中草药  2014, Vol. 45 Issue (11): 1511-1514
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引用本文doi: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.11.002
苏小琴, 李曼曼, 顾宇凡, 孙晶, 张静, 黄正, 霍会霞, 张倩, 赵云芳, 李军, 屠鹏飞. 龙血竭酚类成分研究[J]. 中草药, 2014, 45(11): 1511-1514.
SU Xiao-qin, LI Man-man, GU Yu-fan, SUN Jing, ZHANG Jing, HUANG Zheng, HUO Hui-xia, ZHANG Qian, ZHAO Yun-fang, LI Jun, TU Peng-fei. Phenolic constituents from Draconis Resina[J]. Chinese Traditional and Herbal Drugs, 2014, 45(11): 1511-1514.
龙血竭酚类成分研究
苏小琴1,2, 李曼曼1,2, 顾宇凡1,2, 孙晶1,2, 张静1,2, 黄正1,2, 霍会霞1,2, 张倩1, 赵云芳1, 李军1 , 屠鹏飞1     
1. 北京中医药大学 中药现代研究中心, 北京 100029;
2. 北京中医药大学中药学院, 北京 100102
收稿日期: 2014-3-3;
基金项目： 教育部新世纪优秀人才支持计划资助项目（NCET-13-0693）
作者简介：苏小琴（1990- ），女，硕士研究生，研究方向为中药药效物质基础。Tel：（010）64286490 E-mail：lansxq1990@126.com
通讯作者：李 军 Tel: (010)64286350 E-mail: drlj666@163.com;屠鹏飞 Tel: (010)82802750 E-mail: pengfeitu@163.com
摘要：目的 研究龙血竭Draconis Resina的酚类化学成分。方法 利用硅胶、Sephadex LH-20柱色谱及半制备液相等色谱方法分离纯化，结合其理化性质及MS、NMR等光谱数据鉴定化合物的结构。结果 从龙血竭醋酸乙酯提取部位分离得到14个化合物，分别鉴定为4’-羟基-1’，4"-二甲氧基查尔烷（1）、7-羟基-5，4’-二甲氧基-2-苯基苯并呋喃（2）、紫檀茋（3）、3，4’-二羟基-5-甲氧基二苯乙烯（4）、5，7，4’-三羟基二氢黄酮（5）、瑞士松素（6）、7-羟基二氢黄酮（7）、甘草素（8）、对羟基苯甲酸甲酯（9）、4-羟基-3-甲氧基苯甲酸甲酯（10）、4-羟基-3-甲氧基苯甲酸乙酯（11）、2，4-二羟基苯乙酮（12）、3，4-二羟基烯丙基苯（13）和β-谷甾醇（14）。结论 化合物1为新天然产物，化合物2为首次从百合科植物中分离得到，化合物5、9～12为首次从龙血树属植物中分离得到，化合物6～7为首次从剑叶龙血树中分离得到。
关键词： 龙血竭     剑叶龙血树     酚类化合物     4’-羟基-1’, 4"-二甲氧基查尔烷     二苯乙烯     二氢黄酮    
Phenolic constituents from Draconis Resina
SU Xiao-qin1,2, LI Man-man1,2, GU Yu-fan1,2, SUN Jing1,2, ZHANG Jing1,2, HUANG Zheng1,2, HUO Hui-xia1,2, ZHANG Qian1, ZHAO Yun-fang1, LI Jun1, TU Peng-fei1    
1. Modern Research Center for Traditional Chinese Medicine, Beijing University of Chinese Medicine, Beijing 100029, China;
2. School of Chinese Materia Medica, Beijing University of Chinese Medicine, Beijing 100102, China
Abstract: Objective To study the phenolic constituents of Draconis Resina. Methods The compounds were isolated and purified by silica gel and sephadex LH-20 column chromatography, and their structures were identified by physiochemical properties and MS and NMR spectroscopic data. Results Fourteen compounds were isolated from the ethyl acetate extract of Draconis Resina and identified as 4'-hydroxy-1', 4"-dimethoxychalcane (1), 7-hydroxy-5, 4'-dimethoxy-2-arylbenzofuran (2), pterostilbene (3), 3, 4'-dihydroxy-5-methoxystilbene (4), 5, 7, 4'-trihydroxyflavanone (5), pinocembrin (6), 7-hydroxyflavanone (7), liquiritigenin (8), methyl 4-hydroxybenzoate (9), methyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoate (10), ethyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoate (11), 2, 4-dihydroxy acetophenone (12), 3, 4-dihydroxyallybenzene (13), and β-sitosterol (14). Conclusion Compound 1 is a new natural product. Compound 2 is firstly obtained from the plants of Liliaceae. Compounds 5 and 9—12 are firstly isolated from the plants of Dracaena Vand. ex L., and compounds 6 and 7 are isolated from Dracaena cochinchinensis for the first time.
Key words: Draconis Resina     Dracaena cochinchinensis (Lour.) S. C. Chen     phenolic compounds     4’-hydroxy-1’, 4"-dimethoxychalcane     stilbene     flavanone    

