2015, Vol. 46
引用本文 | doi: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.13.003 |
红花为菊科植物红花Carthamus tinctorius L. 的干燥花，始载于《开宝本草》，主产于我国新疆、河南、浙江、云南等地[1]，味辛，性温，归心、肝经，是传统的活血化瘀、祛瘀止痛之良药，用于治疗痛经闭经、血脉闭塞、跌打损伤、冠心病、高血压和心绞痛等[2]。现代药理研究表明，红花主要有抗凝血、抗血栓形成、兴奋心脏、增加冠状动脉血流量和降低冠状动脉阻力、增加心肌营养性、扩张血管、改善微循环、调节免疫、抗肿瘤等作用[3]。迄今，红花中已分离鉴定104种化合物，包括醌式查耳酮苷类、黄酮类、生物碱类及有机酸等[4]。本课题组前期进行了黄酮类成分分离和抗氧化效应评价实验，并进一步从水部位分离鉴别了2个新的醌式查耳酮碳苷类化合物[5, 6]，本实验对红花乙醇提取物的石油醚和醋酸乙酯萃取部位进行了系统的化学成分研究，从中分离得到20个化合物，分别鉴定为山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖基-(1→2)-β-D-葡萄糖苷（kaempferol-3-O-β-D-glucosyl-(1→2)-β-D-glucoside，1）、野黄芩素（scutellarein，2）、正二十六烷酸（hexacosanoic acid，3）、(2S)-1-O-heptatriacontanoyl glycerol（4）、4,4-二甲基庚二酸（4,4-dimethyl heptanedioic，5）、5,7,4′-三羟基-6-甲氧基黄酮-3-O- β-D-芸香糖苷（5,7,4′-trihydroxy-6-methoxyflavone- 3-O-β-D-rutinoside，6）、n-tetratriacont-20,23-dienoic acid（7）、香草酸（vanillic acid，8）、没食子酸（gallic acid，9）、tetrephthalic acid mono-[2-(4-carboxy- phenoxycarbonyl)-vinyl] ester（10）、七叶亭（esculetin，11）、6-羟基芹菜素-6-O-β-D-葡萄糖苷-7- O-β-D-葡萄糖醛酸苷（6-hydroxyapigenin-6-O-β-D- glucoside-7-O-β-D-glucuronide，12）、槲皮素-3,7-二- O-β-D-葡萄糖苷（quercetin-3,7-di-O-β-D-glucoside，13）、6-甲氧基山柰酚（6-methoxykaempferol，14）、紫丁香苷（syringing，15）、反式-1-(4′-羟基苯基)-丁-1-烯-3-酮 [E-1-(4′-hydroxypheny)-but-1-en-3-one，16]、熊果酸（ursolic acid，17）、1-hexadecanoyl propan-2,3-diol（18）、柠黄醇（citrostadienol，19）、东莨菪内酯（scopoletin，20）。其中化合物1、5、7、10、18、19为首次从红花属植物中分离得到，化合物2～4、6、8、9、11、17、20为首次从红花中分离得到。
1 仪器与材料Bruker AV-400核磁共振仪（德国Bruker公司），Synapt MS Q-TOF高分辨质谱仪（美国Waters公司），Waters自动纯化系统（2545二元高压梯度泵，2767自动进样及收集器，泵控制器，2489双波长检测器；FractionlynxTM工作站），XBridgeTM C18 OBDTM制备柱（150 mm×30 mm，5 μm），薄层色谱（GF254，青岛海洋化工厂）和柱色谱硅胶（200～300目，青岛海洋化工厂），SephadexTM LH-20（GE Healthcare Bio-Sciences AB）。显色剂为10%的硫酸乙醇，其余试剂均为分析纯。
红花药材购自于安徽丰原铜陵中药饮片有限公司，产于新疆，并经南京中医药大学陈建伟教授鉴定菊科植物红花Carthamus tinctorius L. 的干燥花，符合《中国药典》2010年版项下标准。
2 提取与分离称取红花药材15 kg，分别用95%和70%乙醇渗漉至无色，合并渗漉液，减压回收乙醇，得浸膏约1 950 g。将浸膏混悬于水中，依次用石油醚和醋酸乙酯萃取。分别合并各部位萃取液，减压回收溶剂，得到石油醚部分580 g，醋酸乙酯部分335 g和水母液部分1 000 g。醋酸乙酯部位经硅胶（200～300目）柱色谱，以石油醚-醋酸乙酯（100∶1→1∶1）、纯甲醇梯度洗脱，得到250个流分。Fr. 39、Fr. 77和Fr. 135分别经硅胶柱色谱分离得到化合物2（7 mg）、8（5 mg）和9（14 mg）；Fr. 58和Fr. 117分别结晶析出白色粉末，得化合物4（28 mg）和10（18 mg）；Fr. 127经硅胶柱色谱分离得到化合物14（25 mg）、15（6 mg）和16（5 mg）；Fr. 167经硅胶柱色谱分离得到化合物11（22 mg）和20（3 mg），其中Fr. 167-13经pre-HPLC色谱分离得到化合物1（17 mg）；Fr. 173、Fr. 186和Fr. 213分别经Sephadex LH-20凝胶柱色谱和pre-HPLC色谱分离得到化合物6（31 mg）、12（23 mg）和13（15 mg）。石油醚部位经硅胶（200～300目）柱色谱，以石油醚-醋酸乙酯梯度洗脱（100∶1→1∶1），得到145个流分。Fr. 75、Fr. 79和Fr. 93分别经硅胶柱色谱分离得到化合物3（10 mg）、17（33 mg）和18（16 mg）；Fr. 134结晶析出无色针晶，得化合物5（4 mg），Fr. 135结晶析出无色针晶，得化合物19（24 mg）；其余部分经硅胶柱色谱分离得到化合物7（16 mg）。
