaceae）酸模属Rumex L. 多年生草本植物，别名土大黄、金不换、黄根根等，主产于陕西南部、甘肃南部、青海西南部等地区，生于山谷、湿地、水沟边[1]。以根或叶入药，有清热、止血、止痛功效，民间用于清热利水、通便、杀虫、止血和治疗疥癣[2]。研究表明，尼泊尔酸模具有抗炎[3]、抗菌[4]、抑制α-葡萄糖苷酶[5]、泻下和镇静作用[6-7]。根据文献报道，从该属植物中分离的化学成分主要为蒽醌类化合物，其他成分为有机酸类、黄酮类、二苯乙烯类、鞣质及酸模素等[8-14]。尼泊尔酸模化学成分研究报道较少，仅从中分离出大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、槲皮素等化合物[12-14]。为进一步探明尼泊尔酸模的化学成分，本研究对尼泊尔酸模根醋酸乙酯部位的化学成分进行了系统的研究。通过硅胶柱色谱、Sephadex LH-20、半制备HPLC等分离方法，及NMR、MS等鉴别手段，从尼泊尔酸模根中分离得到16个化合物，分别鉴定为阿魏酸（ferulic acid，1 ）、7-羟基-5-甲氧基苯酞（7-hydroxy-5-methoxy- phthalide，2 ）、2-乙酰基-3,5-二羟基-苯乙酸甲酯（methyl 2-acetyl-3,5-dihydroxyphenylacetate，3 ）、苔色酸甲酯（methylorsellinate，4 ）、对羟基肉桂酸甲酯（methyl p-hydroxycinnamate，5 ）、2-羟基-5-甲基苯乙酮 [1-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-ethanon，6]、丁香酸甲酯（methyl syringate，7 ）、2,4-二羟基-6-甲基苯乙酮[1-(2,4-dihydroxy-6-methylphenyl)- ethanon，8]、对羟基苯乙醇（4-hydroxy- benzeneethanol，9 ）、异香草醛（isovanillin，10 ）、迷人醇（fallacinol，11 ）、7-羟基-2,5-二甲基色原酮（7-hydroxy-2-methyl-5-methylchrom-one，12 ）、3-乙酰基-2-甲基-1,5-二羟基-2,3-环氧基-4-羰基-萘酮（3-acetyl-2-methyl-1,5-dihydroxy-2,3-epoxynaphtho-quinol，13 ）、大黄素（emodin，14 ）、大黄酚（chrysophanol，15 ）、大黄素甲醚（physcion，16 ）。其中化合物12和13为首次从尼泊尔酸模中分离得到，化合物1～11均为首次从酸模属植物中分离得到。

1 材料

Bruker Avance 400 MHz核磁共振仪（德国Bruker公司，TMS为内标）；Modelu-3010紫外分光光度计（日本日立公司）；Perkin Elmer Spectrum GX红外光谱仪（美国Perkin Elmer公司）；LCMS-8030液相色谱质谱联用仪（日本岛津公司）；LC-6AD液相色谱仪（日本岛津公司）；ODS-A色谱柱（250 mm×10 mm，5 μm，YMC）；GF254薄层硅胶板（烟台江友硅胶开发有限公司）；Sephadex LH-20（日本三菱化学公司）；制备HPLC用甲醇（色谱纯，美国Fisher Scientific公司）；水（怡宝纯净水，华润怡宝有限公司），其余所用试剂均为分析纯。

植物材料于2010年采集自贵州黔东南苗族侗族自治州，经西南大学生命科学学院廖志华教授鉴定为蓼科酸模属植物尼泊尔酸模Rumex nepalensis Spreng，凭证标本（CM-2010-002）保存于西南大学药学院药物分析教研室。

