野桐属植物化学成分及其药理活性研究进展

引用本文	doi: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.15.024

陈德力, 张小坡, 吴海峰, 马国需, 许旭东. 野桐属植物化学成分及其药理活性研究进展[J]. 中草药, 2014, 45(15): 2248-2264. 复制到剪切板

CHEN De-li, ZHANG Xiao-po, WU Hai-feng, MA Guo-xu, XU Xu-dong. Research progress on chemical constituents of plants from Mallotus Lour. and their pharmacological activities[J]. Chinese Traditional and Herbal Drugs, 2014, 45(15): 2248-2264. 复制到剪切板

野桐属植物化学成分及其药理活性研究进展

陈德力¹, 张小坡², 吴海峰², 马国需², 许旭东²

1. 中国医学科学院北京协和医学院药用植物研究所海南分所, 海南省南药资源保护与开发重点实验室, 海南万宁 571533;
2. 中国医学科学院北京协和医学院药用植物研究所, 北京 100193

收稿日期: 2014-4-1;

基金项目：中央级公益性科研院所基本科研业务费专项（2013HNB02）

作者简介：陈德力（1987—），男，湖北随州人，研究实习员，硕士，主要从事中药及天然药物研究与开发。Tel：13627547028 E-mail：chendeli9999@163.com

通讯作者：许旭东（1968—），男，北京人，研究员，博士，主要从事中药及天然药物研究与开发。E-mail：xdxu@implad.ac.cn

摘要：野桐属Mallotus Lour. 植物隶属于大戟科（Euphorbiaceae），全世界约140种，主要分布于亚洲热带和亚热带地区。我国有25种，11变种，主产于南部各省区，该属中多种植物作为传统药物加以应用，其化学成分主要是二萜、三萜、多酚、鞣质等，除此还有单萜、苯并吡喃、香豆素并木脂素、二芳基庚烷、黄酮、生物碱及香豆素等，具有抗动脉粥样硬化、利胆、保肝、抗氧化、镇痛、提高免疫力、增强记忆力等多种活性。综述了近25年来，国内外对野桐属植物化学成分和药理活性的研究进展，以期为野桐属植物的深入研究与开发利用提供参考。

关键词：野桐属萜类鞣质抗动脉粥样硬化抗氧化

Research progress on chemical constituents of plants from Mallotus Lour. and their pharmacological activities

CHEN De-li¹, ZHANG Xiao-po², WU Hai-feng², MA Guo-xu², XU Xu-dong²

1. Hainan Provincial Key Laboratory of Resources Conservation and Development of Southern Medicine, Hainan Branch Institute of Medicinal Plant Development, Chinese Academy of Medical Sciences & Peking Union Medical College, Wanning 571533, China;
2. Institute of Medicinal Plant Development, Chinese Academy of Medical Sciences & Peking Union Medical College, Beijing 100193, China

Abstract: The genus Mallotus Lour. (Euphorbiaceae) consists of 140 species distributed in tropical and subtropical regines of Asia, 25 species and 11 varieties of which can be found in southern of China. Some species of the genus have been used in traditional medicine. Phytochemical studies on the plants in the genus have demonstrated the presence of large number of diterpenoids, triterpenoids, polyphenols, and tannins, along with some monoterpene, benzopyran, coumarin-lignin, diaryl heptane, flavonoids, alkaloids, coumarin, etc. Furthermore, many pharmacological activities of the plants in the genus, such as anti-atherosclerosis, choleretic, hepatoprotective, antioxidant, analgesic, immunity improvement, and memory enhancing activities have been reported. In this article, new development of constituents and biological activities of plants in Mallotus Lour. since 1988 were reviewed and summarized for providing a reference for the further study, exploitation, and utilization of this resource.

Key words: Mallotus Lour. terpenes tannin anti-atherosclerosis anti-oxidation

野桐属Mallotus Lour.植物隶属于大戟科（Euphorbiaceae），全世界约140种，主要分布于亚洲热带和亚热带地区^[1]。我国野桐属植物资源丰富，有25种，11变种，主产于南部各省区^[1]，且有多个品种作为中药广泛使用。据《中华本草》记载，野梧桐M. japonicus (Thunb.) Müll. Arg. 主治胃、十二指肠溃疡，肝炎，血尿带下，疮疡，外伤出血，胃脘痛，气郁不舒，嗳气^[2]；除此之外，野梧桐在日本用于治疗胃病，在我国台湾省民间用于治疗癌症等。据《全国中草药汇编》记载，白背叶M. apelta(Lour.) Müll. Arg. 根可治慢性肝炎、肝脾肿大、子宫脱垂、脱肛、白带、妊娠水肿；叶可消炎止血，外用主治中耳炎、疖肿、跌打损伤、外伤出血^[3]。据《南宁市药物志》记述，白楸M. paniculatus (Lam.) Müll. Arg. 主治淋浊、胃痛、口疮、痔疮、溃疡、跌打损伤、蛇咬伤、外伤出血^[4]。《浙江天目山药植志》记载，石岩枫M. repandus (Rottler) Müll. Arg. 治毒蛇咬伤、风湿痹痛、慢性溃疡^[5]。《浙江药用植物志》记载，粗糠柴M. philippinensis (Lam.) Müll. Arg. 根具有清热利湿之功效，用于急、慢性痢疾，咽喉肿痛的治疗^[6]。