3 结构鉴定化合物1：黄色针状结晶（甲醇），ESI-MS m/z: 625 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6) δ: 6.91 (2H,J = 9.0 Hz,H-3′,5′),8.05 (2H,d,J = 9.0 Hz,H-2′,6′),6.44 (1H,s,H-8),6.20 (1H,s,H-6),12.67 (1H,s,5-OH),3.05～3.62 (12H,m,sugar-H),5.71 (1H,d,J = 7.0 Hz,3-O-Glc-1-H-1),4.62 (1H,d,J = 7.0 Hz,3-O-Glc-2-H-1)；13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6) δ: 156.8 (C-2),133.3 (C-3),177.9 (C-4),161.7 (C-5),99.1 (C-6),164.6 (C-7),94.1 (C-8),156.0 (C-9),104.4 (C-10),121.4 (C-1′),131.4 (C-2′,6′),115.7 (C-3′,5′),160.4 (C-4′),98.4 (Glc-C-1″),82.9 (Glc-C-2″),78.0 (Glc-C-3″),70.1 (Glc-C-4″),77.1 (Glc-C-5″),61.3 (Glc-C-6″),104.6 (Glc-C-1′′′),74.8 (Glc-C-2′′′),77.5 (Glc-C-3′′′),70.0 (Glc-C-4′′′),77.0 (Glc-C-5′′′),61.0 (Glc-C-6′′′)。以上数据与文献报道一致[7]，故鉴定化合物1为山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖基-(1→2)-β-D-葡萄糖苷。
化合物2：黄色粉末（甲醇），ESI-MS m/z: 287 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6) δ: 6.58 (1H,s,H-8),6.93 (2H,J = 8.8 Hz,H-3′,5′),7.92 (2H,d,J = 8.8 Hz,H-2′,6′),6.75 (1H,s,H-3),12.80 (1H,s,5-OH),10.48 (1H,s,7-OH),10.33 (1H,s,4′-OH),9.19 (1H,s,6-OH)；13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6) δ: 164.0 (C-2),102.7 (C-3),182.5 (C-4),147.5 (C-5),129.6 (C-6),153.8 (C-7),94.3 (C-8),150.1 (C-9),104.5 (C-10),121.9 (C-1′),128.8 (C-2′,6′),116.4 (C-3′,5′),161.5 (C-4′)。以上数据与文献报道一致[8]，故鉴定化合物2为野黄芩素。
化合物3：白色粉末（石油醚）。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6) δ: 2.35 (2H,t,J = 12.5 Hz,H-2),1.64 (2H,m,H-3),1.28 (44H,m,-CH2),0.88 (3H,t,J = 7.0 Hz,H-26)。以上数据与文献报道一致[9]，故鉴定化合物3为正二十六烷酸。
化合物4：白色粉末（石油醚），ESI-MS m/z: 485 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6) δ: 2.37 (2H,t,J = 7.5 Hz,H-2′),1.65 (2H,t,J = 7.5 Hz,H-3′),1.30 (46H,m,H-4′～26′),0.91 (3H,t,J = 7.0 Hz,H-27′),4.19 (2H,m,H-1),3.95 (1H,m,H-2),3.73 (1H,dd,J = 11.6,4.0 Hz,H-3β),3.71 (1H,dd,J = 11.6,4.0 Hz,H-3α)；13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6) δ: 174.4 (C-1′),70.3 (C-2),65.2 (C-1),63.3 (C-3),34.2 (C-2′),31.9 (C-26′),29.4 (C-4′～24′),24.9 (C- 3′),22.7 (C-25′),14.1 (C-27′)。以上数据与文献报道一致[10]，故鉴定化合物4为 (2S)-1-O-heptatriacontanoyl glycerol。