2 提取与分离

尼泊尔酸模的干燥根10.0 kg，粉碎，95%乙醇冷浸提取5次，合并提取液，减压浓缩至无醇味，将所得浸膏悬浮于蒸馏水中，依次用石油醚、醋酸乙酯、水饱和正丁醇进行萃取，回收溶剂后得到醋酸乙酯部位67.2 g。醋酸乙酯部位经硅胶柱色谱（200～300目）分离，以石油醚-醋酸乙酯（100：0→0：100）梯度洗脱得到16个流分（Fr. 1～16）。Fr. 10（1.011 g）经硅胶柱色谱分离，用石油醚-醋酸乙酯（75：25→30：70）梯度洗脱，得到9个亚流分（Fr. 10A～10I）。Fr. 10F用Sephadex LH-20纯化，再经半制备HPLC（甲醇-水55：45，tR=54.2 min）分离纯化得化合物1 （65 mg）。Fr. 10C经半制备HPLC（甲醇-水80：20，tR=41.1 min）分离纯化得化合物6 （2 mg）。Fr. 7（0.510 g）经硅胶柱色谱分离，用石油醚-醋酸乙酯（85：15→25：75）梯度洗脱，得到5个亚流分（Fr. 7A～Fr. 7E），Fr. 7A经Sephadex LH-20和半制备HPLC（甲醇-水45：55，tR=40.2 min）分离纯化得化合物2 （12 mg），Fr. 7C经反相硅胶色谱和半制备HPLC（甲醇-水30：70，tR=69.0 min）分离纯化得化合物7 （4 mg）。Fr. 15（2.173 g）经硅胶柱色谱分离，用石油醚-醋酸乙酯（80：20→20：80）梯度洗脱，得到16个亚流分（Fr. 15A～Fr. 15P），Fr. 15C经制备薄层色谱（氯仿-甲醇95：5）及LH-20分离纯化得到化合物3 （36 mg）。Fr. 15M经LH-20分离纯化得到化合物4 （3 mg）。Fr. 6（0.218 g）经硅胶柱色谱分离，用石油醚-醋酸乙酯（90：10→30：70）梯度洗脱，得到5个亚流分（Fr. 6A～6E），Fr. 6B经半制备HPLC（甲醇-水50：50，tR=33.7 min）得化合物5 （2 mg）。Fr. 4（0.113 g）经硅胶柱色谱分离，用石油醚-醋酸乙酯（95：5→20：80）梯度洗脱，得到8个亚流分（Fr. 4A～Fr. 4H）。Fr. 4B经半制备HPLC（甲醇-水50：50，tR=41.5 min）分离纯化得化合物8 （4 mg），Fr. 4C经半制备HPLC（甲醇-水50：50，tR=40.8 min）分离纯化得化合物14 （41 mg）。Fr. 11（0.445 g）经硅胶柱色谱分离，用石油醚-醋酸乙酯（75：25→20：80）梯度洗脱，得到6个亚流分（Fr. 11A～11F），Fr. 11F经半制备型HPLC（甲醇-水15：85，tR=31.5 min）得化合物9 （2 mg），Fr. 11C经Sephadex LH-20纯化得化合物10 （2 mg），Fr. 11E经Sephadex LH-20纯化得化合物12 （5 mg）。Fr. 8（0.474 g）经硅胶柱色谱分离，用石油醚-醋酸乙酯（85：15→35：65）梯度洗脱，得到6个亚流分（Fr. 8A～8F），Fr. 8B经LH-20分离纯化得化合物11 （3 mg）。Fr. 8C经LH-20纯化及制备型薄层色谱（石油醚-醋酸乙酯98：2）得化合物13 （4 mg）。Fr. 5（0.335 g）经半制备HPLC（甲醇-水60：40，tR=25.2 min）分离纯化得化合物15 （152 mg）。Fr. 16（0.506 g）取其结晶部分，经半制备型HPLC（甲醇-水60：40，tR=23.1 min）分离纯化得化合物16 （5 mg）。

3 结构鉴定

化合物1 ：淡黄色粉末。ESI-MS m/z 217 [M＋Na]+，分子式C10H10O4。1H-NMR (400 MHz,CDCl3) δ: 8.03 (1H,d,J = 8.8 Hz,H-7),7.73 (1H,dd,J = 1.9,8.3 Hz,H-6),7.60 (1H,d,J= 1.9 Hz,H-2),6.98 (1H,d,J = 8.3 Hz,H-5),6.89 (1H,d,J = 8.8 Hz,H-8),3.97 (3H,s,3-OCH3)；13C-NMR (100 MHz,CDCl3) δ: 170.8 (C-9),150.8 (C-4),146.2 (C-3),132.7 (C-7),125.2 (C-6),121.2 (C-1),115.3 (C-8),114.2 (C-5),112.1 (C-2),56.1 (3-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[15]，鉴定化合物1为阿魏酸。

化合物2 ：淡黄色粉末。UVλmaxMeOH(nm): 216,256。IRνmaxKBr(cm−1): 3 418 (OH),2 967,1 713 (C = O),1 560,1 458,1 335,1 219,1 171,1 065。1H-NMR (400 MHz,CDCl3) δ: 7.69 (1H,s,7-OH),6.49 (1H,s,H-8),6.45 (1H,s,H-6),5.25 (2H,s,H-2),3.86 (3H,s,5-OCH3)；13C-NMR (100 MHz,CDCl3) δ: 172.2 (C-3),167.5 (C-7),157.8 (C-5),148.6 (C-4),104.2 (C-9),100.9 (C-8),100.2 (C-6),70.4 (C-1),56.0 (5-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[16]，鉴定化合物2为7-羟基-5-甲氧基苯酞。