龙血竭为百合科龙血树属剑叶龙血树Dracaena cochinchinensis (Lour.) S. C. Chen含脂木材经提取得到的树脂，基原植物主要分布在我国的广西和云南省[1]。龙血竭具有活血化瘀、止血、止痛、生肌敛疮等功效，临床上用于治疗外伤出血、血瘀经闭、疮疡不敛、心绞痛、心肌梗死等症。近年来对于龙血竭的研究也较为深入，药理研究表明龙血竭具有抗炎镇痛、保护心肌细胞、抗血小板聚集等作用[2]，所含化学成分主要有酚类、甾体皂苷类和萜类等[3]。为进一步阐明龙血竭的药效物质基础，本课题组对龙血竭的醋酸乙酯提取部位进行了系统的化学成分研究，分离得到14个化合物，分别鉴定为4′-羟基-1′,4″-二甲氧基查尔烷（4′-hydroxy- 1′,4″-dimethoxychalcane，1）、7-羟基-5,4′-二甲氧基-2-苯基苯并呋喃（7-hydroxy-5,4′-dimethoxy-2-arylbenzo- furan，2）、紫檀茋（pterostilbene，3）、3,4′-二羟基-5-甲氧基二苯乙烯（3,4′-dihydroxy-5-methoxy stilbene，4）、5,7,4′-三羟基二氢黄酮（5,7,4′-trihydroxy flavanone，5）、瑞士松素（pinocembrin，6）、7-羟基二氢黄酮（7-hydroxyflavanone，7）、甘草素（liquiriti- genin，8）、对羟基苯甲酸甲酯（methyl 4-hydroxy benzoate，9）、4-羟基-3-甲氧基苯甲酸甲酯（methyl 4- hydroxy-3-methoxybenzoate，10）、4-羟基-3-甲氧基苯甲酸乙酯（ethyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoate，11）、2,4-二羟基苯乙酮（2,4-dihydroxy acetophenone，12）、3,4-二羟基烯丙基苯（3,4-dihydroxyallybenzene，13）、β-谷甾醇（β-sitosterol，14）。其中化合物1为新天然产物，化合物2为首次从百合科植物中分离得到，化合物5、9～12为首次从龙血树属植物中分离得到，化合物6、7为首次从剑叶龙血树中分离得到。

1 仪器与材料

高效液相-离子阱-飞行时间质谱仪（日本岛津公司）；Varian 500核磁共振仪（美国Varian公司）；半制备型高效液相色谱仪（美国Waters公司）；Sephadex LH-20填料（Amersham Biosciences，瑞典）；ODS柱色谱填料（40～63 μm，德国Merck）；柱色谱用硅胶（200～300目）及薄层色谱用GF254硅胶预制板，均为青岛海洋化工厂生产。

龙血竭成品购买于广西中医学院制药厂（批号20120404），为剑叶龙血树Dracaena cochinchinensis (Lour.) S. C. Chen含脂木材的乙醇提取物，样品存放于北京中医药大学中药现代研究中心。