自从1988年，张国文等^[7]对野桐属植物化学成分进行综述后，近25年来，未见对野桐属植物化学成分及其药理活性的综述报道。目前，对野桐属植物进行化学成分及其药理活性研究的品种主要有白背叶、石岩枫、野梧桐、粗糠柴、白楸、锈毛野桐M. anomalus Merr. & Chun、崖豆藤野桐M. millietii H. Lév.、东南野桐M. lianus Croizat、鹧鸪茶M. furetianus (Miq.) Müll. Arg. 和褐毛野桐M. metcalfianus Croizat等。本文对近25年来，从野桐属植物获得的化合物成分及其药理活性研究进行综述，以期为野桐属药用植物的深入研究提供参考和帮助。

1 化学成分

从1988—2013年，从野桐属植物中共分离168个化合物，其中单萜苷类5个，倍半萜1个，二萜类18个，三萜类25个，酚类42个，鞣质类30个，苯并吡喃类11个，香豆素并木脂素类7个，黄酮类14个，生物碱类3个，二芳基庚烷类4个。除上述类型化合物外，从本属植物中还分离得到香豆素、甾醇、氨基酸、糖苷以及高级醇等。

1.1 萜类 1.1.1 单萜及倍半萜类

野桐属植物中单萜及倍半萜类化合物较少。2007年，李干鹏等^[8]从崖豆藤野桐中分离得到4个紫罗酮类单萜苷，分别为aseleposide D（1）、aseleposide E（2）、icariside B（3）、corehoionoside C（4）。2009年，Rivière等^[9]从褐毛野桐中分离得到1个紫罗酮类单萜苷化合物blumenol C glucoside（5）（表 1和图 1）。2012年，Ni等^[10]从锈毛野桐中分离得到1个倍半萜类化合物cloven-2β,9α-diol（6）（表 1和图 1）。

表 1 野桐属植物中已发现的单萜及倍半萜类化合物 Table 1 Monoterpenes and sesquiterpenes in plants from Mallotus Lour.

图 1 野桐属植物中单萜及倍半萜类化合物的结构 Fig. 1 Structures of monoterpenes and sesquiterpenes in plants from Mallotus Lour.

1.1.2 二萜

1992年，杨益平等^[11,12]从锈毛野桐分离得到4个对映-玫瑰烷型三环二萜类化合物和1个对映-贝壳杉烷型四环二萜类化合物，分别为锈毛醇酮（7）、异锈毛醇酮（8）、锈毛双醇酮（9）、锈毛醇（10）和环氧锈毛醇（11）（表 2和图 2）。1999年，Cheng等^[13,14]从白背叶中分离得到5个二萜类化合物，为malloapeltin（12）、2α,4β,15,16- tetrahydroxyl-dolabradane（13）、10-hydroxy-cembrene-5-one（14）、6-hydroxy-cembrene- 5，10-dione（15）、malloapeltene（16）（表 2和图 2）。2006年，Bai等^[15]从粗毛野桐M. hookerianus (Seem.) Müll. Arg. 中分离得到4个高度氧化的司烷型二萜类化合物，分别为hookerianolide A（17）、B（18）、C（19）以及hookerianolide A triacetate（20）（表 2和图 2）。2012年，Ni等^[10]从锈毛野桐中分离得到3个对映-玫瑰烷型二萜类化合物和2个对映-贝壳杉烷型四环二萜类化合物，分别为anomalusin A（21）、B（22）、anomallotusinsin（9）、anomaluone（23）、abbeokutone（24）（表 2和图 2）。

表 2 野桐属植物中已发现的二萜类化合物 Table 2 Diterpenoids in plants from Mallotus Lour.

编号	化合物名称	植物来源	文献
7	anomallotusin	锈毛野桐	10-11
8	isoanomallotusin	锈毛野桐	11
9	anomallotusinin	锈毛野桐	11
10	anomaluol	锈毛野桐	12
11	anomallotuside	锈毛野桐	12
12	malloapeltin	白背叶	13
13	2α,4β,15,16-tetrahydroxyl-dolabradane	白背叶	14
14	10-hydroxy-cembrene-5-one	白背叶	14
15	6-hydroxy-cembrene-5,10-dion	白背叶	14
16	malloapeltene	白背叶	13
17	hookerianolide A	粗毛野桐	15
18	hookerianolide B	粗毛野桐	15
19	hookerianolide C	粗毛野桐	15
20	hookerianolide A triacetate	粗毛野桐	15
21	anomalusin A	锈毛野桐	10
22	anomalusin B	锈毛野桐	10
23	anomaluone	锈毛野桐	10,16
24	abbeokutone	锈毛野桐	10

表 2 野桐属植物中已发现的二萜类化合物 Table 2 Diterpenoids in plants from Mallotus Lour.