化合物5：无色针晶（氯仿），ESI-MS m/z: 189 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6) δ: 11.98 (1H,s,H-1),1.25 (3H,s,H-5),2.51 (2H,t,J = 7.5 Hz,H-2),1.48 (2H,t,J = 7.5 Hz,H-3)；13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6) 显示1个甲基碳信号δ 24.9、2个亚甲基碳信号δ 28.8,28.9和1个羰基碳信号δ 175.0。以上数据与文献报道一致[11]，故鉴定化合物5为4,4-二甲基庚二酸。
化合物6：黄色粉末（甲醇），ESI-MS m/z: 647 [M＋Na]+。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6) δ: 6.89 (2H,J = 8.8 Hz,H-3′,5′),7.98 (2H,d,J = 8.8 Hz,H-2′,6′),6.49 (1H,s,H-8),12.63 (1H,s,5-OH),3.76 (3H,s,6-OCH3),5.31 (1H,d,J = 7.5 Hz,3-O-Glc-H-1),5.07 (1H,d,J = 6.0 Hz,Rha-H-1),1.00 (3H,s,Rha-CH3)；13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6) δ: 156.8 (C-2),133.3 (C-3),178.0 (C-4),152.7 (C-5),131.3 (C-6),157.3 (C-7),94.5 (C-8),152.3 (C-9),104.1 (C-10),121.4 (C-1′),131.9 (C-2′,6′),115.6 (C-3′,5′),160.3 (C-4′),60.4 (6-OCH3)；3-O-Glc: 101.8 (C-1″),74.6 (C-2″),76.8 (C-3″),70.4 (C-4″),76.2 (C-5″),67.4 (C-6″)；Rha: 101.2 (C-1′′′),70.8 (C-2′′′),71.1 (C-3′′′),72.3 (C-4′′′),68.7 (C-5′′′),18.2 (C-6′′′)。以上数据与文献报道一致[12]，故鉴定化合物6为5,7,4′-三羟基-6-甲氧基黄酮-3-O-β-D-芸香糖苷。
化合物7：白色粉末（石油醚），ESI-MS m/z: 505 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz,CDCl3) δ: 11.41 (1H,s,H-1),5.38 (1H,m,H-23),5.36 (1H,m,H-21),5.34 (1H,m,H-20),5.32 (1H,m,H-24),2.80 (2H,t,J = 7.2 Hz,H-22),2.37 (2H,dd,J = 7.5,7.8 Hz,H-2),2.07 (2H,m,H-19),2.03 (2H,m,H-25),0.91 (3H,t,J = 7.0 Hz,H-1)；13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6) δ: 180.5 (C-1),130.2 (C-21),34.1 (C-22),31.9 (C-21),31.5 (C-25),29.7～22.6 (C-2～19,26～33),14.1 (C-34)。以上数据与文献报道一致[13]，故鉴定化合物7为n-tetratriacont-20,23-dienoic acid。
化合物8：白色针状结晶（甲醇）。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6) δ: 7.46 (1H,d,J = 8.4 Hz,H-6),7.44 (1H,brs,H-2),6.84 (1H,d,J = 8.4 Hz,H-5),3.82 (3H,s,3-OCH3)；13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6) δ: 122.1 (C-1),115.5 (C-2),147.7 (C-3),151.6 (C-4),113.2 (C-5),123.9 (C-6),168.9 (C-7),56.0 (C-8)。以上数据与文献报道一致[14]，故鉴定化合物8为香草酸。
化合物9：无色针状结晶（甲醇）。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6) δ: 9.19 (2H,brs,3,4-OH),6.92 (2H,d,J = 8.4 Hz,H-2,6),12.25 (1H,brs,-COOH)；13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6) δ: 120.9 (C-1),109.2 (C-2,6),145.9 (C-3,5),138.4 (C-4),167.9 (C-7)。以上数据与文献报道一致[15]，故鉴定化合物9为没食子酸。
