中草药  2014, Vol. 45 Issue (20): 2904-2907
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引用本文doi: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.20.006
李倩, 王学贵, 莫廷星, 余婷, 富蓉, 张旻. 光叶铁仔根和茎化学成分研究[J]. 中草药, 2014, 45(20): 2904-2907.
LI Qian, WANG Xue-gui, MO Ting-xing, YU Ting, FU Rong, ZHANG Min. Chemical constituents from radix and rhizome of Myrsine stolonifera[J]. Chinese Traditional and Herbal Drugs, 2014, 45(20): 2904-2907.
光叶铁仔根和茎化学成分研究
李倩1, 王学贵1, 莫廷星1, 余婷1, 富蓉1, 张旻2     
1. 四川农业大学 无公害农药研究室, 四川 成都 611130;
2. 中科院仙湖植物园 深圳市南亚热带植物多样性重点实验室, 广东 深圳 518004
收稿日期: 2014-7-25;
基金项目： 国家自然科学基金资助项目（31101493）
作者简介：李 倩（1989—），女，硕士在读，研究方向为农业昆虫与害虫防治。Tel: 18382157561 E-mail: sylq2012@163.com
通讯作者：王学贵，男，副教授，主要从事农药学的教育与科研工作。Tel: (028)86290977 E-mail: wanderwxg@sicau.edu.cn
摘要：目的 对光叶铁仔Myrsine stolonifera根和茎化学成分进行研究。方法 运用D101型大孔吸附树脂、硅胶和凝胶Sephadex LH-20等柱色谱方法进行分离纯化，根据化合物的理化性质和波谱数据鉴定化合物结构。结果 从光叶铁仔95%乙醇提取物中分离得到11个化合物，分别鉴定为山柰酚（1）、二氢山柰酚（2）、槲皮素（3）、5, 7, 4'-三羟基异黄酮（4）、柯伊利素（5）、槲皮素-7-O-α-D-葡萄糖苷（6）、表儿茶素（7）、3, 5-二甲氧基-苄醇-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（8）、2, 6-二甲氧基-4-羟基-苯酚-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（9）、丁香苷（10）、(+)-lyoniresino 3α-O-β-D-glucopyranoside（11）。结论 化合物2、4～11首次从该属植物中分离得到，化合物1～11首次从该植物中分离得到。
关键词： 光叶铁仔     二氢山柰酚     5, 7, 4'-三羟基异黄酮     柯伊利素     表儿茶素     丁香苷    
Chemical constituents from radix and rhizome of Myrsine stolonifera
LI Qian1, WANG Xue-gui1, MO Ting-xing1, YU Ting1, FU Rong1, ZHANG Min2    
1. Biorational Pesticide Research Laboratory, Sichuan Agricultural University, Chengdu 611130, China;
2. Key Laboratory of Southern Subtropical Plant Diversity, Shenzhen Fairy Lake Botanical Garden, Chinese Academy of Sciences, Shenzhen 518004, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the radix and rhizome of Myrsine stolonifera. Methods The chemical constituents were isolated and purified by D101 macroporous adsorption resin, silica gel, and Sephadex LH-20 column chromatography. The structures of the isolated compounds were identified on the basis of physicochemical properties and spectroscopic methods including 1H-NMR, 13C-NMR, and MS spectra. Results Eleven compounds were identified as askaempferol (1), dihydrokaempferol (2), quercetin (3), 5, 7, 4'-trihydroxyisoflavone (4), chrysoeriol (5), quercetin-7-O-α-D-glucoside (6), (-)- epicatechin (7), 3, 5-dimethoxy-benzylalcohol-4-O-β-D-glucopyranoside (8), 2, 6-dimethoxy-4-hydroxyphenol-1-O-β-D- glucopyranoside (9), syringing (10), and (+)-lyoniresinol3α-O-β-D-glucopyranoside (11). Conclusion Compounds 2, 4—11 are all isolated from the plants of Myrsine Linn. for the first time, and compounds 1—11 are all isolated from this plant for the first time.
Key words: Myrsine stolonifera (Koidz.) Walker     askaempferol     5, 7, 4'-trihydroxyisoflavone     chrysoeriol     (-)-epicatechin     syringing    