图 2 野桐属植物中二萜类化合物的结构 Fig. 2 Structures of diterpenoids in plants from Mallotus Lour.

1.1.3 三萜

1999年，Huang等^[17]从石岩枫中分离得到6个三萜类化合物，分别为3α-hydroxy-13α- ursan-28,12β-olide 3-benzoate（25）、3α-hydroxy-28β- methoxy-13α-ursan-28,12β-epoxide 3-benzoate（26）、3α-hydroxy-13α-ursan-28-oic acid（27）、3-oxo-13α- ursan-28,12β-olide（28）、3α-hydroxy-13α-ursan-28,12β-olide（29）、熊果酸（30）（表 3和图 3）。2001年，Sutthivaiyakit等^[18]从石岩枫中分离得到3个三萜内酯类化合物，分别为3-oxo-D:A-friedo-oleanan- 27,16α-lactone（31）、3α-benzoyloxy-D:A-friedo- oleanan-27,16α-lactone（32）以及3β-hydroxy-D:A- friedo-oleanan-27,16α-lactone（33）（表 3和图 3）。2004年，Van Kiem等^[19]从白背叶中分离得到7个三萜类化合物，分别为3α-hydroxyhop-22(29)-ene（34）、hennadiol（35）、木栓酮（36）、木栓醇（37）、epifriedelanol（38）、taraxerone（39）、epitaraxerol（40）（表 3和图 3）。2005年，亓晓曼等^[20]从白背叶中分离得到熊果酸（30）。2005—2006年，林连波等^[21,22]从鹧鸪茶中分离得到木栓酮（36）和木栓醇（37）（表 3和图 3）。2009年，Rivière等^[9]从褐毛野桐中分离得到1个三萜类化合物，为木栓醇（37）。2012年，冯子明等^[23]从白背叶中分离得到9个三萜类化合物，分别为β-香树脂醇乙酸酯（41）、高根二醇（42）、羽扇豆-20(29)-烯-3β,30-二醇（43）、α-香树脂醇乙酸酯（44）、油桐酸（45）、对羟基苯甲酸-2α-羟基油桐酸酯（46）、12-乌索烯-3-酮（47）、3-羟基-12-乌索烯（48）、乙酰基油桐酸（49）（表 3和图 3）。

表 3 野桐属植物中已发现的三萜类化合物 Table 3 Triterpenoids in plants from Mallotus Lour.

编号	化合物名称	植物来源	文献
25	3α-hydroxy-13α-ursan-28,12β-olide 3-benzoate	石岩枫	17
26	3α-hydroxy-28β-methoxy-13α-ursan-28,12β-epoxide 3-benzoate	石岩枫	17
27	3α-hydroxy-13α-ursan-28-oic acid	石岩枫	17
28	3-oxo-13α-ursan-28,12β-olide	石岩枫	17
29	3α-hydroxy-13α-ursan-28,12β-olide	石岩枫	17
30	熊果酸	石岩枫、白背叶	17,20
31	3-oxo-D:A-friedo-oleanan-27,16α-lactone	石岩枫	18
32	3α-benzoyloxy-D:A-friedo-oleanan-27,16α-lactone	石岩枫	18
33	3β-hydroxy-D:A-friedo-oleanan-27,16α-lactone	石岩枫	18
34	3α-hydroxyhop-22(29)-ene	白背叶	19
35	hennadiol	白背叶	19
36	木栓酮	白背叶、鹧鸪茶	19,21-22
37	木栓醇	白背叶、鹧鸪茶、褐毛野桐	9,19,21-22
38	epifriedelanol	白背叶	19
39	taraxerone	白背叶	19
40	epitaraxerol	白背叶	19
41	β-香树脂醇乙酸酯	白背叶	23
42	高根二醇	白背叶	23
43	羽扇豆-20(29)-烯-3β,30-二醇	白背叶	23
44	α-香树脂醇乙酸酯	白背叶	23
45	油桐酸	白背叶	23
46	对羟基苯甲酸-2α-羟基油桐酸酯	白背叶	23
47	12-乌索烯-3-酮	白背叶	20
48	3-羟基-12-乌索烯	白背叶	20
49	乙酰基油桐酸	白背叶	20

表 3 野桐属植物中已发现的三萜类化合物 Table 3 Triterpenoids in plants from Mallotus Lour.

图 3 野桐属植物中三萜类化合物的结构 Fig. 3 Structures of triterpenoids in plants from Mallotus Lour.