化合物3 ：无色粉末。ESI-MS m/z: 223 [M-H]+，分子式C11H12O5。1H-NMR (400 MHz,CDCl3),δ: 12.82 (1H,s,OH),6.34 (1H,d,J = 2.5 Hz,H-6′),6.28 (1H,d,J = 2.5 Hz,H-4′),3.89 (2H,s,2-CH2),3.73 (3H,s,1-OCH3),2.64 (3H,s,2′-COCH3)；13C-NMR (100 MHz,CDCl3) δ: 203.4 (2′-COCH3),171.3 (C-1),165.9 (C-3′),160.79 (C-5′),137.5 (C-1′),115.9 (C-2′),112.6 (C-6′),103.3 (C-4′),52.5 (1-OCH3),41.6 (C-2),31.9 (2′-COCH3)。以上数据与文献报道一致[17]，鉴定化合物3为2-乙酰基-3,5-二羟基-苯乙酸甲酯。

化合物4 ：无色粉末。ESI-MS m/z: 183 [M＋H]+，分子式C9H10O4。1H-NMR (400 MHz,CDCl3) δ: 11.71 (1H,s,2-OH),6.27 (1H,d,J = 2.5 Hz,H-5),6.22 (1H,d,J = 2.5 Hz,H-3),3.92 (3H,s,1-COOCH3),2.49 (3H,s,6-CH3)；13C-NMR (100 MHz,CDCl3) δ: 172.2 (C-8),165.2 (C-2),160.4 (C-4),144.02 (C-6),111.4 (C-5),105.5 (C-1),101.2 (C-3),51.9 (C-9),24.3 (C-7)。以上数据与文献报道基本一致[18]，鉴定化合物4为苔色酸甲酯。

化合物5 ：淡黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,CDCl3) δ: 7.64 (1H,d,J = 16.0 Hz,H-7),7.43 (2H,d,J = 8.4 Hz,H-2,6),6.84 (2H,d,J = 8.4 Hz,H-3,5),6.30 (1H,d,J = 16.0 Hz,H-8),3.80 (3H,s,9-OCH3)；13C-NMR (100 MHz,CDCl3) δ: 167.9 (C-9),157.5 (C-4),144.4 (C-7),129.9 (C-2,6),127.5 (C-1),115.9 (C-3,5),114.9 (C-8),51.6 (9-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[19]，鉴定化合物5为对羟基肉桂酸甲酯。

化合物6 ：无色粉末。1H-NMR (400 MHz,CDCl3) δ: 12.85 (1H,s,2-OH),7.43 (1H,d,J = 2.0 Hz,H-6),7.08 (1H,dd,J= 2.0,8.5 Hz,H-4),6.91 (1H,d,J = 8.5 Hz,H-3),2.56 (3H,s,1-COCH3),2.33 (3H,s,5-CH3)；13C-NMR (100 MHz,CDCl3) δ: 204.1 (1-COCH3),160.2 (C-2),137.5 (C-4),130.2 (C-6),128.2 (C-5),119.7 (C-1),118.0 (C-3),26.1 (1-COCH3),20.4 (1-COCH3) 以上数据与文献报道一致[20]，鉴定化合物6为2-羟基-5-甲基苯乙酮。

化合物7 ：无色粉末。1H-NMR (400 MHz,CDCl3) δ: 7.33 (2H,s,H-2,6),5.91 (brs,4-OH),3.95 (6H,s,3,5-OCH3),3.90 (3H,s,1-COOCH3)；13C-NMR (100 MHz,CDCl3) δ: 166.9 (1-COOCH3),146.8 (C-3,5),138.8 (C-4),124.7 (C-1),106.8 (C-2,6),56.6 (3,5-OCH3),52.2 (1-COOCH3)。以上数据与文献报道一致[21]，鉴定化合物7为丁香酸甲酯。

