山豆根属植物化学成分与生物活性研究进展

引用本文	doi: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.23.024

李厚聪, 袁德培, 刘圆. 山豆根属植物化学成分与生物活性研究进展[J]. 中草药, 2014, 45(23): 3486-3493. 复制到剪切板

LI Hou-cong, YUAN De-pei, LIU Yuan. Research progress on chemical constituents in plants of Euchresta J. Benn and their biological activities[J]. Chinese Traditional and Herbal Drugs, 2014, 45(23): 3486-3493. 复制到剪切板

山豆根属植物化学成分与生物活性研究进展

李厚聪¹, 袁德培¹, 刘圆²

1. 湖北民族学院中医药学院, 湖北恩施 445000;
2. 西南民族大学民族医药研究院, 四川成都 610041

收稿日期: 2014-04-10;

作者简介：李厚聪(1984-), 男, 讲师, 硕士, 主要从事民族药物资源与品质评价研究.

摘要：豆科(Fabaceae)山豆根属Euchresta J. Benn植物的化学成分主要为黄酮类、生物碱类、甾类等化合物,具有抗肿瘤、抗HIV活性、抗血小板聚集、中枢抑制、抗氧化、调血脂、抗菌等药理活性.综述了国内外对山豆根属4种植物山豆根E. japonica、台湾山豆根E. formosana、伏毛山豆根E. horsfieldii、管萼山豆根E. tubulosa的化学成分及生物活性研究进展,为该属植物的研究与利用提供理论依据.

关键词：山豆根属;黄酮类;生物碱类;抗肿瘤;抗HIV

Research progress on chemical constituents in plants of Euchresta J. Benn and their biological activities

LI Hou-cong¹, YUAN De-pei¹, LIU Yuan²

1. School of Traditional Chinese Medicine, Hubei University for Nationalities, Enshi 445000, China;
2. Ethnic Medicine Institute, Southwest University for Nationalities, Chengdu 610041, China

Abstract: The chemical constituents isolated from the plants of Euchresta J. Benn (Fabaceae) included flavonoids, alkaloids, and steroids compounds. Modern pharmacological studies have shown that the species in Euchresta J. Benn have antitumor, anti-HIV, antiplatelet aggregation, central inhibition, anti-oxidant, reducing blood lipid, and antibacterial activities. This article mainly reviewed the research advances in the chemical constituents and their biological activities of the plants in Euchresta J. Benn.

Key words: Euchresta J. Benn;flavonoids;alkaloids;antitumor;anti-HIV

山豆根属Euchresta J. Benn植物是豆科（Fabaceae）中的一个小属，全世界共有4种3变种，分布于不丹、印度、印度尼西亚、日本、韩国、老挝、尼泊尔、菲律宾、泰国、越南及我国东南部至喜马拉雅。我国有4种2变种，分别为山豆根E. japonica Hook. f. ex Regel（A）、台湾山豆根E. formosana (Hayata) Ohwi （B）、伏毛山豆根E. horsfieldii (Lesch.) Benn.（C）、管萼山豆根E. tubulosa Dunn（D） [原变种E. tubulosa var. tubulosa、长序山豆根（变种）E. tubulosa Dunn var. longiracemosa (S. Lee & H. Q. Wen) C. Chen及短萼山豆根（变种）E. tubulosa Dunn var. brevituba C. Chen]。我国是该属的分布中心^{[1, 2]}，本属植物均为药用植物，主要含有黄酮类、生物碱类、甾类等成分，现代药理研究表明该属植物具有抗肿瘤、抗HIV活性、抗血小板聚集、中枢抑制、抗氧化、调血脂、抗菌等活性。为进一步研究开发该属植物，现对其国内外化学成分和生物活性研究成果进行分析。

1 化学成分

山豆根属的现代研究始于20世纪30年代，迄今为止，报道的化学成分共有153种，其中黄酮类成分共86种，挥发油类40种，还含有部分生物碱类、少量的甾类及木酚素、叶绿素等其他成分。

1.1 黄酮类

山豆根属植物中富含黄酮类成分，特别是异黄酮类，目前为止，已从该属植物中分到86个该类化合物（1～86）（表 1和图 1），其中包括37个异黄酮、24个黄酮，除trifolirhizin含糖苷，其他均以苷元形式存在。