1.2 酚类

1989年，Saijo等^[24]从野梧桐中分离得到6个酚苷类化合物，分别为4-hydroxy-2-methoxyphenol l-O-β-D-(6′-O-galloyl) glucoside（50）、4-hydroxy-3- methoxyphenol l-O-β-D-(2′,6′-di-O-galloyl) glucoside（51）、4-hydroxy-3-methoxyphenol l-O-β-D-(2′,3′,6′- tri-O-galloyl) glucoside（52）、3,4,5-trimethoxyphenol l-O-β-D-(2′,6′-di-O-galloyl) glucoside（53）、4-hydroxy- 2,6-dimethoxyphenol l-O-β-D-(6′-O-galloyl) glucoside（54）、4-hydroxy-3-methoxyphenol l-O-β-D-(6′-O- galloyl) glucopyranoside（55）；同时分离得到3个原翠雀定类化合物，分别为prodelphinidin B-3（56）、prodelphinidin B-2 3′-O-gallate（57）、prodelphinidin B-4 3′-O-gallate（58）（表 4和图 4）。1988—1990年，Arisawa等^[25,26]从野梧桐中分离得到16个多酚类化合物，分别为2,6-dihydroxy-3-methyl-4- methoxyacetophenone（59）、mallotophenone（60）、mallotochromene（61）、butyrylmallotochromene（62）、isobutyrylmallotochromene（63）、butyrylmalloto- chromanol（64）、iso-butyrylmallotochromanol（65）、mallotojaponol（66）、mallotochromanol（67）、isomallotochromanol（68）、mallotolerin（69）、mallotojaponin（70）、butyrylmallotojaponin（71）、isobutyrylmallotojaponi（72）、butyrylmallotolerin（73）、isobutyrylmallotolerin（74）（表 4和图 4）。1998年，Cheng等^[27]从白背叶中分离得到1个多酚类化合物，为4,5,4′-trimethyl-ellagic acid（75）（表 4和图 4）。2004年，Supudompol等^[28]从樟叶野桐M. pallidus (Airy-Shaw) Airy-Shaw中分离得到5个根皮酚类化合物，分别为pallidusol（76）、dehydro- pallidusol（77）、pallidol（78）、mallopallidol（79）、homomallopallidol（80）（表 4和图 4）。2004年，Wei等^[29]从鹧鸪茶中分离得到5个多酚类化合物，分别为mallophenol A（81）、mallophenol B（82）、aviculin（83）、(+)-lyoniresinol-3α-O-α-L-rhamno- pyranoside（84）、gallic acid（85）（表 4和图 4）。2007年，李干鹏等^[8]从崖豆藤野桐中分离得到2个酚苷类化合物为cis-syringin（86）、3,4,5- trimethoxy-phenyl-1-O-β-D-glucopyranoside（87）（表 4和图 4）。2009年，Rivière等^[9]从褐毛野桐中分离得到2个酚酸类化合物，分别为trans-ferulic acid（88）、methylsalicylate glucoside（89）（表 4和图 4）。2012年，冯子明等^[23]从白背叶中分离得到2个酚类化合物勾儿茶素（90）、3-甲氧基-4-O-β-D-葡萄糖基苯甲酸（91）（表 4和图 4）。

表 4 野桐属植物中已发现的酚类化合物 Table 4 Phenols in plants from Mallotus Lour.

编号	化合物名称	植物来源	文献
50	4-hydroxy-2-methoxyphenol l-O-β-D-(6′-O-galloyl) glucoside	野梧桐	24
51	4-hydroxy-3-methoxyphenol l-O-β-D-(2′,6′-di-O-galloyl) glucoside	野梧桐	24
52	4-hydroxy-3-methoxyphenol l-O-β-D-(2′,3′,6′-tri-O-galloyl) glucoside	野梧桐	24
53	3,4,5-trimethoxyphenol l-O-β-D-(2′,6′-di-O-galloyl) glucoside	野梧桐	24
54	4-hydroxy-2,6-dimethoxyphenol l-O-β-D-(6′-O-galloyl) glucoside	野梧桐	24
55	4-hydroxy-3-methoxyphenol l-O-β-D-(6′-O-galloyl) glucopyranoside	野梧桐	24
56	prodelphinidin B-3	野梧桐	24
57	prodelphinidin B-2 3′-O-gallate	野梧桐	24
58	prodelphinidin B-4 3′-O-gallate	野梧桐	24
59	2,6-dihydroxy-3-methyl-4-methoxyacetophenone	野梧桐	25
60	mallotophenone	野梧桐	25
61	mallotochromene	野梧桐	25
62	butyrylmallotochromene	野梧桐	25
63	isobutyrylmallotochromene	野梧桐	25
64	butyrylmallotochromanol	野梧桐	26
65	isobutyrylmallotochromanol	野梧桐	26
66	mallotojaponol	野梧桐	26
67	mallotochromanol	野梧桐	25-26
68	isomallotochromanol	野梧桐	25-26
69	mallotolerin	野梧桐	25-26
70	mallotojaponin	野梧桐	25-26
71	butyrylmallotojaponin	野梧桐	25-26
72	isobutyrylmallotojaponin	野梧桐	25-26
73	butyrylmallotolerin	野梧桐	25-26
74	isobutyrylmallotolerin	野梧桐	25-26
75	4,5,4′-trimethyl-ellagic acid	白背叶	27
76	pallidusol	樟叶野桐	28
77	dehydropallidusol	樟叶野桐	28
78	pallidol	樟叶野桐	28
79	mallopallidol	樟叶野桐	28
80	homomallopallidol	樟叶野桐	28
81	mallophenol A	鹧鸪茶	29
82	mallophenol B	鹧鸪茶	29
83	aviculin	鹧鸪茶	22,29
84	(+)-lyoniresinol-3α-O-α-L-rhamnopyranoside	鹧鸪茶	22,29
85	gallic acid	鹧鸪茶	21-22,29
86	cis-syringin	崖豆藤野桐	8
87	3,4,5-trimethoxy-phenyl-1-O-β-D-glucopyranoside	崖豆藤野桐	8
88	trans-ferulic acid	褐毛野桐	9
89	methylsalicylate glucoside	褐毛野桐	9
90	勾儿茶素	白背叶	23
91	3-甲氧基-4-O-β-D-葡萄糖基苯甲酸	白背叶	23