2 提取与分离

龙血竭成品950 g，依次用石油醚、醋酸乙酯回流提取，减压回收溶剂后，得到石油醚提取物65 g、醋酸乙酯提取物600 g、药渣265 g。醋酸乙酯提取物经硅胶柱色谱，依次用石油醚-醋酸乙酯（10∶1→1∶3）和氯仿-甲醇（20∶1→0∶1）梯度洗脱，得到28个流分（Fr. 1～28）。Fr. 5经减压硅胶柱色谱分离得到16个流分（Fr. 5a～5p）。Fr. 5f经反复硅胶柱色谱、ODS柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱及半制备液相纯化得到化合物9（8 mg）、10（5 mg）、11（6 mg）、12（6 mg）、13（10 mg）和14（20 mg）。Fr. 5g经Sephadex LH-20柱色谱纯化得到化合物3（40 mg）和6（5 mg）。Fr. 5h经反复硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱及半制备液相纯化得到化合物1（5 mg）。Fr. 5i经反复硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱及半制备液相纯化得到化合物7（2 mg）。Fr. 6经硅胶柱色谱分离得到17个流分（Fr. 6a～6q）。Fr. 6f经反复硅胶柱色谱、ODS柱色谱及半制备液相纯化得到化合物2（10 mg），Fr. 6g经反复硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱及半制备液相纯化得到化合物4（30 mg）、5（8 mg）和8（6 mg）。

3 结构鉴定

化合物1：红色粉末，HR-ESI-MS m/z: 269.117 4 [M－H]-，推测分子式为C17H18O3。1H-NMR中可以看出三碳烯桥结构[4] [δH 6.28 (1H,d,J = 16.0 Hz,H-1),6.16 (1H,dt,J = 16.0,6.5 Hz,H-2),3.35 (2H,d,J = 6.5 Hz,H-3)]，AA′BB′耦合系统 [δH 7.23 (2H,d,J = 8.5 Hz,H-2″,6″),6.81 (2H,d,J = 8.5 Hz,H-3″,5″)] 和ABX耦合系统 [δH 6.92 (1H,d,J = 8.0 Hz,H-6′),6.40 (1H,d,J = 2.0 Hz,H-3′),6.31 (1H,dd,J = 8.0,2.0 Hz,H-5′)] 的特征信号以及2个甲氧基的信号 [δH 3.78 (3H,s,2′-OCH3),3.75 (3H,s,4″-OCH3)]。13C-NMR中显示14个烯碳信号，1个脂肪碳信号和2个甲氧基碳信号。以上NMR数据显示化合物1为查尔烷类衍生物[5]。在HMBC中（图 1），δH 7.23 (H-2″,6″) 与δC 129.7 (C-1)、δC 158.8 (C-4″) 相关，δH 6.16 (H-2) 与δC 130.7 (C-1″) 相关，δH 3.75 (4″-OCH3) 与δC 158.8 (C-4″) 相关，从而判断B环为AA′BB′系统且对位为甲氧基取代。δH 3.78 (2′-OCH3) 与δC 158.2 (C-2′) 相关，δH 3.35 (H-3) 与δC 158.2 (C-2′) 相关，δH 6.92 (H-6′) 与δC 32.3 (C-3) 相关，从而确定A环的甲氧基和羟基取代位置分别在2′和4′位。根据以上数据鉴定化合物1为4′-羟基- 1′,4″-二甲氧基查尔烷。Kamat等[6]于1982年合成了此化合物，但是核磁数据未见报道，本实验为首次报道从自然界分离得到该化合物，并首次通过2D-NMR对其核磁数据进行归属。1H-NMR (500 MHz,CD3OD) δ: 7.23 (2H,d,J = 8.5 Hz,H-2″,6″),6.92 (1H,d,J = 8.0 Hz,H-6′),6.81 (2H,d,J = 8.5 Hz,H-3″,5″),6.40 (1H,d,J = 2.0 Hz,H-3′),6.31 (1H,dd,J = 8.0,2.0 Hz,H-5′),6.28 (1H,d,J = 16.0 Hz,H-1),6.16 (1H,dt,J = 16.0,6.5 Hz,H-2),3.78 (3H,s,2′-OCH3),3.75 (3H,s,4″-OCH3),3.35 (2H,d,J = 6.5 Hz,H-3)；13C-NMR (125 MHz,CD3OD) δ: 158.8 (C-4″),158.2 (C-2′),156.7 (C-4′),130.7 (C-1″),129.7 (C-1),129.2 (C-6′),127.0 (C-2),126.6 (C-2″,6″),119.5 (C-1′),113.5 (C-3″,5″),106.4 (C-5′),98.5 (C-3′),54.4 (2′-OCH3),54.2 (4″-OCH3),32.3 (C-3)。