表 1 从山豆根属植物分离得到的化合物 Table 1 Compounds isolated from plants in Euchresta J. Benn

序号	化合物名称	植物来源	序号	化合物名称	植物来源
1	euchretin A	A^{[3, 4]}、B^[5]、D^[6]	34	euchrenone a₁₇	B^[9]
2	euchretin B	A^[4]、B^[5]、D^[6]	35	euchrestaflavanone A	A^[17]、B^{[9, 13]}
3	euchretin C	A^[4]、B^[5]、D^[6]	36	euchrestaflavanone B	A^[18]、B^{[9, 13]}
4	euchretin D	B^[7]、D^[6]	37	euchrestaflavanone C	A^[18]、B^{[9, 13]}
5	euchretin E	B^{[7, 8]}、D^[6]	38	euchrestaflavanone D	A^[18]、B^{[9, 13]}
6	euchretin F	A^[4]	39	glabrol	A^[4]、B^[9]、C^[14]
7	euchretin G	A^[4]、B^[8]	40	lupinifolin	B^[16]
8	euchretin H	A^[4]	41	sophoranochromene	B^[16]
9	euchretin I	D^[6]	42	xambioona	B^[13]
10	euchretin J	B^[9]	43	kushenol E	C^[15]
11	euchretin K	B^[9]	44	euchrenone b₁	A^[19]、B^[9]
12	euchretin L	B^[9]	45	euchrenone b₂	A^[19]、B^[9]、D^[6]
13	euchretin M	B^[9]	46	euchrenone b₃	A^[19]
14	euchretin N	B^[9]	47	euchrenone b₄	A^[11]
15	formosanatin A	B^[8]	48	euchrenone b₅	A^[11]
16	formosanatin B	B^[8]	49	euchrenone b₆	A^[12]、C^[20]
17	formosanatin C	B^[8]	50	euchrenone b₇	C^[20]
18	formosanatin D	B^[8]	51	euchrenone b₈	C^[20]
19	euchrenone a₁	A^[10]、B^[9]、D^[6]	52	euchrenone b₉	C^[20]
20	euchrenone a₂	A^[10]、B^[9]	53	euchrenone b₁₀	A^{[21, 22]}、C^[15]
21	euchrenone a₃	A^[10]	54	euchrenone b₁₁	A^[21]
22	euchrenone a₄	A^[11]、D^[6]	55	euchrenone b₁₂	A^[21]
23	euchrenone a₅	A^[12]、B^[13]	56	euchrenone b₁₃	A^[21]
24	euchrenone a₆	A^{[4, 12]}、B^[13]	57	euchrenone b₁₄	A^[21]
25	euchrenone a₇	C^[14]	58	euchrenone b₁₅	A^[21]
26	euchrenone a₈	C^[14]	59	euchrenone b₁₆	A^[21]、B^[9]
27	euchrenone a₉	C^[15]	60	euchrenone b₁₇	D^[6]
28	euchrenone a₁₀	B^[16]	61	euchrenone b₁₈	D^[6]
29	euchrenone a₁₁	A^[4]、B^[7^,9]	62	2′-hydroxygenistein	B^[9]
30	euchrenone a₁₂	A^[4]、B^[7]	63	3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-7,8-dihydroxy-chromon-4-one	B^[9]
31	euchrenone a₁₄	D^[6]	64	5,7,4′-trihydroxy-6,8-diprenylisoflavone	A^[18]、C^{[15, 20]}
32	euchrenone a₁₅	D^[6]	65	5,7,8-trihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-chromen-4-one	B^[9]
33	euchrenone a₁₆	B^[8]	66	6,7,4′-trihydroxy isoflavone	B^[9]
67	7-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxy-	B^[9]	104	vanillin	B^[9]
	phenyl) chromen-4-one		105	β-sitosterol	A^[18]、B^[9]
68	7-methoxy-2′,4′-dihydroxy- isoflavone	B^[9]	106 107	β-sitosteryl D-glucoside stigmasterol	B^[9] B^[9]