表 4 野桐属植物中已发现的酚类化合物 Table 4 Phenols in plants from Mallotus Lour.

图 4 野桐属植物中酚类化合物的结构 Fig. 4 Structures of phenols in plants from Mallotus Lour.

1.3 鞣质类

1989年，Saijo等^[30]从野梧桐中分离得到13个鞣质类化合物，分别为glucogallin（92）、eugeniin（93）、corilagin（94）、punicafolin（95）、geraniin（96）、furosin（97）、mallotinic acid（98）、mallotusinic acid（99）、brevifolin carboxylic acid（100）、repandusinin（101）、repandusinic acid A（102）、repandusinic acid B（103）、mallotinin（104）（表 5和图 5）。1990年，Saijo等^[31]又从其中分离得到17个鞣质酸类化合物，分别为3,4-di-O-galloylbergenin（105）、4,11-di-O-galloylbergenin（106）、3,4,11-tri- O-galloybergenin（107）、4-O-galloylnorbergenin（108）、1-O-galloyl-β-D-glucose（109）、6-O-galloyl-D-glucose（110）、1,6-di-O-galloyl-β-D-glucose（111）、1,2,3,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucose（112）、1,2,4,6-tetra- O-galloyl-β-D-glucose（113）、1,2,3,4,6-penta-O- galloyl-β-D-glucose（114）、1-O-galloylgly-cerol（115）、3-O-galloylshikimic acid（116）、bergenin（117）、4-O-galloylbergenin（118）、11-O-galloyl- bergenin（119）、norbergenin（120）、11-O-galloyl- norbergenin（121）（表 5和图 5）。

表 5 野桐属植物中已发现的鞣质类化合物 Table 5 Tannins in plants from Mallotus Lour.

编号	化合物名称	植物来源	文献
92	glucogallin	野梧桐	30
93	eugeniin	野梧桐	30
94	corilagin	野梧桐	30
95	punicafolin	野梧桐	30
96	geraniin	野梧桐	30
97	furosin	野梧桐	30
98	mallotinic acid	野梧桐	30
99	mallotusinic acid	野梧桐	30
100	brevifolin carboxylic acid	野梧桐	30
101	repandusinin	野梧桐	30
102	repandusinic acid A	野梧桐	30
103	repandusinic acid B	野梧桐	30
104	mallotinin	野梧桐	30
105	3,4-di-O-galloylbergenin	野梧桐	31
106	4,11-di-O-galloylbergenin	野梧桐	31
107	3,4,11-tri-O-galloybergenin	野梧桐	31
108	4-O-galloylnorbergenin	野梧桐	31
109	1-O-galloyl-β-D-glucose	野梧桐	31
110	6-O-galloyl-D-glucose	野梧桐	31
111	1,6-di-O-galloyl-β-D-glucose	野梧桐	31
112	1,2,3,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucose	野梧桐	31
113	1,2,4,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucose	野梧桐	31
114	1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-D-glucose	野梧桐	31
115	1-O-galloylglycerol	野梧桐	31
116	3-O-galloylshikimic acid	野梧桐	31
117	bergenin	野梧桐	8,17,31
118	4-O-galloylbergenin	野梧桐	31
119	11-O-galloylbergenin	野梧桐	31
120	norbergenin	野梧桐	31
121	11-O-galloylnorbergenin	野梧桐	31

表 5 野桐属植物中已发现的鞣质类化合物 Table 5 Tannins in plants from Mallotus Lour.

图 5 野桐属植物中鞣质类化合物的结构 Fig. 5 Structures of tannins in plants from Mallotus Lour.