图 1 化合物1的主要HMBC相关图 Fig. 1 Key HMBC correlation of compound 1

化合物2：淡黄色粉末，ESI-MS m/z: 269 [M－H]-。1H-NMR (500 MHz,CD3OD) δ: 7.69 (2H,d,J = 9.0 Hz,H-2′,6′),6.86 (2H,d,J = 9.0 Hz,H-3′,5′),6.87 (1H,s,H-3),6.64 (1H,d,J = 2.0 Hz,H-4),6.44 (1H,d,J = 2.0 Hz,H-6),3.98 (3H,s,5-OCH3),3.81 (3H,s,4′-OCH3)；13C-NMR (125 MHz,CD3OD) δ: 159.4 (C-7),159.3 (C-2),158.4 (C-4′),146.7 (C-5),140.3 (C-7a),132.4 (C-3a),127.4 (C-2′,6′),123.5 (C-1′),116.6 (C-3′,5′),100.7 (C-3),97.8 (C-6),95.6 (C-4),56.6 (5-OCH3),56.2 (4′-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[7]，故鉴定化合物2为7-羟基-5,4′-二甲氧基-2-苯基苯并呋喃。

化合物3：淡黄色粉末，ESI-MS m/z: 257 [M＋H]+。1H-NMR (500 MHz,CDCl3) δ: 7.40 (2H,d,J = 8.5 Hz,H-2′,6′),7.03 (1H,d,J = 16.0 Hz,H-β),6.90 (1H,d,J = 16.0 Hz,H-α),6.84 (2H,d,J = 8.5 Hz,H-3′,5′),6.68 (2H,t,J = 2.0 Hz,H-2,6),6.43 (1H,t,J = 2.0 Hz,H-4),3.85 (6H,s,3,5-OCH3)；13C-NMR (125 MHz,CDCl3) δ: 160.8 (C-3,5),155.4 (C-4′),139.8 (C-1′),130.1 (C-1),128.8 (C-α),128.1 (C-2′,6′),126.5 (C-β),115.7 (C-3′,5′),104.6 (C-2,6),99.7 (C-4),55.5 (3,5-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[8]，故鉴定化合物3为紫檀茋。

化合物4：淡黄色粉末，ESI-MS m/z: 243 [M＋H]+。1H-NMR (500 MHz,CDCl3) δ: 7.38 (2H,d,J = 8.5 Hz,H-2′,6′),7.00 (1H,d,J = 16.5 Hz,H-α),6.84 (1H,d,J = 16.5 Hz,H-β),6.83 (2H,d,J = 8.5 Hz,H-3′,5′),6.62 (1H,t,J = 2.0 Hz,H-2),6.58 (1H,t,J = 2.0 Hz,H-6),6.32 (1H,t,J = 2.0 Hz,H-4),3.82 (3H,s,-OCH3)；13C-NMR (125 MHz,CDCl3) δ: 162.6 (C-5),158.3 (C-3),156.9 (C-4′),141.5 (C-1),131.6 (C-1′),130.4 (C-α),129.5 (C-2′,6′),127.8 (C-β),117.2 (C-3′,5′),107.2 (C-2),106.2 (C-6),102.2 (C-4),56.9 (-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[9]，故鉴定化合物4为3,4′-二羟基-5-甲氧基二苯乙烯。