化合物8 ：白色针状结晶（氯仿），mp 144～146 ℃。UVλmaxMeOH(nm): 223,275。1H-NMR (400 MHz,CDCl3) δ: 13.49 (1H,s,2-OH),8.11 (1H,s,4-OH),6.27 (1H,d,J = 2.5 Hz,H-5),6.24 (1H,d,J = 2.4 Hz,H-3),2.60 (3H,s,1-COCH3),2.53 (3H,s,6-CH3)；13C-NMR (100 MHz,CDCl3) δ: 204.0 (1-COCH3),167.1 (C-2),162.2 (C-4),142.7 (C-6),115.3 (C-1),112.3 (C-5),101.9 (C-3),33.1 (1-COCH3),25.3 (6-CH3)。以上数据与文献报道基本一致[22]，鉴定化合物8为2,4-二羟基-6-甲基苯乙酮。

化合物9 ：无色粉末。1H-NMR (400 MHz,CDCl3) δ: 7.10 (2H,d,J = 8.5 Hz,H-3,5),6.79 (2H,d,J = 8.5 Hz,H-2,6),3.82 (2H,t,J = 6.5 Hz,1′-CH2),2.80 (2H,t,J = 6.5 Hz,2′-CH2)；13C-NMR (100 MHz,CDCl3) δ: 154.2 (C-1),130.6 (C-4),130.2 (C-3,5),115.9 (C-2,6),68.9 (C-2′),38.3 (C-1′)。以上数据与文献报道基本一致[23]，鉴定化合物9为对羟基苯乙醇。

化合物10 ：浅黄色粉末。UVλmaxMeOH(nm): 223,272。1H-NMR (400 MHz,CDCl3) δ: 9.83 (1H,s,1-CHO),7.44 (1H,d,J = 1.8 Hz,H-2),7.42 (1H,t,J = 2.0 Hz,H-6),6.30 (1H,d,J = 8.4 Hz,H-5),3.97 (3H,s,4-OCH3)；13C-NMR (100 MHz,CDCl3) δ: 191.0 (1-CHO),151.7 (C-4),146.1 (C-3),130.6 (C-1),124.5 (C-6),114.0 (C-5),110.2 (C-2),56.2 (4-OCH3)。以上数据与文献报道一致[24]，鉴定化合物10为异香草醛。

化合物11 ：黄色粉末。ESI-MS m/z: 318 [M＋NH4]+，分子式C16H12O6。1H-NMR (400 MHz,CDCl3) δ: 12.28 (1H,s,OH),12.19 (1H,s,OH),7.78 (1H,s,H-4),7.39 (1H,d,J = 2.5 Hz,H-5),7.33 (1H,s,H-2),6.71 (1H,d,J = 2.5 Hz,H-7),4.81 (2H,d,J = 11.5 Hz,3-CH2OH),3.95 (3H,s,6-OCH3)；13C-NMR (100 MHz,CDCl3) δ: 190.0 (C-9),181.2 (C-10),166.2 (C-8),164.4 (C-1),161.6 (C-6),153.2 (C-3),134.8 (C-10a),132.9 (C-4a),120.9 (C-4),117.2 (C-2),114.4 (C-9a),109.9 (C-8a),107.7 (C-5),106.6 (C-7),62.0 (3-CH2OH),56.4 (6-OCH3)。以上数据与文献报道一致[25]，鉴定化合物11为迷人醇。

化合物12 ：白色针状结晶（甲醇），mp 257～258 ℃。喷10%硫酸乙醇，加热后显红色，254 nm紫外灯下显褐色暗斑，喷1%三氯化铁-2%铁氰化钾溶液显蓝色。1H-NMR (400 MHz,CDCl3) δ: 6.67 (1H,d,J = 1.6 Hz,H-6),6.63 (1H,d,J = 1.6 Hz,H-8),6.01 (1H,s,H-3),2.29 (3H,s,2-CH3),2.81 (3H,s,5-CH3)；13C-NMR (100 MHz,CDCl3) δ: 178.3 (C-4),163.5 (C-2),160.7 (C-9),159.6 (C-7),142.1 (C-5),116.2 (C-6),115.0 (C-10),110.8 (C-3),100.6 (C-8),21.9 (5-CH3),18.8 (2-CH3)。以上数据与文献报道基本一致[26]，鉴定化合物12为7-羟基-2,5-二甲基色原酮。