光叶铁仔Myrsine stolonifera (Koidz.) Walker属于紫金牛科（Myrsinaceae）铁仔属Myrsine Linn. 灌木植物。经广泛的文献检索，对于铁仔属植物化学成分的研究甚少，只有一些关于铁仔属铁仔Myrsinea fricana L. 化学成分研究的报道。Lawrence等[1, 2]从铁仔的叶子中分离出了杨梅酮、槲皮素、山柰酚和没食子酸，并且从其果实中发现2个新的苯醌衍生物；Midiwo等[3]从铁仔的果实中发现2种新的苯醌类化合物；Lu等[4]从铁仔的茎中发现两个新的黄酮类化合物，其中1个化合物具很强的抗菌活性。光叶铁仔具有一定的生物活性，王学贵等[5, 6, 7]用光叶铁仔（全株）甲醇粗提物对蚜虫、白纹伊蚊以及番茄灰霉菌进行活性测定，结果表明光叶铁仔的粗提物对蚜虫、白纹伊蚊有很好的杀虫活性，对番茄灰霉菌也有很好的抑制作用。对于光叶铁仔的化学成分的研究报道尚未发现。为了实现对光叶铁仔根和茎部分的化学成分系统的研究，进一步全面地评价和利用这一植物资源，本实验对光叶铁仔根和茎95%乙醇提取物进行了分离纯化，共得到11个化合物，分别鉴定为山柰酚（kaempfero，1）、二氢山柰酚（dihydrokaempferol，2）、槲皮素（quercetin，3）、5,7,4′-三羟基异黄酮（5,7,4′-trihydroxyiso- flavone，4）、柯伊利素（chrysoeriol，5）、槲皮素-7- O-α-D-葡萄糖苷（quercetin-7-O-α-D-glucoside，6）、表儿茶素 [(-)-epicatechin，7]、3,5-二甲氧基-苄醇- 4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（3,5-dimethoxy-benzyl alcohol-4-O-β-D-glucopyranoside，8）、2,6-二甲氧基-4-羟基-苯酚-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（2,6- dimethoxy-4-hydroxylphenol-1-O-β-D-glucopyranoside，9）、丁香苷（syringing，10）、(+)-lyoniresino 3α-O-β-D- glucopyranoside（11）。化合物2、4～11首次从该属植物中分离得到，化合物1～11首次从该植物中分离得到。

1 仪器与材料

Bruker AVANCE AV 400、AVANCE 500型超导核磁共振仪（瑞士Bruker公司），LCQ DECA XP型质谱仪（美国Thremo公司），EYELA A—1000S旋转蒸发仪（上海爱朗仪器有限公司），ZF—1型三用紫外分析仪（上海骥辉科学分析仪器有限公司），DLSB-5/20低温冷却液循环泵（郑州长城科工贸有限公司），D101型大孔吸附树脂（沧州宝恩吸附材料有限公司），硅胶薄层色谱板（GF254，青岛谱科分离材料有限公司）、柱色谱硅胶（80～100、100～200、200～300目，青岛谱科分离材料有限公司），Sephadex LH-20羟丙基葡聚糖凝胶，其他试剂均为分析纯。

光叶铁仔根、茎于2011年9—11月采自重庆南川市金佛山国家自然风景保护区，由重庆市药用植物栽培研究所易思荣副研究员采集和鉴定鉴定为光叶铁仔Myrsine stolonifera (Koidz.) Walker，材料干质量根、茎分别约30 kg。

2 提取和分离

光叶铁仔的根、茎在自然条件下风干，粉碎。采用冷浸法[8]，加入5倍体积的95%乙醇进行浸提，每次持续72 h以上，期间数次摇动，浸提3次，将提取液合并浓缩，得95%乙醇粗提取物浸膏（1 148.8 g）。取浸膏（1 000 g）用水溶解后，经D101大孔吸附树脂柱预处理，依次用水和95%乙醇洗脱，95%乙醇洗脱部分经减压浓缩后得粗提物300 g。经大孔树脂处理的粗提物（300 g）经硅胶柱色谱，氯仿-甲醇（95∶5→60∶40）梯度洗脱，TLC检测合并相同组分，共得9个流分Fr. 1～9。

Fr. 3（15.0 g）经凝胶柱色谱纯化（甲醇洗脱），再用正相硅胶柱色谱，以氯仿-甲醇（92∶8→95∶5）洗脱，得到化合物1（10 mg）和11（16.4 mg）。Fr. 5（30 g）经凝胶柱色谱（甲醇洗脱），再用正相硅胶柱色谱，以氯仿-甲醇（92∶8→95∶5）反复洗脱，得到化合物2（35.7 mg）、3（16.7 mg）、4（33.7 mg）、5（9.5 mg）、6（35.5 mg）、7（17.9 mg）、9（5.1 mg）10（12.4 mg）。Fr. 6（10.0 g）经凝胶柱柱色谱（甲醇洗脱），再用正相硅胶柱色谱，以氯仿-甲醇（95∶5）洗脱，溶液中有白色结晶析出，用甲醇洗涤除去杂质，所得晶体再用甲醇加热溶解，加入氯仿-甲醇（95∶5）放置重结晶，得到化合物8（18.2 mg）。