69	8-O-methylretusin	C^[20]	108	stigmasteryl D-glucoside	B^[9]
70	alpinumisoflavone 4′-methyl ether	C^[15]	109	(+)-syringaresinol	B^[9]
71	biochanin A	B^[9]	110	blumenol A	B^[9]
72	daidzein	B^[8]	111	euchrestafuran	D^[6]
73	derrone-4′-O-methyl ether	C^[15]	112	medicagol	B^[9]
74	flemiphyllin	B^[9]	113	pheophytin-A	B^[9]
75	formononetin	B^[9]	114	1-undecyne	C^[28]
76	genistein	B^[9]	115	4-decadienal	C^[28]
77	osajin	A^[18]、C^{[15, 20]}	116	2-decenal	C^[28]
78	retusin 8-methyl ether	B^[9]、C^[20]	117	2-tridecanone	C^[28]
79	tectorigenin	B^[9]	118	4α,6α-dimethyloctadeca-	C^[28]
80	warangalone	A^[18]、C^{[15, 20]}		hydrochrysene
81	2-methoxymaackiain	B^[9]、C^[15]	119	4-ethyloctane	C^[28]
82	maackiain	A^[18]、B^{[9, 13]}、C^{[14, 20]}	120	4-propylheptadecane	C^[28]
83	sophoracarpan B	C^[20]	121	5-tetradecene	C^[28]
84	trifolirhizin	A^[18]、B^[9]	122	6-methyloctadecane	C^[28]
85	quercetin	B^[9]	123	9,12-octadecadienal	C^[28]
86	lespedezaflavanone C	A^[4]	124	α-cedrene	C^[28]
87	(-)-baptifoline	A^[23]	125	androstanolone	C^[28]
88	(-)-cytisine	A^{[23, 24]}、B^[9]、C^[25]、D^[26]	126	arachidic acid	C^[28]
89	(-)-N-methylcytisine	A^[23]	127	behenic acid	C^[28]
90	(-)-sophoridine	A^[23]	128	caproic acid	C^[28]
91	(-)-sophoridine-N-oxide	A^[23]	129	caprylic acid	C^[28]
92	(+)-5,17-dehydromatrine-N-oxide	A^[27]	130	copaene	C^[28]
93	(+)-5α,9α-dihydroxy-matrine	C^[25]	131	curcumene	C^[28]
94	(+)-matrine	A^[23]、B^[9]、C^[25]、D^[26]	132	dihydroactinidiolide	C^[28]
95	(+)-matrine-N-oxide	A^[23]、C^[25]、D^[26]	133	eugenol	C^[28]
96	(+)-sophoranol	A^[23]、C^[25]	134	germacrene D	C^[28]
97	(+)-sophoranol-N-oxide	A^[23]、C^[26]	135	hexaldehyde	C^[28]
98	12-cytisineacetic acid	A^[24]	136	isoamyl acetate	C^[28]
99	anagyrine	C^[25]	137	isophyllocladene	C^[28]
100	N-formylcytisine	C^[25]	138	kaur-16-ene	C^[28]
101	feruloyl hexadecayl ester	C^[15]	139	lauric acid	C^[28]
102	3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- acrylicacid octadecyl ester	B^[9]	140 141	limonene linolenic acid	C^[28] C^[28]
103	p-hydroxybenzoic acid	B^[9]	142	margaric acid	C^[28]
143	methyl palmitate	C^[28]	149	pentadecylic acid	C^[28]
144	myristic acid	C^[28]	150	phytol	C^[28]
145	naphthalene	C^[28]	151	stearic acid	C^[28]
146	oleic acid	C^[28]	152	trans-caryophyllene	C^[28]
147	palmitic acid	C^[28]	153	vitamin E	C^[28]
148	pelargic acid	C^[28]