1.4 苯并吡喃类

2001—2003年，An等^[32,33]从白背叶中分离得到9个苯并吡喃类化合物，分别为4-hydroxy-2,6-dimethyl-6-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-8-(3-methyl- 2-butenyl)-2H-1-benzopyran-5,7 (3H,6H)-dione（122）、4-hydroxy-2,6,8-trimethyl-6-(3,7-dimethyl-2,6- octadienyl)-2H-1-benzopyran-5,7 (3H,6H)-dione（123）、5-hydroxy-2,8-di-methyl-6-(3-methyl-2-butenyl)- 8-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-2H-1-benzopyran-4,7 (3H,8H)-dione（124）、5-hydroxy-2,8,6-trimethyl- 8-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-2H-1-benzopyran-4,7 (3H,8H)-dione（125）、2,3-dihydro-5,7-di-hydroxy- 2,6-dimethyl-8-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran- 4-one（126）、2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2,8-dimethyl- 6-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one（127）、2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2,6,8-trimethyl-4H-1- benzopyran-4-one（128）、6β-hydroxy-2α,8β-dimethyl- 6-(3-methyl-2-butenyl)-8-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)- 2H-1-benzopyran-4,5,7 (3H,6H,8H)-trione（129）、6β-hydroxy-2α,6α,8β-trimethyl-8-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-2H-1-benzopyran-4,5,7 (3H,6H,8H)- trione（130）（表 6和图 6）。2005年，Van Kiem等^[34]从白背叶中分离得到2个苯并吡喃类化合物6-[l′-oxo-3′(R)-hydroxy-butyl]-5,7-dimethoxy-2,2-di- methyl-2H-l-benzopyran（131）、6-[l′-oxo-3′(R)-methoxy- butyl]-5,7-di-methoxy-2,2-di-methyl-2H-l-benzopyran（132）（表 6和图 6）。

表 6 野桐属植物中已发现的苯并吡喃类化合物 Table 6 Benzopyrans in plants from Mallotus Lour.

编号	化合物名称	植物来源	文献
122	4-hydroxy-2,6-dimethyl-6-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-8-(3-methyl-2-butenyl)-2H-1-benzopyran- 5,7 (3H,6H)-dione	白背叶	32
123	4-hydroxy-2,6,8--trimethyl-6-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-2H-1-benzopyran-5,7 (3H,6H)-dione	白背叶	32
124	5-hydroxy-2,8-di-methyl-6-(3-methyl-2-butenyl)-8-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-2H-1-benzopyran-4,7 (3H,8H)-dione	白背叶	32
125	5-hydroxy-2,8,6-trimethyl-8-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-2H-1-benzopyran-4,7(3H,8H)-dione	白背叶	32
126	2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2,6-dimethyl-8-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one	白背叶	32
127	2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2,8-dimethyl-6-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one	白背叶	32
128	2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2,6,8-trimethyl-4H-1-benzopyran-4-one	白背叶	32
129	6β-hydroxy-2α,8β-dimethyl-6-(3-methyl-2-butenyl)-8-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-2H-1-benzopyran- 4,5,7(3H,6H,8H)-trione	白背叶	33
130	6β-hydroxy-2α,6α,8β-trimethyl-8-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-2H-1-benzopyran-4,5,7 (3H,6H,8H)-trione	白背叶	33
131	6-[l′-oxo-3′(R)-hydroxy-butyl]-5,7-dimethoxy-2,2-di-methyl-2H-l-benzopyran	白背叶	34
132	6-[l′-oxo-3′(R)-methoxy-butyl]-5,7-dimethoxy-2,2-di-methyl-2H-l-benzopyran	白背叶	34

表 6 野桐属植物中已发现的苯并吡喃类化合物 Table 6 Benzopyrans in plants from Mallotus Lour.

图 6 野桐属植物中苯并吡喃类化合物的结构 Fig. 6 Structures of benzopyrans in plants from Mallotus Lour.

1.5 香豆素并木脂素类

2000年，Cheng等^[35]从白背叶中分离得到3个香豆素并木质素类化合物，分别为aquillochin（133）、cleomiscosin A（134）、5′-demethylaquillochin（135）（表 7和图 7）。2008年，Xu等^[36]从白背叶中分离得到6个香豆素并木质素类化合物，分别为malloapelins A～C（136～138）、cleomiscosin A（134）、cleomiscosin B（139）、5′-demethylaquillochin（135）（表 7和图 7）。

表 7 野桐属植物中已发现的香豆素并木脂素类化合物 Table 7 Coumarinolignoids in plants from Mallotus Lour.

图 7 野桐属植物中香豆素并木脂素类化合物的结构 Fig. 7 Structures of coumarinolignoids in plants from Mallotus Lour.