3 结构鉴定

化合物1：黄色针状结晶（甲醇）；mp 276～278 ℃；ESI-MS m/z: 285.0 [M－H]-；1H-NMR (600 MHz,CD3OD) δ: 8.08 (2H,d,J = 9.0 Hz,H-2′,6′),6.90 (2H,d,J = 9.0 Hz,H-3′,5′),6.39 (1H,d,J = 2.4 Hz,H-8),6.18 (1H,d,J = 2.4 Hz,H-6)；13C-NMR (150 MHz,CD3OD) δ: 148.1 (C-2),137.2 (C-3),177.4 (C-4),162.6 (C-5),99.3 (C-6),165.7 (C-7),94.5 (C-8),158.3 (C-9),104.6 (C-10),123.8 (C-1′),130.7 (C-2′,6′),116.3 (C-3′,5′),160.6 (C-4′)。以上数据与文献报道一致[9]，故鉴定化合物1为山柰酚。

化合物2：淡黄色粉末（甲醇）；mp 204～207 ℃；ESI-MS m/z: 287.0 [M－H]-。1H-NMR (600 MHz,CD3COCD3) δ: 7.43 (2H,d,J = 8.4 Hz,H-2′,6′),6.90 (2H,d,J = 8.4 Hz,H-3′,5′),6.00 (1H,d,J = 1.8 Hz,H-8),5.96 (1H,d,J = 2.4 Hz,H-6),5.09 (1H,d,J = 11.4 Hz,H-2),4.65 (1H,dd,J = 12.0,4.2 Hz,H-3)；13C-NMR (150 MHz,CD3COCD3) δ: 84.4 (C-2),73.2 (C-3),198.3 (C-4),165.0 (C-5),97.1 (C-6),168.2 (C-7),96.1 (C-8),164.2 (C-9),101.6 (C-10),129.2 (C-1′),130.3 (C-2′,6′),115.9 (C-3′,5′),158.9 (C-4′)。该化合物的波谱数据与文献报道一致[10]，故鉴定该化合物为二氢山柰酚。

化合物3：黄色粉末（甲醇）；mp 313～314 ℃；ESI-MS m/z: 301.0 [M－H]-。1H-NMR (600 MHz,CD3COCD3) δ: 7.72 (1H,d,J = 2.4 Hz,H-2′),7.62 (1H,dd,J = 8.4,2.4 Hz,H-6′),6.87 (1H,d,J = 8.4 Hz,H-5′),6.38 (1H,s,H-8),6.17 (1H,s,H-6)；13C-NMR (150 HMz,CD3COCD3) δ: 148.8 (C-2),137.2 (C-3),177.3 (C-4),162.3 (C-5),99.2 (C-6),165.5 (C-7),94.4 (C-8),158.2 (C-9),104.5 (C-10),124.2 (C-1′),116.1 (C-2′),146.2 (C-3′),148.0 (C-4′),115.7 (C-5′),121.7 (C-6′)。以上数据与文献报道一致[11]，故鉴定化合物3为槲皮素。

化合物4：微红色结晶（丙酮）；mp 265.5～266.5 ℃；ESI-MS m/z: 270 [M＋H]+。1H-NMR (600 MHz,CD3COCD3) δ: 13.03 (1H,s,4′-OH),8.17 (1H,s,H-2),7.46 (2H,d,J = 8.4 Hz,H-2′,6′),6.91 (2H,d,J = 8.4 Hz,H-3′,5′),6.43 (1H,d,J = 2.4 Hz,H-6),6.29 (1H,d,J = 2.4 Hz,H-8)；13C-NMR (150 MHz,CD3COCD3) δ: 154.3 (C-2),121.8 (C-3),181.8 (C-4),163.9 (C-5),99.8 (C-6),165.0 (C-7),94.5 (C-8),158.3 (C-9),105.7 (C-10),122.8 (C-1′),129.0 (C-2′),115.9 (C-3′,5′),159.1 (C-4′),131.6 (C-6′)。以上数据与文献报道一致[12]，故鉴定化合物4为5,7 4′-三羟基异黄酮。