表 1 从山豆根属植物分离得到的化合物 Table 1 Compounds isolated from plants in Euchresta J. Benn

图 1 山豆根属植物中黄酮类化合物Fig. 1 Flavanoids isolated from plants of Euchresta J. Benn

1.2 生物碱类

目前从该属植物中分离鉴定了苦参碱等14个生物碱类成分（87～100，表 1和图 2）。

图 2 山豆根属植物生物碱类和甾体类化合物Fig. 2 Alkaloids and steroids in plants of Euchresta J. Benn

1.3 甾类

共得到β-谷甾醇及其苷、β-豆甾醇及其苷等4个甾类成分（105～108，表 1和图 2）。

1.4 其他类

除上述几类成分外，还分离得到苜蓿内酯、布卢门醇A、脱镁叶绿素及香兰素等9个化合物（101～104、109～113，表 1和图 3）。

图 3 山豆根属植物其他类化合物Fig. 3 Other compounds isolated from plants of Euchresta J. Benn

1.5 挥发油类

从伏毛山豆根中分离得到40种挥发性成分（114～153，表 1）。

2 生物活性

山豆根属植物具有消炎、杀菌、消肿、止痛等功效，现代药理学研究表明山豆根属植物具有抗肿瘤、抗HIV、抗血小板聚集、中枢抑制、抗氧化、调血脂、抗菌等活性。

2.1 抗肿瘤

在国内外，山豆根属多种植物民间都有用于治疗癌症的记载。20世纪五六十年代，日本学者新田五一^[29]研究表明，山豆根对恶性肿瘤有显著效果，且副作用小。罗文利^[30]进行细胞毒性实验，结果显示台湾山豆根中化合物1、10和13对人肝癌细胞59T有细胞毒作用，而化合物10对胃腺癌细胞SCM-1有细胞毒作用。通过实验研究台湾山豆根90%乙醇提取物（EFR）对人肝癌细胞Hep3B的影响表明，EFR可以降低Hep3B的存活率使Hep3B细胞周期停留在S期，并能诱发细胞凋亡^[31]。同时能抑制Hep3B细胞中侵袭和转移相关的蛋白酶，抑制细胞外间质与基底膜的降解^[32]，抑制癌细胞的生长、成活和转移能力。

2.2 抗HIV

Luo等^[33]通过对台湾山豆根中一系列化合物抗HIV复制的检测表明，化合物13、17和74具有抑制HIV病毒在H9淋巴球中复制的作用。其EC₅₀值分别为＜0.100、＜0.100和0.626 μg/mL，其治疗指数（TI）分别为＞2.22、＞2.18和3.90。

2.3 抗血小板凝集

Luo等^[33]通过对台湾山豆根中化合物抗血小板聚集的实验表明，在浓度100 μmol/L时，对花生四烯酸（AA）及胶原所诱发的血小板凝集，化合物79有完全抑制作用，化合物67有明显抑制作用。对胶原所诱发的血小板凝集，化合物76和66有完全抑制作用，化合物45、74、75、82和113有明显的抑制效果。化合物6对AA、胶原及血小板活化因子（PAF）所诱发的血小板凝集有明显抑制作用。上述化合物中，化合物6、79和67是最强的抗血小板凝集物质。

2.4 抗氧化

Shizuo等^[34]研究发现山豆根中分得的化合物64具有较强的抗氧化能力，且分子结构中含异戊烯基的抗氧化活性比不含异戊烯基者要强。王韵涵^[35]用甲醇萃取台湾山豆根不同培植体诱导所得愈伤组织及悬浮细胞，进行萃取物DPPH自由基清除能力分析，结果显示在质量浓度为25 μg/mL时，均有90%以上的清除能力。

2.5 中枢抑制

Lin等^[36]研究发现台湾山豆根能通过影响大脑内5-羟色胺的释放降低室温情况下的大鼠体温。尹玉琴等^[37]研究发现管萼山豆根中生物碱具有镇痛、镇静及降温等中枢抑制效能。蔡敏玲等^[38]发现台湾山豆根的甲醇粗提物具有较好的镇痛作用。Chow等^[39]发现台湾山豆根的水及乙醇粗提物具有较好的解热效果。

2.6 调血脂

Kim等^[40]研究发现伏毛山豆根无水乙醇提取物（EHX）能增加过氧化物酶体增殖物激活受体α（PPAR）目标基因的表达，调节脂质代谢相关蛋白的表达，并指出EHX可以作为天然调脂剂。

2.7 抗菌、抗病毒

经药理实验证明，化合物1在对抗大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、热带念珠菌方面具有比对羟基苯甲酰甲酯更强的抗菌活性^[3]。王苑春等^[41]发现台湾山豆根具有非常好的抗肠道病毒71型活性。

3 结语

山豆根属植物在国内外享有较高声誉，爪哇岛当地居民公认伏毛山豆根为“药草中药效第一”；山豆根在日本民间用于抗癌和消炎、抗心律不齐、治疗溃疡；管萼山豆根为我国土家族聚集区“信誉极高的民族药”，对咽喉肿痛、牙痛、腹痛等痛症有“药到病除”的功效^[42]。但现有的研究还存在许多不足。目前对山豆根、台湾山豆根的研究较多且较深入，对伏毛山豆根和管萼山豆根的研究较少；日本及中国台湾研究较为深入，中国大陆研究较为薄弱。

山豆根属植物传统应用以根茎部为主，叶部应用较少，已有研究发现，山豆根具有抗血小板聚集活性的成分来自于叶部，从综合开发和利用资源的角度，加强对叶部的研究是今后发展的方向。

今后应进一步加强对山豆根属植物的药理研究，尤其是抗肿瘤、抗HIV及抗血小板聚集等活性方面，阐明发挥作用的物质基础及机制，为新药的研发及人类医疗品质的改善服务。

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中草药 2014, Vol. 45 Issue (23): 3486-3493	0	PDF