化合物10：淡黄色粉末（甲醇），ESI-MS m/z: 357 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6) δ: 7.80 (2H,d,J = 8.5 Hz,H-2,6),6.83 (2H,d,J = 8.5 Hz,H-3,5),6.80 (2H,d,J = 8.5 Hz,H-12,16),7.52 (2H,d,J = 8.5 Hz,H-13,15),7.50 (1H,d,J = 15.5 Hz,H-8),6.29 (1H,d,J = 15.5 Hz,H-9)；13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6) δ: 132.8 (C-1),130.5 (C-2,6),116.2 (C-3,5),162.1 (C-7),144.6 (C-8),115.8 (C-9),168.4 (C-10),125.7 (C-11),115.6 (C-12,16),132.0 (C-13,15),167.6 (C-17),160.1 (C-18)。以上数据与文献报道一致[16]，故鉴定化合物10为tetrephthalic acid mono-[2-(4-carboxy-phenoxycarbonyl)-vinyl] ester。
化合物11：黄色粉末（甲醇）。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6) δ: 7.86 (1H,d,J = 8.5 Hz,H-4),6.98 (1H,s,H-5),6.74 (1H,s,H-8),6.16 (1H,d,J = 8.5 Hz,H-3)；13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6) δ: 161.3 (C-2),112.4 (C-3),144.9 (C-4),111.4 (C-5),143.6 (C-6),151.7 (C-7),103.0 (C-8),149.2 (C-9),110.8 (C-10)。以上数据与文献报道一致[17]，故鉴定化合物11为七叶亭。
化合物12：淡黄色粉末（甲醇）。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6) δ: 6.96 (2H,J = 8.8 Hz,H-3′,5′),7.96 (2H,d,J = 8.8 Hz,H-2′,6′),7.05 (1H,s,H-8),6.87 (1H,s,H-3),4.04 (1H,d,J = 9.6 Hz,H-5)。6-O-Glc: 4.89 (1H,d,J = 7.3 Hz,H-1),7-O-GluA: 5.26 (1H,d,J = 7.5 Hz,H-1)；13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6) δ: 164.9 (C-2),103.3 (C-3),182.8 (C-4),153.3 (C-5),129.6 (C-6),156.1 (C-7),94.7 (C-8),152.9 (C-9),106.4 (C-10),121.5 (C-1′),129.1 (C-2′,6′),116.5 (C-3′,5′),161.9 (C-4′)；6-O-Glc: 103.9 (C-1″),74.6 (C-2″),76.8 (C-3″),70.2 (C-4″),77.5 (C-5″),61.2 (C-6″)；7-O-GluA: 100.6 (C-1′′′),73.5 (C-2′′′),75.7 (C-3′′′),71.7 (C-4′′′),75.9 (C-5′′′),170.6 (C-6′′′)。以上数据与文献报道一致[18]，故鉴定化合物12为6-羟基芹菜素-6-O-β-D-葡萄糖苷-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷。
化合物13：淡黄色粉末（甲醇），ESI-MS m/z: 627 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6) δ: 7.61 (1H,d,J = 2.4 Hz,H-2′),7.58 (1H,dd,J = 2.4,8.4 Hz,H-6′),6.87 (1H,d,J = 8.4 Hz,H-5′),6.77 (1H,d,J = 2.4 Hz,H-8),6.44 (1H,d,J = 2.4 Hz,H-6),12.65 (1H,s,5-OH),9.79 (1H,s,4′-OH),9.13 (1H,s,3′-OH),3.09～3.78 (12H,m,sugar-H); 3-O-Glc: 5.49 (1H,d,J = 7.0 Hz,H-1),7-O-Glc: 7.09 (1H,d,J = 7.0 