化合物5：黄色针状晶体（丙酮）；mp 324～335 ℃；ESI-MS m/z: 299 [M－H]-，分子式为C16H14O6。1H-NMR (600 MHz,CD3COCD3) δ: 4.00 (3H,s,3′-OCH3),6.26 (1H,d,J = 1.8 Hz,H-6),6.55 (1H,d,J = 1.2 Hz,H-8),7.01 (1H,d,J = 8.4 Hz,H-6′),7.61 (1H,d,J = 8.4 Hz,H-5′),7.64 (1H,d,J = 1.8 Hz,H-2′)；13C-NMR (150 MHz,CD3COCD3) δ: 164.9 (C-2),104.5 (C-3),183.1 (C-4),158.9 (C-5),99.7 (C-6),165.1 (C-7),94.8 (C-8),163.4 (C-9),105.4 (C-10),56.6 (3′-OCH3),123.7 (C-1′),110.6 (C-2′),151.5 (C-3′),148.9 (C-4′),116.4 (C-5′),121.4 (C-6′)。以上数据与文献报道一致[13]，故鉴定化合物5为柯伊利素。

化合物6：淡黄色粉末（丙酮）；mp 245～247 ℃；ESI-MS m/z: 463.3 [M－H]-,487.1 [M＋Na]＋，分子式为C21H20O12。1H-NMR (500 MHz,DMSO-d6) δ: 12.52 (1H,s,5-OH),9.68 (1H,s,3-OH),9.53 (1H,brs,4′-OH),9.32 (1H,s,3′-OH),6.76 (1H,d,J = 2.0 Hz,H-8),6.43 (1H,d,J =2.0 Hz,H-6),7.73 (1H,d,J = 2.0 Hz,H-2′),7.56 (1H,dd,J = 2.0,8.4 Hz,H-6′),6.91 (1H,d,J = 8.4 Hz,H-5′),5.12 (1H,d,J = 4.8 Hz,H-1″),3.16～3.73 (6H,m,H-2″,6″)；13C-NMR (125 MHz,DMSO-d6) δ: 147.6 (C-2),136.1 (C-3),176.0 (C-4),160.4 (C-5),98.8 (C-6),162.7 (C-7),94.3 (C-8),155.7 (C-9),104.7 (C-10),120.4 (C-1′),115.4 (C-2″),147.9 (C-3′),145.1 (C-4′),115.6 (C-5′),121.8 (C-6′),99.9 (C-1″),73.1 (C-2″),76.4 (C-3″),69.6 (C-4″),77.2 (C-5″),60.6 (C-6″)。以上数据与文献报道一致[14]，故鉴定化合物6为槲皮素-7-O-α-D-葡萄糖苷。

化合物7：白色粉末（甲醇）；mp 246～247 ℃；ESI-MS m/z: 289.1 [M－H]-，分子式为C15H14O6。1H-NMR (500 MHz,CD3OD) δ: 6.99 (1H,d,J = 2.0 Hz,H-2′),6.78 (1H,d,J = 8.0 Hz,H-5′),6.82 (1H,dd,J = 8.0,2.0 Hz,H-6′),5.96 (1H,d,J = 2.0 Hz,H-8),5.93 (1H,d,J = 2.5 Hz,H-6),4.84 (1H,s,H-2),4.20 (1H,m,H-3),2.89 (1H,dd,J = 17.0,4.5 Hz,H-4a),2.68 (1H,dd,J = 17.0,3.0 Hz,H-4b)。13C-NMR (125 MHz,CD3OD) δ: 78.5 (C-2),66.1 (C-3),27.9 (C-4),156.6 (C-5),95.0 (C-6),156.3 (C-7),94.5 (C-8),156.0 (C-9),98.7 (C-10),130.9 (C-1′),114.5 (C-2′),144.5 (C-3′),144.4 (C-4′),113.9 (C-5′),118.0 (C-6′)。以上数据与文献报道一致[15, 16]，故鉴定化合物7为表儿茶素。