化合物5：黄色粉末，ESI-MS m/z: 271 [M－H]-。1H-NMR (500 MHz,CD3OD) δ: 7.31 (2H,d,J = 8.5 Hz,H-2′,6′),6.82 (2H,d,J = 8.5 Hz,H-3′,5′),5.88 (1H,d,J = 2.0 Hz,H-8),5.86 (1H,d,J = 2.0 Hz,H-6),5.32 (1H,dd,J = 13.0,2.5 Hz,H-2),3.10 (1H,dd,J = 17.0,13.0 Hz,H-3ax),2.68 (1H,dd,J = 17.0,2.5 Hz,H-3eq)；13C-NMR (125 MHz,CD3OD) δ: 197.7 (C-4),169.4 (C-7),165.6 (C-5),165.0 (C-9),159.1 (C-4′),131.3 (C-1′),129.2 (C-2′,6′),116.5 (C-3′,5′),103.3 (C-10),97.5 (C-6),96.6 (C-8),80.6 (C-2),44.2 (C-3)。以上数据与文献报道基本一致[10]，故鉴定化合物5为5,7,4′-三羟基二氢黄酮。

化合物6：棕色粉末，HR-ESI-MS m/z: 257 [M＋H]+。1H-NMR (500 MHz,CDCl3) δ: 7.40 (5H,m,H-2′～6′),5.97 (2H,d,J = 2.0 Hz,H-6,8),5.38 (1H,dd,J = 12.5,2.5 Hz,H-2),3.05 (1H,dd,J = 17.5,12.5 Hz,H-3ax),2.77 (1H,dd,J = 17.5,2.5 Hz,H-3eq)；13C-NMR (125 MHz,CDCl3) δ: 195.5 (C-4),166.6 (C-7),163.8 (C-5),163.1 (C-9),138.5 (C-1′),128.8 (C-3′,5′),128.8 (C-4′),126.1 (C-2′,6′),102.5 (C-10),96.5 (C-6),95.6 (C-8),79.1 (C-2),43.3 (C-3)。以上数据与文献报道基本一致[11]，故鉴定化合物6为瑞士松素。

化合物7：棕色粉末，ESI-MS m/z: 241 [M＋H]+。1H-NMR (500 MHz,CD3OD) δ: 7.74 (1H,d,J = 8.5 Hz,H-5),7.42 (5H,m,H-2′～6′),6.51 (1H,dd,J = 8.5,2.0 Hz,H-6),6.39 (1H,d,J = 2.0 Hz,H-8),5.51 (1H,dd,J = 13.0,3.0 Hz,H-2),3.05 (1H,dd,J = 17.0,13.0 Hz,H-3ax),2.77 (1H,dd,J = 17.0,3.0 Hz,H-3eq)；13C-NMR (125 MHz,CD3OD) δ: 193.0 (C-4),166.9 (C-7),165.4 (C-9),140.7 (C-1′),129.9 (C-5),129.7 (C- 4′),129.6 (C-3′,5′),127.3 (C-2′,6′),115.0 (C-10),111.9 (C-6),103.9 (C-8),81.0 (C-2),45.1 (C-3)。以上数据与文献报道一致[11]，故鉴定化合物7为7-羟基二氢黄酮。

化合物8：黄色粉末，ESI-MS m/z: 257 [M＋H]+。1H-NMR (500 MHz,CD3OD) δ: 7.72 (1H,d,J = 9.0 Hz,H-5),7.33 (2H,d,J = 8.5 Hz,H-2′,6′),6.82 (2H,d,J = 8.5 Hz,H-3′,5′),6.48 (1H,dd,J = 9.0,2.0 Hz,H-6),6.33 (1H,d,J = 2.0 Hz,H-8),5.38 (1H,dd,J = 13.0,3.0 Hz,H-2),3.05 (1H,dd,J = 17.0,13.0 Hz,H-3ax),2.70 (1H,dd,J = 17.0,3.0 Hz,H-3eq)；13C-NMR (125 MHz,CD3OD) δ: 193.5 (C-4),167.9 (C-7),165.7 (C-9),159.0 (C-4′),131.5 (C-1′),129.8 (C-5),129.0 (C-2′,6′),116.3 (C-3′,5′),114.6 (C-10),112.3 (C-6),104.0 (C-8),81.0 (C-2),45.0 (C-3)。以上数据与文献报道基本一致[12]，故鉴定化合物8为甘草素。