化合物13 ：无色粉末。ESI-MS m/z: 248 [M]+，分子式C13H12O5。1H-NMR (400 MHz,CDCl3) δ: 13.11 (1H,s,5-OH),9.82 (1H,s,1-OH),6.61 (1H,s,H-7),6.56 (1H,d,J = 9.1 Hz,H-8),6.35 (1H,d,J = 9.4 Hz,H-6),4.09 (1H,s,H-1),2.54 (3H,s,3-COCH3),2.24 (3H,s,2-CH3)；13C-NMR (100 MHz,CDCl3) δ: 200.6 (3-COCH3),196.3 (C-4),162.4 (C-5),141.3 (C-10),137.9 (C-7),118.6 (C-8),117.9 (C-5),112.2 (C-9),69.1 (C-3),68.9 (C-1),65.7 (C-2),29.2 (3-COCH3),16.5 (2-CH3)。以上数据与文献报道基本一致[27]，鉴定化合物13为3-乙酰基-2-甲基-1,5-二羟基-2,3-环氧基-4-羰基-萘酮。

化合物14 ：桔红色针状结晶（氯仿），mp 247～251 ℃。ESI-MS m/z 269 [M-H]−，分子式C15H10O5。UVλmaxMeOH(nm): 235,440。IRνmaxKBr(cm−1): 3 480 (OH),3 071,1 666 (C = O),1 614 (C = O),1 472,1 356,1 277。1H-NMR (400 MHz,CD3COCD3) δ: 12.16 (1H,s,1-OH),12.03 (1H,s,8-OH),10.29 (1H,s,H-6),7.52 (1H,s,H-4),7.22 (1H,s,H-5),7.10 (1H,s,H-2),6.64 (1H,s,H-7),2.45 (3H,s,3-CH3)；13C-NMR (100 MHz,CDCl3) δ: 191.6 (C-9),182.1 (C-10),166.5 (C-6),166.3 (C-8),163.3 (C-1),149.5 (C-3),136.5 (C-5a),134.2 (C-4a),124.9 (C-2),121.5 (C-4),114.4 (C-1a),110.4 (C-5),109.7 (C-8a),108.9 (C-7),22.0 (3-CH3)。以上数据与文献报道基本一致[13]，鉴定化合物14为大黄素。

化合物15 ：桔黄色针状结晶（氯仿），mp 194～196 ℃。ESI-MS m/z: 253 [M-H]−，分子式C15H10O4。UVλmaxMeOH(nm): 250,435。IRνmaxKBr(cm−1): 3 478 (OH),3 069,1 678 (C = O),1 612 (C = O),1 472,1 356,1 275。1H-NMR (400 MHz,CDCl3) δ: 12.13 (1H,s,8-OH),12.02 (1H,s,1-OH),7.82 (1H,dd,J = 1.2,7.5 Hz,H-5),7.68 (1H,d,J= 8.3 Hz,H-6),7.66 (1H,d,J = 1.8 Hz,H-4),7.29 (1H,dd,J= 1.2,8.4 Hz,H-7),6.64 (1H,dd,J = 0.8,1.6 Hz,H-2),2.47 (3H,s,3-CH3)；13C-NMR (100 MHz,CDCl3) δ: 192.7 (C-9),182.2 (C-10),162.9 (C-8),162.6 (C-1),149.5 (C-3),137.1 (C-6),133.8 (C-5a),133.5 (C-4a),124.7 (C-2),124.5 (C-7),121.5 (C-5),120.1 (C-4),116.1 (C-1a),113.9 (C-8a),22.4 (3-CH3)。以上数据与文献报道基本一致[13]，鉴定化合物15为大黄酚。

化合物16 ：黄色针状结晶（氯仿），mp 206～208 ℃。UVλmaxMeOH(nm): 250,440。ESI-MS m/z: 283 [M-H]−，分子式C16H12O5。1H-NMR (400 MHz,CDCl3) δ: 12.33 (1H,s,8-OH),12.14 (1H,s,1-OH),7.64 (1H,d,J = 1.2 Hz,H-4),7.38 (1H,d,J= 2.5 Hz,H-5),7.09 (1H,dd,J = 0.8,1.6 Hz,H-2),6.70 (1H,d,J= 2.5 Hz,H-7),3.94 (3H,s,6-OCH3),2.46 (3H,s,3-CH3)。以上数据与文献报道基本一致[13]，鉴定化合物16为大黄素甲醚。

4 讨论

尼泊尔酸模作为治疗疥癣或止血等病症的民间用药，沿用已久，但对其化学成分研究的报道较少。本实验从尼泊尔酸模中分离鉴定了16个化学成分，化合物14～16及化合物11为蒽醌类化合物，其余12个化合物均为非蒽醌类。其中化合物12和13为首次从尼泊尔酸模中分离得到，1～11为首次从酸模属植物中分离得到。本研究为尼泊尔酸模的进一步开发和利用提供了参考。

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