化合物8：无色晶体（甲醇）；mp 175～177 ℃；ESI-MS m/z: 345.3 [M－H]-,369.1 [M＋Na]+，分子式为C15H22O9。1H-NMR (500 MHz,CD3OD) δ: 6.72 (2H,s,H-2′,6′),4.86 (1H,d,J = 7.6 Hz,H-1′),4.60 (2H,s,H-7),3.87 (6H,s,2,6-OCH3),3.78 (1H,dd,J = 11.8,2.0 Hz,H-5′),3.69 (1H,dd,J = 12.1,5.4 Hz,H-3′),3.51 (1H,m,H-4′),3.44 (2H,dd,J = 7.0,2.5 Hz,H-2′,6′α),3.22 (1H,dq,J = 9.5,2.0 Hz,H-6′β)。13C-NMR (125 MHz,CD3OD) δ: 152.8 (C-2,6),138.3 (C-4),133.8 (C-1),104.2 (C-3,5),104.0 (C-1′),76.9 (C-3′),76.4 (C-5′),74.3 (C-2′),69.9 (C-4′),63.7 (C-7),61.2 (C-6′),55.6 (OCH3)。以上数据与文献报道一致[17]，故鉴定化合物8为3,5-二甲氧基-苄醇-4-O- β-D-吡喃葡萄糖苷。

化合物9：白色粉末（吡啶）；ESI-MS m/z: 331.3 [M－H]-,355.1 [M＋Na]＋，分子式为C14H20O9。1H-NMR (500 MHz,C5D5N) δ: 11.38 (1H,s,4-OH),6.58 (2H,s,H-3,5),5.62 (1H,d,J = 7.6 Hz,H-1′),4.42 (1H,dd,J = 11.5,2.0 Hz,H-3′),3.94 (1H,t,J = 4.0 Hz,H-5′),3.92 (1H,m,H-4′),3.71 (6H,s,-OCH3)；13C-NMR (125 MHz,C5D5N) δ: 156.4 (C-4),155.1 (C-2,6),129.9 (C-1),106.3 (C-1′),95.6 (C-3,5),79.1 (C-5′),78.9 (C-3′),76.6 (C-2′),72.2 (C-4′),63.2 (C-6′),56.9 (-OCH3)。以上数据与文献报道一致[18, 19]，故鉴定化合物9为2,6-二甲氧基-4-羟基-苯酚-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。

化合物10：白色针状晶体（甲醇）；mp 190～192 ℃；ESI-MS m/z: 395.1 [M＋H]+，分子式为C17H24O9。1H-NMR (500 MHz,CD3OD) δ: 6.75 (2H,s,H-3,5),6.35 (1H,d,J = 16.0 Hz,H-7),6.55 (1H,d,J = 16.0 Hz,H-8),3.79 (2H,m,H-9),4.91 (1H,d,J = 7.8 Hz,H-1′),3.86 (6H,s,2,6-OCH3),3.78～3.30（6H,m,sugar-H）；13C-NMR (125 MHz,CD3OD) δ: 154.3 (C-2,6),135.8 (C-1),135.2 (C-4),131.2 (C-8),130.0 (C-7),131.2 (C-8),105.4 (C-3,5),105.3 (C-1′),78.3 (C-3′),77.8 (C-5′),75.7 (C-2′),71.3 (C-4′),63.6 (C-6′),62.5 (C-9),57.1 (2,6-OCH3)。以上数据与文献报道一致[20]，故鉴定化合物10为丁香苷。

化合物11：无色油状物（甲醇）；ESI-MS m/z: 605.1 [M＋Na]+，分子式为C28H38O13；[α]20D +30° (c 1.0,MeOH)。1H-NMR (500 MHz,CD3OD) δ: 2.61 (1H,m,H-1),1.71 (1H,m,H-2),2.10 (1H,m,H-3),4.44 (1H,d,J = 6.5 Hz,H-4),6.60 (1H,s,H-8),3.76 (6H,s,3′,5′-OCH3),3.66 (2H,dd,J = 5.5,3.0 Hz,H-2α),3.93 (2H,dd,J = 10.0,5.5 Hz,H-3α),4.31 (1H,d,J = 7.5 Hz,H-1″)；13C-NMR (125 MHz,CD3OD) δ: 33.8 (C-1),40.5 (C-2),46.7 (C-3),42.8 (C-4),147.5 (C-5),138.9 (C-6),148.6 (C-7),107.8 (C-8),130.1 (C-9),126.4 (C-10),134.4 (C-1′),106.8 (C-2′,6′),148.9 (C-3′,5′),139.3 (C-4′),66.2 (C-2α),71.4 (C-3α),60.1 (5-OCH3),56.6 (7-OCH3),56.9 (3′,5′-OCH3),104.8 (C-1″),75.1 (C-2″),78.2 (C-3″),71.7 (C-4″),77.9 (C-5″),62.8 (C-6″)。以上数据与文献报道一致[21]，故鉴定化合物11为 (+)-lyoniresino 3α-O-β-D-glucopyranoside。

参考文献
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