化合物9：白色粉末，ESI-MS m/z: 151 [M－H]-。1H-NMR (500 MHz,CDCl3) δ: 7.96 (2H,dd,J = 8.0,2.0 Hz,H-2,6),6.86 (2H,dd,J = 8.0,2.0 Hz,H-3,5),3.89 (3H,s,7-OCH3)；13C-NMR (125 MHz,CDCl3) δ: 166.9 (C-7),159.7 (C-4),131.9 (C-2,6),123.3 (C-1),115.2 (C-3,5),51.9 (7-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[13]，故鉴定化合物9为对羟基苯甲酸甲酯。

化合物10：棕色油状物，ESI-MS m/z: 181 [M－H]-。1H-NMR (500 MHz,CDCl3) δ: 7.65 (1H,dd,J = 8.5,1.5 Hz,H-6),7.56 (1H,d,J = 1.5 Hz,H-2),6.94 (1H,d,J = 8.5 Hz,H-5),3.96 (3H,s,3-OCH3),3.87 (3H,s,7-OCH3)；13C-NMR (125 MHz,CDCl3) δ: 167.0 (C-7),150.1 (C-3),146.3 (C-4),124.1 (C-1),122.0 (C-6),114.2 (C-5),111.9 (C-2),56.0 (3-OCH3),51.9 (7-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[14]，故鉴定化合物10为4-羟基-3-甲氧基苯甲酸甲酯。

化合物11：棕色油状物，ESI-MS m/z: 197 [M＋H]+。1H-NMR (500 MHz,CDCl3) δ: 7.64 (1H,dd,J = 8.5,2.0 Hz,H-6),7.55 (1H,d,J = 2.0 Hz,H-2),6.93 (1H,d,J = 8.5 Hz,H-5),4.36 (2H,q,J = 7.2 Hz,H-8),3.95 (3H,s,-OCH3),1.38 (3H,t,J = 7.2 Hz,H-9)；13C-NMR (125 MHz,CDCl3) δ: 166.4 (C-7),149.9 (C-4),146.1 (C-3),124.1 (C-1),122.7 (C-6),113.9 (C-5),111.7 (C-2),60.8 (C-8),56.1 (-OCH3),14.4 (C-9)。以上数据与文献报道基本一致[15]，故鉴定化合物11为4-羟基-3-甲氧基苯甲酸乙酯。

化合物12：红色粉末，ESI-MS m/z: 153 [M＋H]+。1H-NMR (500 MHz,CDCl3) δ: 7.60 (1H,dd,J = 8.5,1.0 Hz,H-5),6.39 (1H,d,J = 8.5 Hz,H-6),6.33 (1H,d,J = 1.0 Hz,H-3),2.54 (3H,s,-CH3)；13C-NMR (125 MHz,CDCl3) δ: 202.5 (C-7),164.7 (C-4),164.6 (C-2),132.9 (C-6),113.3 (C-1),108.3 (C-5),102.8 (C-3),26.0 (-CH3)。以上数据与文献报道基本一致[16]，故鉴定化合物12为2,4-二羟基苯乙酮。

化合物13：棕色油状物，ESI-MS m/z: 299 [2M－H]-。1H-NMR (500 MHz,CDCl3) δ: 6.81 (1H,d,J = 8.0 Hz,H-5),6.72 (1H,d,J = 1.5 Hz,H-2),6.64 (1H,dd,J = 8.0,1.5 Hz,H-6),5.90 (1H,m,H-2′),5.07 (2H,m,H-3′),3.27 (2H,d,J = 6.5 Hz,H-1′)；13C-NMR (125 MHz,CDCl3) δ: 143.4 (C-3),141.6 (C-4),137.6 (C-2′),133.4 (C-1),121.2 (C-6),115.9 (C-5),115.6 (C-2),115.6 (C-3′),39.4 (C-1′)。以上数据与文献报道基本一致[17]，故鉴定化合物13为3,4-二羟基烯丙基苯。

化合物14：白色针晶，20%硫酸-乙醇溶液呈紫红色斑点，与β-谷甾醇对照品在多个溶剂系统下共薄层，其Rf值一致，混合后熔点不下降，故鉴定化合物14为β-谷甾醇。

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