1.6 黄酮类

1989年，Saijo等^[24]从野梧桐中分离得到4个黄酮类化合物，分别为(+)-catechin（140）、(+)-gallocatechin（141）、(-)-epicatechin 3-O-gallate（142）、(-)-epigallo-catechin 3-O-gallate（143）（表 8和图 8）。2009年，Rivière等^[9]从褐毛野桐中分离得到7个黄酮类化合物，分别为chrysoeriol-7-O-[4″-O-(E)-coumaroyl]-β-glucopyranoside（144）、luteolin-7-O-[4″-O-(E)-coumaroyl]-β-glucopyrano- side（145）、quercitrin（146）、kaempferol 3-O-α-L- rhamnoside（147）、astilbin（148）、quercetin 3-O-β- neohesperidoside（149）、kaempferol 3-O-β-neohes- peridoside（150）（表 8和图 8）。2012年，Ni等^[10]从锈毛野桐中分离得到2个黄酮类化合物3,5,7-trihydroxyflavone（151）、4H-1-benzopyran-4- one（152）（表 8和图 8）。2012年，冯子明等^[23]从白背叶中分离得到1个黄酮类化合物槲皮素（153）（表 8和图 8）。

表 8 野桐属植物中已发现的黄酮类化合物 Table 8 Flavonoids in plants from Mallotus Lour.

编号	化合物名称	植物来源	文献
140	(+)-catechin	野梧桐	24
141	(+)-gallocatechin	野梧桐	24
142	(-)-epicatechin 3-O-gallate	野梧桐	24
143	(-)-epigallocatechin 3-O-gallate	野梧桐	24
144	chrysoeriol-7-O-[4″-O-(E)-coumaroyl]-β-glucopyranoside	褐毛野桐	9
145	luteolin-7-O-[4″-O-(E)-coumaroyl]-β-glucopyranoside	褐毛野桐	9
146	quercitrin	褐毛野桐	9
147	kaempferol 3-O-α-L-rhamnoside	褐毛野桐	9
148	astilbin	褐毛野桐	9
149	quercetin 3-O-β-neohesperidoside	褐毛野桐	9
150	kaempferol 3-O-β-neohesperidoside	褐毛野桐	9
151	3,5,7-trihydroxyflavone	锈毛野桐	10
152	4H-1-benzopyran-4-one	锈毛野桐	10
153	槲皮素	锈毛野桐	23

表 8 野桐属植物中已发现的黄酮类化合物 Table 8 Flavonoids in plants from Mallotus Lour.

图 8 野桐属植物中黄酮类化合物的结构 Fig. 8 Structures of flavonoids in plants from Mallotus Lour.

1.7 生物碱类

1998年，Cheng等^[27]从白背叶中分离得到1个吡啶型生物碱类化合物malloapeltine（154）（表 9和图 9）。2007年，李干鹏等^[8]从崖豆藤野桐中也分离得到1个吡啶型生物碱类化合物nudiflorine（155）（表 9和图 9）。2012年，Rivière等^[37]从毛桐M. barbatus (Wall.) Müll. Arg. 中分离得到1个吡啶型生物碱类化合物N-methyl-2-pyridone-5-carboxamide（156）（表 9和图 9）。

表 9 野桐属植物中已发现的生物碱类化合物 Table 9 Alkaloids in plants from Mallotus Lour.

图 9 野桐属植物中生物碱类化合物的结构 Fig. 9 Structures of alkaloids in plants from Mallotus Lour.

1.8 二芳基庚烷类

2012年，Ni等^[10]从锈毛野桐中分离得到4个二芳基庚烷类化合物，分别为5-hydroxy-1-(3′,4′- dihydroxyphenyl)-7-(4″-hydroxyphenyl)-3-heptanone（157）、(4E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenyl- hept-4-en-3-one（158）、5-hydroxy-7-(4-hydroxyphenyl)- 1-phenyl-3-heptanone（159）、yakuchinone B（160）（表 10和图 10）。

表 10 野桐属植物中已发现的二芳基庚烷类化合物 Table 10 Diarylheptanoid alkanes in plants from Mallotus Lour.

图 10 野桐属植物中二芳基庚烷类化合物的结构 Fig. 10 Structures of diarylheptanoid alkanes in plants from Mallotus Lour.

1.9 其他类

2005年，亓晓曼等^[20]从白背叶中分离得到mussaenoside（161）、β-谷甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（162）、β-谷甾醇（163）。2007年，李干鹏等^[8]从崖豆藤野桐中分离得到1个香豆素类化合物6-methoxy-7-hydroxy-coumarin（164），以及1个糖苷类化合物3-甲基丁基-6-O-β-D-呋喃芹糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷（165）。2008年，Jiang等^[38]从东南野桐中分离得到2个氨基酸类化合物N-isobutyl-2E,4E,12Z-octadecatrienamide（166）、(7Z,10Z,18Z) tricosa-7,10,18-trienamide（167）。2009年，Rivière等^[9]从褐毛野桐中分离得到1个高级醇1-hexacosanol（168），见表 11和图 11。

表 11 野桐属植物中已发现的其他类化合物 Table 11 Other categories in plants from Mallotus Lour.

