摘要:
目的 研究腺梗豨莶Siegesbeckia pubescens的化学成分及其蛋白酪氨酸磷酸酶1B(protein tyrosine phosphatase 1B,PTP1B)抑制活性。方法 综合运用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、MCI柱色谱、半制备高效液相色谱(HPLC)等多种现代色谱技术对其化学成分进行分离纯化,利用质谱、核磁共振等波谱技术鉴定了单体化合物结构,并通过体外酶促反应对化合物进行PTP1B抑制剂活性评价。结果 从腺梗豨莶75%乙醇提取物中分离鉴定了32个化合物,分别为对映-16βH,17-羟基贝壳杉烷-19-羧酸(1)、对映-16α,17-二羟基贝壳杉烷-19-羧酸(2)、豨莶酸(3)、对映-16βH,17-异丁酰氧基-18-羟基贝壳杉烷-19-羧酸(4)、对映-18-乙酰氧基-17羟基-16βH-贝壳杉烷-19-羧酸(5)、奇壬醇(6)、对映-16-乙酰氧基-2α,15,19-三羟基海松烷-8(14)-烯(7)、darutoside(8)、对映-1β,3β,15,16-四羟基海松烷-8(14)-烯(9)、对映-(15R),16,19-三羟基海松烷-8(14)-烯-19-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(10)、对映-15-乙酰氧基-2α,16,19-三羟基海松烷-8(14)-烯(11)、对映-2α,15R,16,19-四羟基海松烷- 8(14)-烯(12)、16-O-acetyldarutoside(13)、15-O-acetyldarutoside(14)、对映-15,16,19-三羟基海松烷-8(14)-烯(15)、(4β,10E)-6α,14,15-trihydroxy-8β(tigloyloxy)-germacra-1(10),11(13)-diene-12-oic acid 12,6-lactone(16)、2-propenoicacid,2-methyl-2,3,3α,4,5,8,9,10,11,11α-decahydro-6,10-bis(hydroxyl-methyl)-3-methylene-2-oxocyclodeca[b]furan-4-yl ester(17)、(4β,10E)-6α,14,15-trihydroxy-8β-(isobutyryloxy)germacra-10,11(13)-diene-12-oic acid 12,6-lactone(18)、siegesbeckialide K(19)、(4β,10E)-6a,14,15-trihydroxy-8β-(senecioyloxy)-germacra-1(10),11(13)-diene-12-oic acid 12,6-lactone(20)、1(10)E,4Z-9α-ethoxy-6α,15-dihydroxy-8β-(tigloyloxy)-14-oxogermacra-1(10),4,11(13)-triene-12-oic acid 12,6-lactone(21)、17(13→4)-abeo-ent-3S*,13S*,16-trihydroxystrob-8(15)-ene(22)、strobol A(23)、2β,19-dihydroxy-15-devinyl-ent-pimar-8,11,13-triene(24)、阿亚黄素(25)、山柰酚-3-O-芸香糖苷(26)、3,5,3'-三羟基-7,4'-二甲氧基黄酮(27)、黑麦草内酯(28)、(6R,9S)-roseoside(29)、咖啡酸(30)、(–)-(7R,7'R,7''R,8S,8'S,8''S)-4',4''-dihydroxy-3,3',3'',5-tetrameth-oxy-7,9':7',9-diepoxy-4,8''-oxy-8,8'-sesquineolignan-7'',9''-diol(31)、(–)-(7R,7'R,7''S,8S,8'S,8''S)-4',4''-dihydroxy-3,3',3'',5-tetrameth-oxy-7,9':7',9-diepoxy-4,8''-oxy-8,8'-sesquineolignan-7'',9''-diol(32)。结论 化合物25~27、31、32为首次从豨莶草中分离得到。化合物1、2、4对PTP1B有一定的抑制作用。