Hz,H-1)；13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6) δ: 156.4 (C-2),134.0 (C-3),178.1 (C-4),161.3 (C-5),100.2 (C-6),163.3 (C-7),94.8 (C-8),156.4 (C-9),106.1 (C-10),121.5 (C-1′),116.9 (C-2′),145.3 (C-3′),149.1 (C-4′),115.8 (C-5′),122.1 (C-6′)；3-O-Glc: 101.2 (C-1″),74.5 (C-2″),77.0 (C-3″),70.4 (C-4″),78.0 (C-5″),61.4 (C-6″)；7-O-Glc: 100.2 (C-1′′′),73.6 (C-2′′′),76.9 (C-3′′′),70.1 (C-4′′′),77.6 (C-5′′′),61.1 (C-6′′′)。以上数据与文献报道一致[19]，故鉴定化合物13为槲皮素-3,7-二-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物14：无色油状液体（甲醇）。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6) δ: 6.93 (2H,J = 9.0 Hz,H-3′,5′),8.04 (2H,d,J = 9.0 Hz,H-2′,6′),6.51 (1H,s,H-8),3.76 (3H,s,6-OCH3)；13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6) δ: 135.8 (C-2),147.3 (C-3),176.6 (C-4),152.2 (C-5),131.4 (C-6),157.8 (C-7),94.3 (C-8),151.9 (C-9),103.7 (C-10),122.2 (C-1′),115.9 (C-2′,6′),130.0 (C-3′,5′),159.7 (C-4′),60.4 (-OCH3)。以上数据与文献报道一致[20]，故鉴定化合物14为6-甲氧基山柰酚。
化合物15：无色针状结晶（甲醇）。1H-NMR (400 MHz,CD3OD) δ: 6.49 (1H,d,J = 16.0 Hz,H-7),6.33 (1H,dt,J = 16.0,5.5 Hz,H-8),6.73 (2H,brs,H-3,5),4.87 (1H,d,J = 7.0 Hz,H-1′),4.11 (2H,dd,J = 5.5,1.5 Hz,H-9),3.78 (6H,s,2,6-OCH3)；13C-NMR (100 MHz,CD3OD) δ: 133.1 (C-1),153.2 (C-2,6),105.0 (C-3,5),130.7 (C-4),134.4 (C-7),128.9 (C-8),61.9 (C-10),103.1 (C-1′),74.7 (C-2′),77.0 (C-3′),70.4 (C-4′),77.8 (C-5′),61.4 (C-6′),56.9 (2× -OCH3)。以上数据与文献报道一致[21]，故鉴定化合物15为紫丁香苷。
化合物16：黄色粉末（甲醇）。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6) δ: 7.54 (2H,d,J = 8.5 Hz,H-2′,6′),6.78 (2H,d,J = 8.5 Hz,H-3′,5′),7.51 (1H,d,J = 16.0 Hz,H-1),6.58 (1H,d,J = 16.0 Hz,H-2),2.27 (3H,s,4-CH3),10.03 (1H,s,4′-OH)；13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6) δ: 144.1 (C-1),124.5 (C-2),198.4 (C-3),27.6 (C-4),125.8 (C-1′),130.9 (C-2′,6′),116.3 (C-3′,5′),160.4 (C-4′)。以上数据与文献报道一致[22]，故鉴定化合物16为反式-1-(4′-羟基苯基)-丁-1-烯-3-酮。
化合物17：无色棱晶（甲醇）。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6) δ 1.12 (3H,s,H-27),1.03 (3H,s,H-26),0.95 (3H,s,H-30),0.90 (3H,s,H-23),0.89 (3H,d,J = 5.4 Hz,H-29),0.85 (3H,s,H-25),0.81 (3H,s,H-24),5.31 (1H,d,J = 3.5 Hz,H-12),3.25 (1H,dd,J = 8.9,6.9 Hz,H-3α),2.32 (1H,d,J = 11.3 Hz,H-18β)；13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6) δ: 38.9 (C-1),27.3 (C-2),77.3 (C-3),38.7 (C-4),55.1 (C-5),18.4 (C-6),33.1 (C-7),39.5 (C-8),47.8 (C-9),37.0 (C-10),23.3 (C-11),117.4 (C-12),139.2 (C-13),42.2 (C-14),28.2 (C-15),24.5 (C-16),47.7 (C-17),52.9 (C-18),39.2 (C-19),38.9 (C-20),30.9 (C-21),37.0 (C-22),28.3 (C-23),15.5 (C-24),15.8 (C-25),17.0 (C-26),23.6 (C-27),179.4 (C-28),17.2 (C-29),21.3 (C-30)。以上数据与文献报道一致[23]，故鉴定化合物17为熊果酸。