编号	化合物名称	植物来源	文献
161	mussaenoside	白背叶	20
162	β-谷甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷	白背叶	20
163	β-谷甾醇	白背叶	20
164	6-methoxy-7-hydroxy-coumarin	崖豆藤野桐	8
165	3-甲基丁基-6-O-β-D-呋喃芹糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷	崖豆藤野桐	8
166	N-isobutyl-2E,4E,12Z-octadecatrienamide	东南野桐	38
167	(7Z,10Z,18Z) tricosa-7,10,18-trienamide	东南野桐	38
168	1-hexacosanol	褐毛野桐	9

表 11 野桐属植物中已发现的其他类化合物 Table 11 Other categories in plants from Mallotus Lour.

图 11 野桐属植物中其他类化合物的结构 Fig. 11 Structures of other categories in plants from Mallotus Lour.

2 药理活性 2.1 抗动脉粥样硬化

2008年，刘月丽等^[39,40]研究山苦茶（鹧鸪茶）提取物B、D对大鼠动脉粥样硬化（AS）的作用，结果表明，山苦茶可以清除自由基（山苦茶D＞维生素C＞山苦茶B），并可明显降低AS大鼠血清丙二醛（MDA）水平，提高一氧化氮合酶（NOS）、超氧化物歧化酶（SOD）活性，增强内皮依赖性血管舒张能力。山苦茶B高剂量（81 mg/kg）和低剂量（26 mg/kg）处理AS大鼠，结果进一步验证了山苦茶B可以防治AS。2011年，Liu等^[41]提取鹧鸪茶，得到提取物MfA和MfB，通过AS大鼠模型研究表明，MfA（53 mg/kg）和MfB（57 mg/kg）均能增加胆汁胆红素的分泌，降低三酰甘油、总胆固醇、低密度脂蛋白水平，提高血清中高密度脂蛋白水平；同时MfA和MfB的区别在于，MfA更有效降低三酰甘油水平，而MfB更有效降低总胆固醇水平。

2.2 保肝

2000年，Lim等^[42,43,44]研究表明野梧桐中的主要成分bergenin对CCl₄以及D-氨基半乳糖诱导的肝损伤大鼠具有显著的保护作用。2008年，Xu等^[36]研究表明，从白背叶中分离得到的化合物malloapelins C对D-氨基半乳糖诱导的WB-F344大鼠肝损伤具有保护作用。

2.3 抗氧化

1995年，Lin等^[45]研究发现石岩枫醋酸乙酯部位对超氧自由基具有较强的清除活性，其正己烷部位对羟基自由基具有较强的清除活性。2009年，Rivière等^[9]研究发现褐毛野桐醋酸乙酯提取物对DPPH自由基清除率达到89.2%。2009年，Tistaert等^[46]研究发现，鹧鸪茶、多花野桐M. floribundus (Bl.) Müll. Arg.、短柄野桐Mallotus decipiens (Ridl.) Müll. Arg.、粗糠柴、毛桐、白楸等的甲醇提取物对DPPH自由基均有较强的清除活性。文献报道山苦茶提取物具有抗氧化作用^[47]。

2.4 其他

白背叶中苯并吡喃类化合物6-[l′-oxo-3′(R)- methoxy-butyl]-5,7-dimeth-oxy-2,2-dimethyl-2H-l- benzopyran对Hep-2细胞具有较强的细胞毒活性（IC₅₀ 4.22 μg/mL）^[34]。四果野桐M. tetracoccus (Roxb.) Kurz根提取物对克雷白氏肺炎杆菌、金黄色葡萄球菌、霍乱弧菌以及大肠杆菌，均具有较强的抑制作用^[48]。山苦茶提取物具有利胆^[49,50]、镇痛^[51]、抗菌、抗病毒^[52,53]、抗疲劳^[54]、增强记忆力^[55]、提高免疫力^[56]等活性。

3 结语

本文系统总结了野桐属植物化学成分及其药理活性的研究成果，归纳了近25年来从野桐属植物中分离得到的化合物，同时对野桐属植物的药理活性进行了总结，表明该属植物具有良好的开发前景。我国野桐属植物资源丰富，有悠久的药用历史及民间使用的习惯，且药食同源品种较多，具有保肝、调血脂、降血糖、抗动脉粥样硬化、抗衰老、提高免疫力等多种作用，但大多数种类没有进行过系统、深入的化学和药理研究，大部分药理活性实验还停留在粗提物水平，化学成分和药理活性相结合的研究还不多，存在不少问题需要进一步阐明，尤其是其药效物质基础和作用机制。因此，未来的方向可以侧重于系统研究野桐属中具有药食同源的植物的化学成分和药理作用，为开发利用该属药用植物资源打下坚实的基础。

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中草药 2014, Vol. 45 Issue (15): 2248-2264	0	PDF