化合物18：白色粉末（石油醚），ESI-MS m/z: 331 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz,CDCl3) δ: 2.37 (2H,t,J = 7.5 Hz,H-2′),1.65 (2H,t,J = 7.5 Hz,H-3′),1.30 (24H,m,H-4′-15′),0.90 (3H,t,J = 7.0 Hz,H-16′),4.20 (2H,m,H-1),3.95 (1H,m,H-2),3.72 (1H,dd,J = 11.6,4.0 Hz,H-3β),3.62 (1H,dd,J = 11.6,4.0 Hz,H-3α)；13C-NMR (100 MHz,CDCl3) δ: 174.4 (C-1′),70.3 (C-2),65.2 (C-1),63.3 (C-3),34.2 (C-2′),31.9 (C-15′),29.5 (C-4′～13′),24.9 (C-3′),22.7 (C-14′),14.1 (C-16′)。以上数据与文献报道一致[24]，故鉴定化合物18为1-hexadecanoyl propan-2,3-diol。
化合物19：白色粉末（石油醚）。1H-NMR (400 MHz,CDCl3) δ: 0.56 (3H,s,18-CH3),0.85 (3H,s,19-CH3),0.97 (3H,s,21-CH3),0.99 (6H,d,J = 6.0 Hz,26,27-CH3),1.00 (3H,d,J = 6.3 Hz,4-CH3),1.61 (3H,d,J = 6.8 Hz,29-CH3),5.20 (1H,dd,J = 1.5,6.0 Hz,H-7),3.14 (1H,dt,J = 3.5,12 Hz,H-3),2.85 (1H,sept,J = 6.6 Hz,H-25)；13C-NMR (100 MHz,CDCl3) δ: 145.9 (C-24),139.1 (C-8),117.5 (C-7),116.5 (C-28),76.2 (C-3),56.0 (C-17),55.0 (C-14),49.7 (C-9),46.7 (C-5),43.4 (C-13),40.3 (C-4),39.5 (C-12),37.0 (C-1),36.6 (C-20),35.9 (C-22),34.8 (C-10),31.0 (C-2),28.6 (C-25),28.0 (C-16),28.0 (C-23),26.6 (C-6),22.9 (C-15),21.4 (C-11),21.1 (C-27),21.0 (C-26),18.9 (C-21),15.1 (4-CH3),14.1 (C-19),12.7 (C-29),11.8 (C-18)。以上数据与文献报道一致[25]，故鉴定化合物19为柠黄醇。
化合物20：淡黄色粉末（甲醇），ESI-MS m/z: 193 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6) δ: 7.89 (1H,d,J = 9.4 Hz,H-4),6.18 (1H,d,J = 9.4 Hz,H-3),7.21 (1H,s,H-8),6.86 (1H,s,H-5),3.80 (3H,s,6-OCH3)；13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6) δ: 168.2 (C-2),151.7 (C-7),150.2 (C-9),147.8 (C-6),145.0 (C-4),111.5 (C-3),109.9 (C-10),107.2 (C-5),103.3 (C-8),56.4 (6-OCH3)。以上数据与文献报道一致[26]，故鉴定化合物20为东莨菪内酯。
4 讨论本研究从红花乙醇提取液中分离并鉴定得到20个化合物，包括黄酮类、脂肪酸类、酚酸及香豆素类等成分。红花具有很好的活血化瘀作用，一般认为其主要功效物质是醌式查耳酮碳苷与黄酮类化合物[4, 5]，因此，本研究中得到的黄酮类成分1、2、6、12～15可能对红花的活血化瘀整体功效有一定贡献。有文献报道野黄芩素（2）可通过降低基质金属蛋白酶活性抑制肿瘤细胞的浸润和转移[27]，没食子酸（9）对酪氨酸酶催化活性具有抑制作用[28]，七叶亭（11）可通过抗炎作用发挥对缺血再灌注心肌的保护作用[29]。因此，这些研究结果对红花的深入研究与开发利用奠定了基础。
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